Facile Synthesis of Carbazoles via a Tandem Iodocyclization with 1,2-Alkyl Migration and Aromatization

Organic Letters

Volumn 17, Issue 12, 2015, Pages 3186-3189

  Wang, Jia ^a   Zhu, Hai Tao ^c   Qiu, Yi Feng ^a   Niu, Yuan ^a   Chen, Si ^a   Li, Ying Xiu ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^c BAOJI UNIVERSITY OF ARTS AND SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84935011801     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01590     Document Type: Article

References (82)

1. Hiratani, K.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2413
2. Barluenga, J.; Tudela, E.; Vicente, R.; Ballesteros, A.; Tomás, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2107
3. Miao, M.; Cao, J.; Zhang, J.; Huang, X.; Wu, L. Org. Lett. 2012, 14, 2718
4. Zhang, Z.; Tang, X.; Xu, Q.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 10625
5. Kolundžić, F.; Murali, A.; Pérez-Galán, P.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Kumar, K.; Waldmann, H. Angew. Chem. 2014, 126, 8260
6. Miura, T.; Nakamuro, T.; Liang, C.-J.; Murakami, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15905
7. Mechoulam, R.; Lander, N.; Tamir, I.; Ben-Zvi, Z.; Kimmel, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 543
8. Wen, S.-G.; Liu, W.-M.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2008, 73, 4342
9. García-García, P.; Martinez, A.; Sanjuán, A. M.; Fernández-Rodríguez, M. A.; Sanz, R. Org. Lett. 2011, 13, 4970
10. Grigg, R. D.; Van Hoveln, R.; Schomaker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16131
11. Wang, C.; Xie, X.; Liu, J.; Liu, Y.; Li, Y. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 559
12. Gruit, M.; Michalik, D.; Tillack, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7212
13. Feng, J.-J.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7304
14. Yeung, C. S.; Hsieh, T. H.; Dong, V. M. Chem. Sci. 2011, 2, 544
15. Shiroodi, R. K.; Gevorgyan, V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4991
16. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766
17. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
18. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem. 2003, 115, 2508
19. Jurberg, I. D.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3543
20. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937
21. Chen, Z.; Zeng, M.; Yuan, J.; Yang, Q.; Peng, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3588
22. Gai, R. M.; Schumacher, R. F.; Back, D. F.; Zeni, G. Org. Lett. 2012, 14, 6072
23. Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N. T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075
24. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2003, 36, 3
25. Fu, C.; Ma, S. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3942
26. Li, J.; Kong, W.; Yu, Y.; Fu, C.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 8733
27. Zhang, X.; Lu, Z.; Fu, C.; Ma, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2589
28. Chen, X.; Lu, P.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8105
29. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 4013
30. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron 2011, 67, 10147
31. Hashmi, A. S. K.; Schwarz, L.; Choi, J. H.; Frost, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2285
32. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15720
33. Wang, L.-J.; Zhu, H.-T.; Lu, L.; Yang, F.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2012, 14, 1990
34. Qiu, Y.-F.; Yang, F.; Qiu, Z.-H.; Zhong, M.-J.; Wang, L.-J.; Ye, Y.-Y.; Song, B.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2013, 78, 12018
35. Zhou, Y.; Zhu, Y.; Yan, S.; Gong, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10265
36. Barluenga, J.; Vázquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; Gonzàlez, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028
37. Yue, D.; Della Cà, N.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1581
38. Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12230
39. Zhou, Y.; Zhu, Y.; Yan, S.; Gong, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10265
40. Tang, B.-X.; Tang, D.-J.; Tang, S.; Yu, Q.-F.; Zhang, Y.-H.; Liang, Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1063
41. Huo, Z.; Tomeba, H.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5531
42. Huo, Z.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266
43. Hashmi, A.; Buehrle, M. Aldrichimica Acta 2010, 43, 27
44. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6536
45. Lemster, T.; Pindur, U.; Lenglet, G.; Depauw, S.; Dassi, C.; David-Cordonnier, M.-H. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3235
46. Gu, W.; Wang, S. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4692
47. Schmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193
48. Masaguer, C. F.; Raviña, E.; Fontenla, J. A.; Brea, J.; Tristán, H.; Loza, M. I. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 83
49. Hu, L.; Li, Z.-r.; Li, Y.; Qu, J.; Ling, Y.-H.; Jiang, J.-d.; Boykin, D. W. J. Med. Chem. 2006, 49, 6273
50. Barta, T. E.; Barabasz, A. F.; Foley, B. E.; Geng, L.; Hall, S. E.; Hanson, G. J.; Jenks, M.; Ma, W.; Rice, J. W.; Veal, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3078
51. Adhikari, R. M.; Neckers, D. C.; Shah, B. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 3341
52. Tsvelikhovsky, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14228
53. Anxionnat, B.; Pardo, D. G.; Ricci, G.; Cossy, J. Org. Lett. 2014, 16, 2296
54. Qiu, Y.; Kong, W.; Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 6198
55. Samala, S.; Mandadapu, A. K.; Saifuddin, M.; Kundu, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 6769
56. Guney, T.; Lee, J. J.; Kraus, G. A. Org. Lett. 2014, 16, 1124
57. Qiu, Y.; Zhou, J.; Fu, C.; Ma, S. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14589
58. Zheng, X.; Lv, L.; Lu, S.; Wang, W.; Li, Z. Org. Lett. 2014, 16, 5156
59. Zhu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2014, 16, 1542
60. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5762
61. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6576
62. Hashmi, A. S. K.; Häffner, T.; Yang, W.; Pankajakshan, S.; Schäfer, S.; Schultes, L.; Rominger, F.; Frey, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 10480
63. Barluenga, J.; Palomas, D.; Rubio, E.; González, J. M. Org. Lett. 2007, 9, 2823
64. Fischer, D.; Tomeba, H.; Pahadi, N. K.; Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4764
65. Mancuso, R.; Mehta, S.; Gabriele, B.; Salerno, G.; Jenks, W. S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 75, 897
66. Ali, S.; Zhu, H.-T.; Xia, X.-F.; Ji, K.-G.; Yang, Y.-F.; Song, X.-R.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 2598
67. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937
68. Zhu, H.-T.; Ji, K.-G.; Yang, F.; Wang, L.-J.; Zhao, S.-C.; Ali, S.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 684
69. Mehta, S.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 10938
70. Zhu, H.-T.; Dong, X.; Wang, L.-J.; Zhong, M.-J.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2012, 48, 10748
71. Qiu, Y.-F.; Ye, Y.-Y.; Song, X.-R.; Zhu, X.-Y.; Yang, F.; Song, B.; Wang, J.; Hua, H.-L.; He, Y.-T.; Han, Y.-P. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3480
72. Fan, R.; Pu, D.; Wen, F.; Wu, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 8994
73. Wang, T.; Shi, S.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2337
74. Wang, T.; Huang, L.; Shi, S.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14868
75. Hashmi, A. S. K.; Yang, W.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1273
76. Hashmi, A. S. K.; Wölfle, M. Tetrahedron 2009, 65, 9021
77. Crisp, G. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 427
78. Prakash, G. S.; Jog, P. V.; Krishnan, H. S.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2140
79. Heck, R. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 146
80. Dighe, S. U.; Batra, S. Tetrahedron 2013, 69, 9875
81. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
82. Moriya, T.; Furuuchi, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. Tetrahedron 1994, 50, 7961