Ruthenium-catalyzed asymmetric N -demethylative rearrangement of isoxazolidines and its application in the asymmetric total syntheses of (-)-(1 r,3 s)-hpa-12 and (+)-(1 s,3 r)-hpa-12

Organic Letters

Volumn 16, Issue 24, 2014, Pages 6512-6514

  Xiao, Zu Feng ^a   Yao, Chuan Zhi ^a   Kang, Yan Biao ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84919663185     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503261h     Document Type: Article

References (29)

1. Zanatta, N.; Borchhardt, D. M.; Alves, S. H.; Coelho, H. S.; Squizani, A. M. C.; Marchi, T. M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3174
2. Feuillet, F. J. P.; Niyadurupola, D. G.; Green, R.; Cheeseman, M.; Bull, S. D. Synlett. 2005, 7, 1090
3. Church, T. L.; Byrne, C. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8156
4. Ghorai, M. K.; Das, K.; Kumar, A. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4373
5. Gais, H.-J.; Loo, R.; Roder, D.; Das, P.; Raabe, G. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1500
6. Gais, H.-J.; Loo, R.; Roder, D.; Das, P.; Raabe, G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2851
7. Kondo, S.; Shibahara, S.; Takahashi, S.; Maeda, K.; Umezawa, H.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6305
8. Plunkett, A. O. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 581
9. Bates, R. W.; Sa-Ei, K. Tetrahedron 2002, 58, 5957
10. Freeman, D. B.; Holubec, A. A.; Weiss, M. W.; Dixon, J. A.; Kakefuda, A.; Ohtsuka, M.; Inoue, M.; Vaswani, R. G.; Ohki, H.; Doan, B. D.; Reisman, S. E.; Stoltz, B. M.; Day, J. J.; Tao, R. N.; Dieterich, N. A.; Wood, J. L. Tetrahedron 2010, 66, 6647
11. Yao, C.-Z.; Xiao, Z.-F.; Liu, J.; Ning, X.-S.; Kang, Y.-B. Org. Lett. 2014, 16, 2498
12. Yao, C.-Z.; Xiao, Z.-F.; Ning, X.-S.; Liu, J.; Zhang, X.-W.; Kang, Y.-B. Org. Lett. 2014, 16, 5824
13. Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6518
14. Kochi, T.; Tang, T. P.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11276
15. Loh, T.-P.; Huang, J.-M.; Goh, S.-H.; Vittal, J. J. Org. Lett. 2000, 2, 1291
16. Josephsohn, N. S.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3734
17. Chen, Y. K.; Yoshida, M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9328
18. Millet, R.; Traff, A. M.; Petrus, M. L.; Backvall, J.-E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15182
19. Rice, G. T.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11707
20. Nahra, F.; Liron, F.; Prestat, G.; Mealli, C.; Messaoudi, A.; Poli, G. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 11078
21. Qi, X.; Rice, G. T.; Lall, M. S.; Plummer, M. S.; White, M. C. Tetrahedron 2010, 66, 4816
22. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
23. Xie, Y.-Z.; Yu, K.; Gu, Z.-H. J. Org. Chem. 2014, 79, 1289
24. Yasuda, S.; Kitagawa, H.; Ueno, M.; Ishitani, H.; Fukasawa, M.; Nishijima, M.; Kobayashi, S.; Hanada, K. J. Biol. Chem. 2001, 276, 43994
25. Nakamura, Y.; Matsubara, R.; Kitagawa, H.; Kobayashi, S.; Kumagai, K.; Yasuda, S.; Hanada, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 3688
26. ɰuriš, A.; Wiesenganger, T.; Moravčíková, D.; Baran, P.; Kožíšek, J.; Daïch, A.; Berkeš, D. Org. Lett. 2011, 13, 1642
27. Ueno, M.; Huang, Y. Y.; Yamano, A.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2013, 15, 2869
28. Xiang, Y.; Gi, H. J.; Niu, D.; Schinazi, R. F.; Zhao, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 7430
29. Shiro, Y.; Kato, K.; Fujii, M.; Ida, Y.; Akita, H. Tetrahedron 2006, 62, 8687