Lithium Pinacolone Enolate Solvated by Hexamethylphosphoramide

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 23, 2015, Pages 7347-7356

  Guang, Jie ^a   Liu, Qiyong Peter ^a   Hopson, Russell ^a   Williard, Paul G ^a  

^a BROWN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATES; CRYSTAL STRUCTURE; DIFFUSION; LITHIUM ALLOYS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; OLIGOMERS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

CYCLOPENTANONE; HEXAMETHYLPHOSPHORAMIDE; HYDROCARBON SOLUTIONS; LITHIUM HYDROXIDE; MIXED AGGREGATES; NMR EXPERIMENTS; ONE-AND TWO-DIMENSIONAL NMR; SPATIAL SYMMETRY;

LITHIUM;

CYCLOHEXANE; HEMPA; HYDROCARBON; HYDROGEN; LITHIUM; LITHIUM PINACOLONE ENOLATE; TETRAMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; MOISTURE; MOLECULAR WEIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ROOM TEMPERATURE; SOLID STATE; SOLVATION; TITRIMETRY; X RAY;

EID: 84934988783     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b01906     Document Type: Article

References (89)

1. Ahmed, A.; Clayden, J.; Yasin, S. A. Chem. Commun. 1999, 231-232
2. Reich, H. J.; Green, D. P.; Medina, M. A.; Goldenberg, W. S.; Gudmundsson, B. O.; Dykstra, R. R.; Phillips, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7201-7210
3. Takahashi, O.; Saka, T.; Mikami, K.; Nakai, T. Chem. Lett. 1986, 1599-1602
4. Blay, G.; Fernandez, I.; Monje, B.; Pedro, J. R. Tetrahedron 2004, 60, 165-170
5. Sikorski, W. H.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6527-6535
6. Hunt, D. A. Org. Prep. Proced. Int. 1989, 21, 705-749
7. Mulzer, J.; Steffen, U.; Zorn, L.; Schneider, C.; Weinhold, E.; Muench, W.; Rudert, R.; Luger, P.; Hartl, H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4640-4646
8. Binns, M. R.; Haynes, R. K. J. Org. Chem. 1981, 46, 3790-3795
9. Brown, C. A.; Yamaichi, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 100-101
10. Riggs, J. C.; Singh, K. J.; Yun, M.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13709-13717
11. Ma, Y.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14818-14825
12. Ma, Y.; Ramirez, A.; Singh, K. J.; Keresztes, I.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15399-15404
13. Gawley, R. E.; Zhang, Q.; McPhail, A. T. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 2093-2106
14. Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459-2463
15. Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2452-2458
16. Kress, M. H.; Yang, C.; Yasuda, N.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2633-2636
17. Ando, K.; Takemasa, Y.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron 1993, 49, 1579-1588
18. Xie, L.; Saunders, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3123-3130
19. Corey, E. J.; Gross, A. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 495-498
20. Nakamura, E.; Hashimoto, K.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 2079-2082
21. Ireland, R. E.; Mueller, R. H.; Willard, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2868-2877
22. Reich, H. J.; Sanders, A. W.; Fiedler, A. T.; Bevan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13386-13387
23. Harris, N. J.; Gajewski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6121-6129
24. Scholz, R.; Hellmann, G.; Rohs, S.; Raabe, G.; Runsink, J.; Oezdemir, D.; Luche, O.; Hess, T.; Giesen, A. W.; Atodiresei, J.; Lindner, H. J.; Gais, H.-J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4559-4587, S4559/4551-S4559/4555
25. Scholz, R.; Hellmann, G.; Rohs, S.; Oezdemir, D.; Raabe, G.; Vermeeren, C.; Gais, H.-J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4588-4616, S4588/4581-S4588/4536
26. Jones, A. C.; Sanders, A. W.; Sikorski, W. H.; Jansen, K. L.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6060-6061
27. Fernandez, I.; Martinez-Viviente, E.; Breher, F.; Pregosin, P. S. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 1495-1506
28. Reich, H. J.; Sanders, A. W.; Bevan, M. J.; Sikorski, W. H.; Dykstra, R. R. Latv. Kim. Z. 2002, 93-103
29. Van Vliet, G. L. J.; De Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Klumpp, G. W.; Spek, A. L.; Lutz, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1091-1094
30. Reich, H. J.; Sikorski, W. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 14-15
31. Leung, S. S.-W.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 3390-3391
32. Reich, H. J.; Sikorski, W. H.; Gudmundsson, B. O.; Dykstra, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4035-4036
33. Reich, H. J.; Kulicke, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6621-6622
34. Reich, H. J.; Dykstra, R. R. Organometallics 1994, 13, 4578-4585
35. Jackson, M. D.; Gilkerson, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 328-333
36. Gilkerson, W. R.; Jackson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4096-4100
37. Reich, H. J.; Kulicke, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 273-274
38. Wang, J. S.; Jerome, R.; Warin, R.; Zhang, H.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 3376-3382
39. Jackman, L. M.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 403-411
40. Corset, J.; Froment, F.; Lautie, M.-F.; Ratovelomanana, N.; Seyden-Penne, J.; Strzaklo, T.; Roux-Schmitt, M.-C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1684-1694
41. Reich, H. J.; Borst, J. P.; Dykstra, R. R. Organometallics 1994, 13, 1-3
42. Reich, H. J.; Borst, J. P.; Dykstra, R. R.; Green, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8728-8741
43. Reich, H. J.; Green, D. P.; Medina, M. A.; Goldenberg, W. S.; Gudmundsson, B. O.; Dykstra, R. R.; Phillips, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7201-7210
44. Romesberg, F. E.; Bernstein, M. P.; Fuller, D. J.; Harrison, A. T.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3475-3483
45. Romesberg, F. E.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5751-5757
46. Carlier, P. R.; Lo, C. W.-S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12819-12823
47. Reich, H. J.; Green, D. P.; Phillips, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3444-3445
48. Reich, H. J.; Borst, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1835-1837
49. Reich, H. J.; Green, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8729-8731
50. Barr, D.; Doyle, M. J.; Mulvey, R. E.; Raithby, P. R.; Reed, D.; Snaith, R.; Wright, D. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 318-319
51. Ramirez, A.; Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10326-10336
52. Zhao, P.; Lucht, B. L.; Kenkre, S. L.; Collum, D. B. J. Org. Chem. 2004, 69, 242-249
53. Zhao, P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14411-14424
54. Reich, H. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5471-5491
55. Kolonko, K. J.; Guzei, I. A.; Reich, H. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6163-6172
56. Kolonko, K. J.; Biddle, M. M.; Guzei, I. A.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11525-11534
57. Gareyev, R.; Ciula, J. C.; Streitwieser, A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4589-4593
58. Suzuki, M.; Koyama, H.; Noyori, R. Tetrahedron 2004, 60, 1571-1579
59. Raithby, P. R.; Reed, D.; Snaith, R.; Wright, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1011-1013
60. Barr, D.; Doyle, M. J.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wright, D. S.; Mulvey, R. E.; Reed, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 318-319
61. Tatic, T.; Meindl, K.; Henn, J.; Pandey, S. K.; Stalke, D. The first asymmetric organolithium tetramers with simple ether donor bases Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46 (25) 4562-4564
62. Pospisil, P. J.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7585-7587
63. Amstutz, R.; Schweizer, W. B.; Seebach, D.; Dunitz, J. D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2617-2620
64. Williard, P. G.; Carpenter, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3345-3346
65. Fraenkel, G.; Chen, X.; Gallucci, J.; Ren, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4140-4145
66. Fraenkel, G.; Gallucci, J.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8211-8216
67. Fraenkel, G.; Chow, A.; Fleischer, R.; Liu, H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14995
68. Fraenkel, G.; Qiu, F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12806-12812
69. Fraenkel, G.; Duncan, J. H.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 432-443
70. Fraenkel, G.; Duncan, J. H.; Martin, K.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10538-10544
71. Fraenkel, G.; Qiu, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5828-5829
72. Boche, G.; Fraenkel, G.; Cabral, J.; Harms, K.; Van Eikema Hommes, N. J. R.; Lohrenz, J.; Marsch, M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1562-1565
73. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624-1654
74. Williard, P. G.; Hintze, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8602-8604
75. Williard, P. G.; Hintze, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5539-5541
76. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9198-9202
77. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2166-2178
78. Glatz, G.; Demeshko, S.; Motz, G.; Kempe, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1385-1392
79. Kennedy, A. R.; Klett, J.; Mulvey, R. E.; Newton, S.; Wright, D. S. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2008, 308-310
80. Barnea, E.; Averbuj, C.; Kapon, M.; Botoshansky, M.; Eisen, M. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4535-4540
81. Muller, J. F. K.; Kulicke, K. J.; Neuburger, M.; Spichty, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2890-2893
82. Williard, P. G.; Jacobson, M. A. Org. Lett. 2000, 2, 2753-2755
83. Kennedy, A. R.; Mulvey, R. E.; Rowlings, R. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3180-3183
84. Gueneau, E. D.; Fromm, K. M.; Goesmann, H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 509-514
85. Gordon, B. W. F.; Scott, M. J. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 206-216
86. Henderson, K. W.; Williard, P. G.; Bernstein, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1117-1119
87. Schumann, H.; Kociok-Koehn, G.; Dietrich, A.; Goerlitz, F. H. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1991, 46, 896-900
88. Williard, P. G.; MacEwan, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7671-7672
89. Li, D.; Keresztes, I.; Hopson, R.; Williard, P. G. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 270-280