Facile synthesis of 2-iodo-spiro[indene-1,1′-isobenzofuran]-3′-ones via iodine-promoted cascade cyclization

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 87, 2012, Pages 10748-10750

  Zhu, Hai Tao ^a   Dong, Xue ^a   Wang, Li Jing ^a   Zhong, Mei Jin ^a   Liu, Xue Yuan ^a   Liang, Yong Min ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 IODO 3 PHENYL 3'H SPIRO[INDENE 1,1' ISOBENZOFURAN] 3' ONE; 2 IODO SPIRO[INDENE 1,1' ISOBENZOFURAN] 3' ONE; BENZOFURAN DERIVATIVE; IODINE; PALLADIUM COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; HECK REACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ROOM TEMPERATURE; SONOGASHIRA REACTION; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84867300988     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc36127b     Document Type: Article

References (61)

1. F. Yang, T. Jin, M. Bao, Y. Yamamoto, Chem. Commun., 2011, 47, 4541.
2. T. Yao, X. Zhang, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2005, 70, 7679.
3. A. Sniady, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Eur. J. Org. Chem., 2008, 3449.
4. Y.-X. Xie, X.-Y. Liu, L.-Y. Wu, Y. Han, L.-B. Zhao, M.-J. Fan, Y.-M. Liang, Eur. J. Org. Chem., 2008, 1013.
5. K.-G. Ji, H.-T. Zhu, F. Yang, A. Shaukat, X.-F. Xia, Y.-F. Yang, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2010, 75, 5670.
6. A. Sniady, K. A. Wheeler, R. Dembinski, Org. Lett., 2005, 7, 1769.
7. Y. Liu, S. Zhou, Org. Lett., 2005, 7, 4609.
8. X. Huang, W. Fu, M. Miao, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 2359.
9. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, Synlett, 1999, 1432.
10. D. Yue, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2005, 70, 10292.
11. A. Arcadi, S. Cacchi, S. Di Giuseppe, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett., 2002, 4, 2409.
12. S. Mehta, J. P. Waldo, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2009, 74, 1141.
13. Z. W. Just, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2008, 73, 2662.
14. B. Crone, S. F. Kirsch, J. Org. Chem., 2007, 72, 5435.
15. S. Ma, Acc. Chem. Res., 2009, 42, 1679.
16. X. Jiang, C. Fu, S. Ma, Chem. Eur. J., 2008, 14, 9656.
17. X. Jiang, C. Fu, S. Ma, Chem. Eur. J., 2009, 15, 1295.
18. S. Ma, Z. Shi, Z. Yu, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2393.
19. S. Ma, Z. Shi, Z. Yu, Tetrahedron, 1999, 55, 12137.
20. C. Fu, S. Ma, Eur. J. Org. Chem., 2005, 3942.
21. D. W. Knight, A. L. Redfern, J. Gilmore, Chem. Commun., 1998, 2207.
22. D. W. Knight, A. L. Redfern, J. Gilmore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2874.
23. M. Yoshida, M. Al-Amin, K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 6268.
24. J. Barluenga, M. Trincado, E. Rubio, J. M. Gonzalez, Angew. Chem., 2003, 115, 2508.; Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406.
25. D. Yue, T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2006, 71, 62.
26. Q. Huang, J. A. Hunter, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2002, 67, 3437.
27. D. Fischer, H. Tomeba, N. K. Pahadi, N. T. Patil, Y. Yamamoto, Angew. Chem., 2007, 119, 4848.; Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4764.
28. D. Fischer, H. Tomeba, N. K. Pahadi, N. T. Patil, Z. Huo, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15720.
29. X. Zhang, M. A. Campo, T. Yao, R. C. Larock, Org. Lett., 2005, 7, 763.
30. X. Zhang, T. Yao, M. A. Campo, R. C. Larock, Tetrahedron, 2010, 66, 1177.
31. Z. Huo, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem., 2010, 75, 1266.
32. B. L. Flynn, P. Verdier-Pinard, E. Hamel, Org. Lett., 2001, 3, 651.
33. D. Yue, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2002, 67, 1905.
34. K. O. Hessian, B. L. Flynn, Org. Lett., 2003, 5, 4377.
35. A. Y. Peng, Y. X. Ding, Org. Lett., 2004, 6, 1119.
36. A. Y. Peng, Y. X. Ding, Tetrahedron, 2005, 61, 10303.
37. X. Zhang, S. Sarkar, R. C. Larock, J. Org. Chem., 2006, 71, 236.
38. J. Barluenga, H. Vazque-Villa, I. Merino, A. Ballesteros, J. M. Gonzalez, Chem. Eur. J., 2006, 12, 5790.
39. J. Barluenga, H. Vazquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. Gonzalez, Org. Lett., 2003, 5, 4121.
40. F. Yang, T. Jin, M. Bao, Y. Yamamoto, Chem. Commun., 2011, 47, 4013.
41. J. Barluenga, E. Campos-Gomez, A. Minatti, D. Rodriguez, J. M. Gonzalez, Chem. Eur. J., 2009, 15, 8946.
42. J. Barluenga, J. M. Gonzalez, P. J. Campos, G. Asensio, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1988, 27, 1546.
43. Z. A. Khan, T. Wirth, Org. Lett., 2009, 11, 229.
44. H.-P. Bi, L.-N. Guo, X.-H. Duan, F.-R. Gou, S.-H. Huang, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Org. Lett., 2007, 9, 397.
45. L. Zhang, Y. Zhu, G. Yin, P. Lu, Y. Wang, J. Org. Chem., DOI: 10.1021/jo300339a
46. F. Yang, K.-G. Ji, H.-T. Zhu, A. Shaukat, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Chem. Eur. J., 2011, 17, 4986.
47. B. Crone, S. F. Kirsch, K.-D. Umland, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4661.
48. J. Barluenga, D. Palomas, E. Rubio, J. M. Gonzalez, Org. Lett., 2007, 9, 2823.
49. J. Barluenga, M. Trincado, E. Rubio, J. M. Gonzalez, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3416.
50. J. Barluenga, H. Vazquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. Gonzalez, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 9028.
51. J. Barluenga, M. Trincado, M. Marco-Arias, A. Ballesteros, E. Rubio, J. M. Gonzalez, Chem. Commun., 2005, 2008.
52. J. Barluenga, G. P. Romanelli, L. J. Alvarez-Garcia, I. Llorente, J. M. Gonzalez, E. Garcia-Rodriguez, S. Garcia-Granda, Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 3136.
53. N. Watanabe, A. Ikeno, H. Minato, H. Nakagawa, C. Kohayakawa, J. Tsuji, J. Med. Chem., 2003, 46, 3961.
54. J. Schripsema, G. P. Caprini, R. van der Heijden, R. Bino, R. de Vos, D. Dagnino, J. Nat. Prod., 2007, 70, 1495.
55. H.-T. Zhu, K.-G. Ji, F. Yang, L.-J. Wang, Sh.-Ch. Zhao, A. Shaukat, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, Org. Lett., 2011, 13, 684.
56. I. B. Campbell, The Sonogashira Cu–Pd-Catalyzed Alkyne Coupling Reaction in Organocopper Reagents, ed. R. T. K. Taylor, Oxford, UK, 1994, p. 217
57. K. Sonogashira, S. Takahashi, Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1993, 51, 1053.
58. W. Cabri, I. Candiani, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 2.
59. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
60. W. Yan, X. Ye, N. G. Akhmedov, J. L. Petersen, X. Shi, Org. Lett., 2012, 14, 2358.
61. X. Chen, P. Lu, Y. Wang, Chem. Eur. J., 2011, 87, 8105.