Synthesis of 2-spiropseudoindoxyls via an intramolecular nitroalkyne redox-dipolar cycloaddition cascade

Organic Letters

Volumn 17, Issue 2, 2015, Pages 270-273

  Marien, Niels ^a   Brigou, Ben ^b   Pinter, Balazs ^b   De Proft, Frank ^b   Verniest, Guido ^a  

^a Department of Biology   (Belgium)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; GOLD; INDOLE DERIVATIVE; NITRO DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLOADDITION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; CYCLOADDITION REACTION; GOLD; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; NITRO COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 84921305476     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503364w     Document Type: Article

References (48)

1. Kim, J.; Schneekloth, J. S., Jr.; Sorenson, E. J. Chem. Sci. 2012, 3, 2849
2. Borschberg, H.-J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1465
3. Baran, P. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7904
4. Ball-Jones, N. R.; Badillo, J. J.; Franz, A. K. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5165
5. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K.; Lee, M. C.; Zou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; González-Páez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H. P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175
6. Stoermer, D.; Heathcock, C. J. Org. Chem. 1993, 58, 564
7. Hutchison, A. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6786
8. Malapel-Andrieu, B.; Mérour, J.-Y. J. Heterocyclic Chem. 1998, 35, 421-428
9. Zhang, Y.-Q.; Zhu, D.-Y.; Jiao, Z.-W.; Li, B.-S.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q.; Bi, Z. Org. Lett. 2011, 13, 3458
10. Schneekloth, J. S., Jr.; Kim, J.; Sorenson, E. J. Tetrahedron. 2009, 65, 3096
11. Peng, J.-B.; Qi, Y.; Ma, A.-J.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M.; Wang, S.-H.; Zhang, S.-Y. Chem. - Asian J. 2013, 8, 883
12. Wetzel, A.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7354
13. Jida, M.; Betti, C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Tourwé, D.; Ballet, S. Org. Lett. 2013, 15, 5866
14. Novoa, A.; Van Dorpe, S.; Wynendaele, E.; Spetea, M.; Bracke, N.; Stalmans, F.; Betti, C.; Chung, N. N.; Lemieux, C.; Zuegg, J.; Cooper, M. A.; Tourwe, D.; De Spiegeleer, B.; Schiller, P. W.; Ballet, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 9549
15. Schurgers, B.; Brigou, B.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Tourwe, D.; Ballet, S.; De Proft, F.; Van Lommen, G.; Verniest, G. Org. Lett. 2014, 16, 3712
16. Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; John Wiley: New York, 1984; Vols. 1 and 2.
17. Asao, N.; Sato, K.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5675
18. Ramana, C. V.; Patel, P.; Vanka, K.; Miao, B.; Degterev, A. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5955
19. Cikotiene, I. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2766
20. Li, X.; Incarvito, C. D.; Vogel, T.; Crabtree, R. H. Organometallics 2005, 24, 3066
21. Kumar, C. V. S.; Ramana, C. V. Org. Lett. 2014, 16, 4766
22. Coffman, K. C.; Palazzo, T. A.; Hartley, T. P.; Fettinger, J. C.; Tantillo, D. J.; Kurth, J. M. Org. Lett. 2013, 15, 2062
23. Yonemoto-Kobayashi, M.; Inamoto, K.; Tanaka, Y.; Kondo, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3773
24. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Rudolph, M.; Kurpejovic, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6545
25. Tempest, P. A. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2005, 8, 776
26. Dunetz, J. R.; Xiang, Y.; Baldwin, A.; Ringling, J. Org. Lett. 2011, 13, 5048
27. Zhang, L. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 877
28. Lu, B.; Li, Y.; Wang, Y.; Aue, D. H.; Luo, Y.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8512
29. Noey, E. L.; Luo, Y.; Zhang, L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1078
30. Jadhav, A. M.; Bhunia, S.; Liao, H. Y.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1769
31. Fang, R.; Yang, L. Organometallics 2012, 31, 3043
32. Yeom, H.-Y.; Shin, S. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 966
33. Echavarren, A. M. Nat. Chem. 2009, 1, 431
34. Benitez, D.; Shapiro, N. D.; Tkatchouk, E.; Wang, Y.; Goddard, W. A.; Toste, F. D. Nat. Chem. 2009, 1, 482
35. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6754
36. Seidel, G.; Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4807
37. Harris, R. J.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9369
38. Wang, Y.; McGonigal, P. R.; Herlé, B.; Besora, M.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 801
39. Döpp, R.; Lothschütz, C.; Wurm, T.; Pernpointner, M.; Keller, S.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Organometallics 2011, 30, 5894-5903
40. Hansmann, M. M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem. Sci. 2013, 4, 1552
41. Shapiro, N. D.; Shi, Y.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11654 and cited references
42. Fang, R.; Yang, L.; Wang, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2760
43. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Siehl, H.-U.; Tanaka, M.; Bats, J. W.; Frey, W. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3703
44. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553
45. García Ruano, J. L.; Fajardo, C.; Fraile, A.; Martín, M. R.; Soriano, J. F. ARKIVOC 2010, iii, 303
46. Tan, B.; Zhu, D.; Zhang, L.; Chua, P. J.; Zeng, X.; Zhong, G. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 3842
47. Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1797
48. Ley, S. V.; Stewart-Liddon, A. J. P.; Pears, D.; Perni, R. H.; Treacher, K. Beilstein J. Org. Chem. 2006, 2, 1