Ketone Enolization by Lithium Hexamethyldisilazide: Structural and Rate Studies of the Accelerating Effects of Trialkylamines

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 47, 2003, Pages 14411-14424

  Zhao, Pinjing ^a   Collum, David B ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENOLIZATION RATES;

AMINES; DIMERS; LITHIUM COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

KETONES;

ALKANONE; ALKYL GROUP; AMINE; BENZYL THIOCYANATE; DIMER; KETONE; LITHIUM DERIVATIVE; LITHIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE; METHYL GROUP; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACCELERATION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONCENTRATION (PARAMETERS); DERIVATIZATION; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTITATIVE ANALYSIS; SOLVATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; CYCLOHEXANONES; KINETICS; LITHIUM COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SILANES; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0344443341     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja030168v     Document Type: Article

References (171)

1. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis; VCH: New York, 1996. Sharpless, K. B. Proc. Robert A. Welch Foundation Conf. Chem. Res. 1983, 27, 59.
2. Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis; VCH: New York, 1996. Sharpless, K. B. Proc. Robert A. Welch Foundation Conf. Chem. Res. 1983, 27, 59.
3. We congratulate K. B. Sharpless, R. Noyori, and W. S. Knowles for being awarded the 2000 Nobel Prize in Chemistry.
4. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2001, 79 (40), 79. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (18), 58. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (43), 55. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (28), 63. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77 (47), 57. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77(48), 6.
5. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2001, 79 (40), 79. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (18), 58. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (43), 55. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (28), 63. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77 (47), 57. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77(48), 6.
6. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2001, 79 (40), 79. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (18), 58. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (43), 55. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (28), 63. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77 (47), 57. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77(48), 6.
7. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2001, 79 (40), 79. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (18), 58. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (43), 55. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (28), 63. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77 (47), 57. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77(48), 6.
8. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2001, 79 (40), 79. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (18), 58. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (43), 55. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (28), 63. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77 (47), 57. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77(48), 6.
9. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2001, 79 (40), 79. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (18), 58. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (43), 55. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 2000, 78 (28), 63. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77 (47), 57. Stinson, S. C. Chem. Eng. News 1999, 77(48), 6.
10. Henry, C. M. Chem. Eng. News 2000, 78 (27), 41. Harre, M.; Tilstam, U.; Weinmann, H. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 304. Defernez, M.; Wilson, R. Anal. Chem. 1997, 69, 1288.
11. Henry, C. M. Chem. Eng. News 2000, 78 (27), 41. Harre, M.; Tilstam, U.; Weinmann, H. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 304. Defernez, M.; Wilson, R. Anal. Chem. 1997, 69, 1288.
12. Henry, C. M. Chem. Eng. News 2000, 78 (27), 41. Harre, M.; Tilstam, U.; Weinmann, H. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 304. Defernez, M.; Wilson, R. Anal. Chem. 1997, 69, 1288.
13. LeBlond, C.; Wang, J.; Larson, R.; Orella, C.; Sun, Y.-K. Top. Catal. 1998, 5, 149. Dozeman, G. J.; Fiore, P. J.; Puls, T. P.; Walker, J. C. Process Res. Dev. 1997, 1, 137. Defernez, M.; Wilson, R. Anal. Chem. 1997, 69, 1288. Landau, R.; McKenzie, P.; Forman, A.; Dauer, R.; Futran, M.; Epstein, A. Process Contr. Qual. 1995, 7, 133.
14. LeBlond, C.; Wang, J.; Larson, R.; Orella, C.; Sun, Y.-K. Top. Catal. 1998, 5, 149. Dozeman, G. J.; Fiore, P. J.; Puls, T. P.; Walker, J. C. Process Res. Dev. 1997, 1, 137. Defernez, M.; Wilson, R. Anal. Chem. 1997, 69, 1288. Landau, R.; McKenzie, P.; Forman, A.; Dauer, R.; Futran, M.; Epstein, A. Process Contr. Qual. 1995, 7, 133.
15. LeBlond, C.; Wang, J.; Larson, R.; Orella, C.; Sun, Y.-K. Top. Catal. 1998, 5, 149. Dozeman, G. J.; Fiore, P. J.; Puls, T. P.; Walker, J. C. Process Res. Dev. 1997, 1, 137. Defernez, M.; Wilson, R. Anal. Chem. 1997, 69, 1288. Landau, R.; McKenzie, P.; Forman, A.; Dauer, R.; Futran, M.; Epstein, A. Process Contr. Qual. 1995, 7, 133.
16. LeBlond, C.; Wang, J.; Larson, R.; Orella, C.; Sun, Y.-K. Top. Catal. 1998, 5, 149. Dozeman, G. J.; Fiore, P. J.; Puls, T. P.; Walker, J. C. Process Res. Dev. 1997, 1, 137. Defernez, M.; Wilson, R. Anal. Chem. 1997, 69, 1288. Landau, R.; McKenzie, P.; Forman, A.; Dauer, R.; Futran, M.; Epstein, A. Process Contr. Qual. 1995, 7, 133.
17. Sun, Y.; Wang, J.; LeBlond, C.; Reamer, R. A.; Laquidara, J.; Sowa, J. R., Jr.; Blackmond, D. G. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 65.
18. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Heathcock, C. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 2, Chapter 1.6. Crandall, J. K.; Apparu, M. Org. React. 1983, 29, 345. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, Y., Eds; Springer-Verlag: Heidelberg, 1999; Chapter 26.2. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
19. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Heathcock, C. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 2, Chapter 1.6. Crandall, J. K.; Apparu, M. Org. React. 1983, 29, 345. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, Y., Eds; Springer-Verlag: Heidelberg, 1999; Chapter 26.2. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
20. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Heathcock, C. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 2, Chapter 1.6. Crandall, J. K.; Apparu, M. Org. React. 1983, 29, 345. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, Y., Eds; Springer-Verlag: Heidelberg, 1999; Chapter 26.2. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
21. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Heathcock, C. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 2, Chapter 1.6. Crandall, J. K.; Apparu, M. Org. React. 1983, 29, 345. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, Y., Eds; Springer-Verlag: Heidelberg, 1999; Chapter 26.2. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
22. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Heathcock, C. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 2, Chapter 1.6. Crandall, J. K.; Apparu, M. Org. React. 1983, 29, 345. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, Y., Eds; Springer-Verlag: Heidelberg, 1999; Chapter 26.2. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
23. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Heathcock, C. H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York, 1991; Vol. 2, Chapter 1.6. Crandall, J. K.; Apparu, M. Org. React. 1983, 29, 345. Satoh, T. Chem. Rev. 1996, 96, 3303. Denmark, S. E.; Nicaise, O. J.-C. In Comprehensive Asymmetric Catalysis; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, Y., Eds; Springer-Verlag: Heidelberg, 1999; Chapter 26.2. Kobayashi, S.; Ishitani, H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
24. Parsons, R. L., Jr. Curr. Opin. Drug Discov. Dev. 2000, 3, 783.
25. For reviews of structural investigations of lithium amides, see: Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Beswick, M. A.; Wright, D. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abets. F. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1994; Vol. 1, Chapter 1. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 227. Also, see refs 10 and 15.
26. For reviews of structural investigations of lithium amides, see: Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Beswick, M. A.; Wright, D. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abets. F. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1994; Vol. 1, Chapter 1. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 227. Also, see refs 10 and 15.
27. For reviews of structural investigations of lithium amides, see: Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Beswick, M. A.; Wright, D. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abets. F. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1994; Vol. 1, Chapter 1. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 227. Also, see refs 10 and 15.
28. For reviews of structural investigations of lithium amides, see: Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Beswick, M. A.; Wright, D. S. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abets. F. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Eds.; Pergamon: New York, 1994; Vol. 1, Chapter 1. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 227. Also, see refs 10 and 15.
29. Lucht, B. L.; Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1035.
30. Collum, D. B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 448.
31. Anionic Polymerization: Principles and Practical Applications; Hsieh, H. L., Quirk, R. P., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996.
32. For selected examples in which LiHMDS is used on large scale, see: Kauffman, G. S.; Harris, G. D.; Dorow, R. L.; Stone, B. R. P.; Parsons, R. L., Jr,; Pesti, J. A.; Magnus, N. A.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N.; Nugent, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3119. Boys, M. L.; Cain-Janicki, K. J.; Doubleday, W. W. ; Farid, P. N.; Kar, M.; Nugent, S. T.; Behling, J. R.; Pilipauskas, D. R. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 233. Ragan, J. A.; Murry, J. A.; Castaldi, M. J.; Conrad, A. K.; Jones, B. P.; Li, B.; Makowski, T. W.; McDermott, R.; Sitter, B. J.; White, T. D.; Young, G. R. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 498. Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6599. DeMattei J. A.; Leanna, M. R.; Li, W.; Nichols, P. J.; Rasmussen, M. W.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3330. Also, see ref 8.
33. For selected examples in which LiHMDS is used on large scale, see: Kauffman, G. S.; Harris, G. D.; Dorow, R. L.; Stone, B. R. P.; Parsons, R. L., Jr,; Pesti, J. A.; Magnus, N. A.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N.; Nugent, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3119. Boys, M. L.; Cain-Janicki, K. J.; Doubleday, W. W. ; Farid, P. N.; Kar, M.; Nugent, S. T.; Behling, J. R.; Pilipauskas, D. R. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 233. Ragan, J. A.; Murry, J. A.; Castaldi, M. J.; Conrad, A. K.; Jones, B. P.; Li, B.; Makowski, T. W.; McDermott, R.; Sitter, B. J.; White, T. D.; Young, G. R. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 498. Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6599. DeMattei J. A.; Leanna, M. R.; Li, W.; Nichols, P. J.; Rasmussen, M. W.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3330. Also, see ref 8.
34. For selected examples in which LiHMDS is used on large scale, see: Kauffman, G. S.; Harris, G. D.; Dorow, R. L.; Stone, B. R. P.; Parsons, R. L., Jr,; Pesti, J. A.; Magnus, N. A.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N.; Nugent, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3119. Boys, M. L.; Cain-Janicki, K. J.; Doubleday, W. W. ; Farid, P. N.; Kar, M.; Nugent, S. T.; Behling, J. R.; Pilipauskas, D. R. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 233. Ragan, J. A.; Murry, J. A.; Castaldi, M. J.; Conrad, A. K.; Jones, B. P.; Li, B.; Makowski, T. W.; McDermott, R.; Sitter, B. J.; White, T. D.; Young, G. R. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 498. Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6599. DeMattei J. A.; Leanna, M. R.; Li, W.; Nichols, P. J.; Rasmussen, M. W.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3330. Also, see ref 8.
35. For selected examples in which LiHMDS is used on large scale, see: Kauffman, G. S.; Harris, G. D.; Dorow, R. L.; Stone, B. R. P.; Parsons, R. L., Jr,; Pesti, J. A.; Magnus, N. A.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N.; Nugent, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3119. Boys, M. L.; Cain-Janicki, K. J.; Doubleday, W. W. ; Farid, P. N.; Kar, M.; Nugent, S. T.; Behling, J. R.; Pilipauskas, D. R. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 233. Ragan, J. A.; Murry, J. A.; Castaldi, M. J.; Conrad, A. K.; Jones, B. P.; Li, B.; Makowski, T. W.; McDermott, R.; Sitter, B. J.; White, T. D.; Young, G. R. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 498. Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6599. DeMattei J. A.; Leanna, M. R.; Li, W.; Nichols, P. J.; Rasmussen, M. W.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3330. Also, see ref 8.
36. For selected examples in which LiHMDS is used on large scale, see: Kauffman, G. S.; Harris, G. D.; Dorow, R. L.; Stone, B. R. P.; Parsons, R. L., Jr,; Pesti, J. A.; Magnus, N. A.; Fortunak, J. M.; Confalone, P. N.; Nugent, W. A. Org. Lett. 2000, 2, 3119. Boys, M. L.; Cain-Janicki, K. J.; Doubleday, W. W. ; Farid, P. N.; Kar, M.; Nugent, S. T.; Behling, J. R.; Pilipauskas, D. R. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 233. Ragan, J. A.; Murry, J. A.; Castaldi, M. J.; Conrad, A. K.; Jones, B. P.; Li, B.; Makowski, T. W.; McDermott, R.; Sitter, B. J.; White, T. D.; Young, G. R. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 498. Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6599. DeMattei J. A.; Leanna, M. R.; Li, W.; Nichols, P. J.; Rasmussen, M. W.; Morton, H. E. J. Org. Chem. 2001, 66, 3330. Also, see ref 8.
37. For mechanistic studies of lithium amide-mediated enolizations, see: Majewski, M.; Nowak, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1661. Hayes, J. M.; Greer, J. C.; Mair, F. S. New J. Chem. 2001, 25, 262. Sun, X.; Kenkre, S. L.; Remenar, J. F.; Gilchrist, J. H.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4765. Also, see ref 36.
38. For mechanistic studies of lithium amide-mediated enolizations, see: Majewski, M.; Nowak, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1661. Hayes, J. M.; Greer, J. C.; Mair, F. S. New J. Chem. 2001, 25, 262. Sun, X.; Kenkre, S. L.; Remenar, J. F.; Gilchrist, J. H.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4765. Also, see ref 36.
39. For mechanistic studies of lithium amide-mediated enolizations, see: Majewski, M.; Nowak, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1661. Hayes, J. M.; Greer, J. C.; Mair, F. S. New J. Chem. 2001, 25, 262. Sun, X.; Kenkre, S. L.; Remenar, J. F.; Gilchrist, J. H.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4765. Also, see ref 36.
40. (a) For rate studies of the alkylation of LiHMDS/lithium enolate mixed aggregates in THF, see: Kim, Y.-J.; Streitwieser, A. Org. Lett. 2002, 4, 573.
41. 3N-mediated enolization have been communicated: Zhao, P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4008.
42. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
43. Brown, T. L.; Gerteis, R. L.; Rafus, D. A.; Ladd, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2135. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664. Quirk, R. P.; Kester, D. E. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 111. Young, R. N.; Quirk, R. P.; Fetters, L. J. Adv. Polym. Sci. 1984, 56, 1. Eppley, R. L.; Dixon, J. A. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 174. Quirk, R. P.; Kester, D.; Delaney, R. D. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 45. Quirk, R. P.; McFay, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 1445. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577. Also, see ref 25a.
44. Brown, T. L.; Gerteis, R. L.; Rafus, D. A.; Ladd, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2135. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664. Quirk, R. P.; Kester, D. E. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 111. Young, R. N.; Quirk, R. P.; Fetters, L. J. Adv. Polym. Sci. 1984, 56, 1. Eppley, R. L.; Dixon, J. A. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 174. Quirk, R. P.; Kester, D.; Delaney, R. D. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 45. Quirk, R. P.; McFay, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 1445. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577. Also, see ref 25a.
45. Brown, T. L.; Gerteis, R. L.; Rafus, D. A.; Ladd, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2135. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664. Quirk, R. P.; Kester, D. E. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 111. Young, R. N.; Quirk, R. P.; Fetters, L. J. Adv. Polym. Sci. 1984, 56, 1. Eppley, R. L.; Dixon, J. A. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 174. Quirk, R. P.; Kester, D.; Delaney, R. D. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 45. Quirk, R. P.; McFay, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 1445. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577. Also, see ref 25a.
46. Brown, T. L.; Gerteis, R. L.; Rafus, D. A.; Ladd, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2135. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664. Quirk, R. P.; Kester, D. E. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 111. Young, R. N.; Quirk, R. P.; Fetters, L. J. Adv. Polym. Sci. 1984, 56, 1. Eppley, R. L.; Dixon, J. A. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 174. Quirk, R. P.; Kester, D.; Delaney, R. D. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 45. Quirk, R. P.; McFay, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 1445. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577. Also, see ref 25a.
47. Brown, T. L.; Gerteis, R. L.; Rafus, D. A.; Ladd, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2135. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664. Quirk, R. P.; Kester, D. E. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 111. Young, R. N.; Quirk, R. P.; Fetters, L. J. Adv. Polym. Sci. 1984, 56, 1. Eppley, R. L.; Dixon, J. A. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 174. Quirk, R. P.; Kester, D.; Delaney, R. D. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 45. Quirk, R. P.; McFay, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 1445. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577. Also, see ref 25a.
48. Brown, T. L.; Gerteis, R. L.; Rafus, D. A.; Ladd, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2135. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664. Quirk, R. P.; Kester, D. E. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 111. Young, R. N.; Quirk, R. P.; Fetters, L. J. Adv. Polym. Sci. 1984, 56, 1. Eppley, R. L.; Dixon, J. A. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 174. Quirk, R. P.; Kester, D.; Delaney, R. D. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 45. Quirk, R. P.; McFay, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 1445. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577. Also, see ref 25a.
49. Brown, T. L.; Gerteis, R. L.; Rafus, D. A.; Ladd, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2135. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664. Quirk, R. P.; Kester, D. E. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 111. Young, R. N.; Quirk, R. P.; Fetters, L. J. Adv. Polym. Sci. 1984, 56, 1. Eppley, R. L.; Dixon, J. A. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 174. Quirk, R. P.; Kester, D.; Delaney, R. D. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 45. Quirk, R. P.; McFay, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 1445. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577. Also, see ref 25a.
50. Brown, T. L.; Gerteis, R. L.; Rafus, D. A.; Ladd, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2135. Lewis, H. L.; Brown, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4664. Quirk, R. P.; Kester, D. E. J. Organomet. Chem. 1977, 127, 111. Young, R. N.; Quirk, R. P.; Fetters, L. J. Adv. Polym. Sci. 1984, 56, 1. Eppley, R. L.; Dixon, J. A. J. Organomet. Chem. 1968, 11, 174. Quirk, R. P.; Kester, D.; Delaney, R. D. J. Organomet. Chem. 1973, 59, 45. Quirk, R. P.; McFay, D. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1981, 19, 1445. Kaufmann, E.; Gose, J.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 2577. Also, see ref 25a.
51. Kimura, B. Y.; Brown, T. L. J. Organomet. Chem. 1971, 26, 57.
52. Günther, H. J. Brazil. Chem. 1999, 10, 241. Günther, H. In Advanced Applications of NMR to Organometallic Chemistry; Gielen, M., Willem, R., Wrackmeyer, B., Eds.; Wiley & Sons: Chichester, 1996; Chapter 9. Also, see ref 9.
53. Günther, H. J. Brazil. Chem. 1999, 10, 241. Günther, H. In Advanced Applications of NMR to Organometallic Chemistry; Gielen, M., Willem, R., Wrackmeyer, B., Eds.; Wiley & Sons: Chichester, 1996; Chapter 9. Also, see ref 9.
54. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
55. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
56. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
57. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
58. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
59. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
60. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
61. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
62. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
63. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
64. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
65. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
66. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
67. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
68. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
69. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
70. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein. H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
71. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein, H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
72. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein, H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
73. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein, H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
74. Chalk, A. J.; Hay, A. S. J. Polym. Sci. A 1969. 7, 691. Carreira, E. M.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8106. Bartlett, P. D.; Tauber, S. J.; Weber, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6362. Fisher, J. W.; Trinkle, K. L. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2505. Screttas, C. G.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3276. Goralski, P.; Legoff, D.; Chabanel, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, 1. Hallden-Aberton, M.; Engelman, C.; Fraenkel, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 538. Sanderson, R. D.; Roediger, A. H. A.; Summers, G. J. Polym. Int. 1994, 35, 263. Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000. Oliver, C. E.; Young, R. N.; Brocklehurst, B. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 70, 17. Streitwieser, A., Jr.; Cang, C. J.; Hollyhead, W. B.; Murdoch, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5288. Sanderson, R. D.; Costa, G.; Summers, G. J.; Summers, C. A. Polymer 1999, 40, 5429. Yu, Y. S.; Jerome, R.; Fayt, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1994, 27, 5957. Zgonnik, V. N.; Sergutin, V. M.; Kalninsh, K. K. ; Lyubimova,. G. V.; Nikolaev, N. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1977, 26, 709. Antkowiak, T. A.; Oberster, A. E.; Halasa, A. F.; Tate, D. P. J. Polym. Sci., A 1972, 10, 1319. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8008. Giese, H. H.; Habereder, T.; Knizek, J.; Nöth, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1195. Doriat, C.; Koeppe, R.; Baum, E.; Stoesser, G.; Koehnlein, H.; Schnoeckel, H. Inorg. Chem. 2000, 39, 1534. Chabanel, M.; Lucon, M.; Paoli, D. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1058. Bernstein, M. P.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115. 789. Luitjes, H.; de Kanter, F. J. J.; Schakel, M.; Schmitz, R. F.; Klumpp, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4179.
75. Henderson, K. W.; Walther, D. S.; Williard. P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8680. Leading references to organolithium ladders: Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. Rutherford, J. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10198.
76. Henderson, K. W.; Walther, D. S.; Williard. P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8680. Leading references to organolithium ladders: Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. Rutherford, J. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10198.
77. Henderson, K. W.; Walther, D. S.; Williard. P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8680. Leading references to organolithium ladders: Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 339. Rutherford, J. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10198.
78. Romesberg, F. E.; Bernstein, M. P.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3475.
79. Monodentate ligands have been observed coordinated to lithium ion in the slow exchange limit. Leading references: Arvidsson, P. I.; Davidsson, Ö. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1467. Sikorski, W. H.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6527. For numerous examples involving LiHMDS, see ref 10.
80. Monodentate ligands have been observed coordinated to lithium ion in the slow exchange limit. Leading references: Arvidsson, P. I.; Davidsson, Ö. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 1467. Sikorski, W. H.; Reich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6527. For numerous examples involving LiHMDS, see ref 10.
81. Spectroscopic,24a crystallographic,24b computational,24c,d calorimetric,24e and kinetic24f studies have shown that LiHMDS and related hindered lithium amide dimers contain one ligand per lithium irrespective of the choice of ligand. (a) Romesberg, F. E.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5751. Lucht, B. L.;
82. Spectroscopic,24a crystallographic,24b computational,24c,d calorimetric,24e and kinetic24f studies have shown that LiHMDS and related hindered lithium amide dimers contain one ligand per lithium irrespective of the choice of ligand. (a) Romesberg, F. E.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5751. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9863.
83. (b) Williard, P. G.; Hintze, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5539.
84. (c) Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2112.
85. (d) Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2166.
86. (e) Prikoszovich, W. (Novartis), personal communication.
87. (f) Galiano-Roth, A. S.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6772.
88. (a) Bernstein, M. P.; Romesberg, F. E.; Fuller, D. J.; Harrison, A. T.; Williard, P. G.; Liu, Q. Y.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5100.
89. (b) Depue, J. S.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110. 5524.
90. (c) Karlsson, A.; Hilmersson, G.; Davidsson, O.; Lowendahl, M.; Ahlberg, P. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 693.
91. (d) Welch, F. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6000.
92. 16
93. Williard, P. G.; Liu, Q. Y.; Lochmann, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 348.
94. Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2452.
95. For leading references and recent examples of detectable organolithium-substrate precomplexation, see: Klumpp, G. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 1. Andersen, D. R.; Faibish, N. C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7553. For more recent examples of observable RLi-substrate precomplexation, see: Pippel, D. J.; Weisenberger, G. A.; Faibish, N. C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4919. Bertini-Gross, K. M.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 315.
96. For leading references and recent examples of detectable organolithium-substrate precomplexation, see: Klumpp, G. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 1. Andersen, D. R.; Faibish, N. C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7553. For more recent examples of observable RLi-substrate precomplexation, see: Pippel, D. J.; Weisenberger, G. A.; Faibish, N. C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4919. Bertini-Gross, K. M.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 315.
97. For leading references and recent examples of detectable organolithium-substrate precomplexation, see: Klumpp, G. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 1. Andersen, D. R.; Faibish, N. C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7553. For more recent examples of observable RLi-substrate precomplexation, see: Pippel, D. J.; Weisenberger, G. A.; Faibish, N. C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4919. Bertini-Gross, K. M.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 315.
98. For leading references and recent examples of detectable organolithium-substrate precomplexation, see: Klumpp, G. W. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 1. Andersen, D. R.; Faibish, N. C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7553. For more recent examples of observable RLi-substrate precomplexation, see: Pippel, D. J.; Weisenberger, G. A.; Faibish, N. C.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4919. Bertini-Gross, K. M.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 315.
99. For a general discussion of ketone-lithium complexation and related ketone-Lewis acid complexation, see: Shambayati, S.; Schreiber, S. L. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: New York. 1991; Vol. 1, p 283.
100. Peet, N. P. J. Label. Compound. 1973, 9, 721.
101. The promotion of aggregation by superior ligands is probably not widely appreciated, but it has been noted. Jackman, L. M.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 403. Also, see refs 10 and 25a.
102. Hall, P. L.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9575. Also, see pp 15-16 of ref 12.
103. Some of the slower reactions were monitored using the initial rates method. Espenson, J. H. Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms; McGraw-Hill: New York, 1995; p 32.
104. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624. Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 107, 1810. Thompson, A.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E, J. J.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2028.
105. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624. Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 107, 1810. Thompson, A.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E, J. J.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2028.
106. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624. Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 107, 1810. Thompson, A.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E, J. J.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2028.
107. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1624. Sun, X.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2459. McGarrity, J. F.; Ogle, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 107, 1810. Thompson, A.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E, J. J.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2028.
108. Isotope effects for LiHMDS-mediated ketone enolizations have been measured previously. Held, G.; Xie, L. F. Microchem. J. 1997, 55, 261. Xie, L. F.; Saunders: W. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3123. For leading references to structural and mechanistic studies of LiHMDS, see ref 16. For more recent examples, see: Higgins, P. R.; Hinde, R. J.; Grimm, D. T.; Bloor, J. E.; Bartmess, J. E. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 231. Davies, R. P. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 13. Hartung, M.; Günther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandez, C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S61. Armstrong, D. R.; Davies, R. P. ; Dunbar, L.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124/125, 51.
109. Isotope effects for LiHMDS-mediated ketone enolizations have been measured previously. Held, G.; Xie, L. F. Microchem. J. 1997, 55, 261. Xie, L. F.; Saunders: W. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3123. For leading references to structural and mechanistic studies of LiHMDS, see ref 16. For more recent examples, see: Higgins, P. R.; Hinde, R. J.; Grimm, D. T.; Bloor, J. E.; Bartmess, J. E. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 231. Davies, R. P. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 13. Hartung, M.; Günther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandez, C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S61. Armstrong, D. R.; Davies, R. P. ; Dunbar, L.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124/125, 51.
110. Isotope effects for LiHMDS-mediated ketone enolizations have been measured previously. Held, G.; Xie, L. F. Microchem. J. 1997, 55, 261. Xie, L. F.; Saunders: W. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3123. For leading references to structural and mechanistic studies of LiHMDS, see ref 16. For more recent examples, see: Higgins, P. R.; Hinde, R. J.; Grimm, D. T.; Bloor, J. E.; Bartmess, J. E. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 231. Davies, R. P. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 13. Hartung, M.; Günther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandez, C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S61. Armstrong, D. R.; Davies, R. P. ; Dunbar, L.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124/125, 51.
111. Isotope effects for LiHMDS-mediated ketone enolizations have been measured previously. Held, G.; Xie, L. F. Microchem. J. 1997, 55, 261. Xie, L. F.; Saunders: W. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3123. For leading references to structural and mechanistic studies of LiHMDS, see ref 16. For more recent examples, see: Higgins, P. R.; Hinde, R. J.; Grimm, D. T.; Bloor, J. E.; Bartmess, J. E. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 231. Davies, R. P. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 13. Hartung, M.; Günther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandez, C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S61. Armstrong, D. R.; Davies, R. P. ; Dunbar, L.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124/125, 51.
112. Isotope effects for LiHMDS-mediated ketone enolizations have been measured previously. Held, G.; Xie, L. F. Microchem. J. 1997, 55, 261. Xie, L. F.; Saunders: W. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3123. For leading references to structural and mechanistic studies of LiHMDS, see ref 16. For more recent examples, see: Higgins, P. R.; Hinde, R. J.; Grimm, D. T.; Bloor, J. E.; Bartmess, J. E. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 231. Davies, R. P. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 13. Hartung, M.; Günther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandez, C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S61. Armstrong, D. R.; Davies, R. P. ; Dunbar, L.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124/125, 51.
113. Isotope effects for LiHMDS-mediated ketone enolizations have been measured previously. Held, G.; Xie, L. F. Microchem. J. 1997, 55, 261. Xie, L. F.; Saunders: W. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3123. For leading references to structural and mechanistic studies of LiHMDS, see ref 16. For more recent examples, see: Higgins, P. R.; Hinde, R. J.; Grimm, D. T.; Bloor, J. E.; Bartmess, J. E. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210/211, 231. Davies, R. P. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 13. Hartung, M.; Günther, H.; Amoureux, J.-P.; Fernandez, C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S61. Armstrong, D. R.; Davies, R. P. ; Dunbar, L.; Raithby, P. R.; Snaith, R.; Wheatley, A. E. H. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124/125, 51.
114. 3N mixtures and comparing the crude product with authentic material by GC.33
115. Espenson, J. H. Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1995; pp 86-90. Dunford, H. B. J. Chem. Educ. 1984, 61, 129.
116. Espenson, J. H. Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York, 1995; pp 86-90. Dunford, H. B. J. Chem. Educ. 1984, 61, 129.
117. The concentration of the lithium amide, although expressed in units of molarity, refers to the concentration of the monomer unit (normality). The concentration of the amine refers to the total concentration of the amine added. In cases where the degree of binding is known either quantitative (Type I amines) or undetectable (Type III and IV amines), the concentration of the free amine is readily ascertained.
118. Depue, J. S.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5524. Also, see refs 25a,d.
119. An 8-fold increase in amine concentration can produce <8-fold rate increases when the following occurs: (1) the lower and higher Type II amine concentrations lie on the concentration-dependent and -independent regions of the saturation curve, respectively, and (2) the nonzero intercept for a highly hindered Type III amine is significant.
120. Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5573.
121. Job, P. Ann. Chim. 1928, 9, 113. For more recent examples and leading references, see: Huang, C. Y. Method Enzymol. 1982, 87, 509. Hubbard, R. D.; Horner, S. R.; Miller, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810. Potluri, V.; Maitra, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 7764.
122. Job, P. Ann. Chim. 1928, 9, 113. For more recent examples and leading references, see: Huang, C. Y. Method Enzymol. 1982, 87, 509. Hubbard, R. D.; Horner, S. R.; Miller, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810. Potluri, V.; Maitra, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 7764.
123. Job, P. Ann. Chim. 1928, 9, 113. For more recent examples and leading references, see: Huang, C. Y. Method Enzymol. 1982, 87, 509. Hubbard, R. D.; Horner, S. R.; Miller, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810. Potluri, V.; Maitra, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 7764.
124. Job, P. Ann. Chim. 1928, 9, 113. For more recent examples and leading references, see: Huang, C. Y. Method Enzymol. 1982, 87, 509. Hubbard, R. D.; Horner, S. R.; Miller, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5810. Potluri, V.; Maitra, U. J. Org. Chem. 2000, 65, 7764.
125. For a crystallographically characterized mixed dimer of LiHMDS and a lithium enolate, see: Williard, P. G.; Hintze, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8602.
126. Mixed aggregates of LiHMDS are not readily formed in the presence of strongly coordinating solvents. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9198. However, mixed aggregates of LiHMDS and the lithium enolates of isobutyrophenones in THF were recently implicated during rate studies of enolization15a and subsequently supported by NMR spectroscopy: McNeil, A. J.; Collum, D. B. Unpublished results.
127. Mixed aggregates of LiHMDS are not readily formed in the presence of strongly coordinating solvents. Romesberg, F. E.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9198. However, mixed aggregates of LiHMDS and the lithium enolates of isobutyrophenones in THF were recently implicated during rate studies of enolization15a and subsequently supported by NMR spectroscopy: McNeil, A. J.; Collum, D. B. Unpublished results.
128. For an early suggestion that steric effects are major determinants of solvation, see: Settle, F. A.; Haggerty, M.; Eastham, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2076.
129. Hay, D. R.; Song, Z.; Smith, S. G.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8145.
130. Haeffner, F.; Sun, C. Z.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12542.
131. For leading references to lithium ion coordination by protic amines, see: Aubrecht, K. B.; Lucht, B. L.; Collum, D. B. Organometallics 1999, 18, 2981.
132. For leading references to spectroscopic, computational, crystallographic, and mechanistic studies of open dimers of lithium amides, see refs 28 and 51.
133. Remenar. J. F.; Lucht, B. L.; Kruglyak, D.; Collum, D. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 5748. Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4081. Williard, P. G.; Liu, Q.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115, 3380.
134. Remenar. J. F.; Lucht, B. L.; Kruglyak, D.; Collum, D. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 5748. Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4081. Williard, P. G.; Liu, Q.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115, 3380.
135. Remenar. J. F.; Lucht, B. L.; Kruglyak, D.; Collum, D. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 5748. Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4081. Williard, P. G.; Liu, Q.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993. 115, 3380.
136. Solvation of the two sites on LiHMDS are expected to be weakly correlated at best.16 For discussions of correlated solvation, see: Rutherford, J. L.; Hoffmann, D.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 264. Hoffmann, D.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5810.
137. Solvation of the two sites on LiHMDS are expected to be weakly correlated at best.16 For discussions of correlated solvation, see: Rutherford, J. L.; Hoffmann, D.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 264. Hoffmann, D.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5810.
138. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
139. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
140. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
141. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
142. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
143. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
144. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
145. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
146. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
147. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
148. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
149. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
150. Brown, H. C.; Zaidlewicz, M.; Dalvi, P. V.; Narasimhan, S.; Mukhopadhyay, A. Organometallics 1999, 18, 1305. Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1971, 5, 834. Chapman, N. B.; Lee, J. R.; Shorter, J. J. Chem. Soc. B 1969, 6, 769. Buckley, A.; Chapman, N. B.; Dack, M. R. J.; Shorter, J.; Wall, H. M. J. Chem. Soc. B 1968. 6. 631. Sayre, L. M.; Jensen, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1979. 101, 1900. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4783. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3882. Santry, L. J.; Azer, S.; McClelland, R. A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2909. Cho, B. R.; Chung, H. S.; Pyun, S. Y. J. Org. Chem. 1999, 64, 8375. Lee, K. J.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 289. Takayama, C.; Fujita, T.; Nakajima, M. J. Org. Chem. 1979, 44, 2871. Duthaler, R. O.; Roberts, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3889. Cho, B. R.; Namgoong, S. K.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1986, 51, 1320. Also, see ref 54.
151. Choi, M.-G.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1993, 32, 1548. See also: Seligson. A. L.; Trogler. W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2520.
152. Choi, M.-G.; Brown, T. L. Inorg. Chem. 1993, 32, 1548. See also: Seligson, A. L.; Trogler, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2520.
153. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q. Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 11855. Koch, R. O.; Wiedel, B.; Anders, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 2523. Grimm, D. T.; Bartmess, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1227. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G.; Schleyer, P. v. R.; Bernstein, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1339. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Williard, P. G.; Bernstein, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1322. Also, see ref 22.
154. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q. Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 11855. Koch, R. O.; Wiedel, B.; Anders, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 2523. Grimm, D. T.; Bartmess, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1227. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G.; Schleyer, P. v. R.; Bernstein, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1339. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Williard, P. G.; Bernstein, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1322. Also, see ref 22.
155. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q. Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 11855. Koch, R. O.; Wiedel, B.; Anders, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 2523. Grimm, D. T.; Bartmess, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1227. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G.; Schleyer, P. v. R.; Bernstein, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1339. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Williard, P. G.; Bernstein, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1322. Also, see ref 22.
156. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q. Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 11855. Koch, R. O.; Wiedel, B.; Anders, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 2523. Grimm, D. T.; Bartmess, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1227. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G.; Schleyer, P. v. R.; Bernstein, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1339. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Williard, P. G.; Bernstein, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1322. Also, see ref 22.
157. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q. Y.; Williard, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119. 11855. Koch, R. O.; Wiedel, B.; Anders, E. J. Org. Chem. 1996, 61, 2523. Grimm, D. T.; Bartmess, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1227. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-Y.; Williard, P. G.; Schleyer, P. v. R.; Bernstein, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1339. Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Williard, P. G.; Bernstein, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1322. Also, see ref 22.
158. We detect no consequences of branching at the γ-carbon.
159. 2 in situ trap. Fukuzaki, T.; Kobayashi, S.; Hibi, T.; Ikuma, Y.; Ishihara, J.; Kanoh, N.; Murai, A. Org. Lett. 2002, 4, 2877.
160. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
161. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
162. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
163. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
164. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
165. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
166. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
167. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
168. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
169. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
170. 2Nt-Bu): Meiners, A. F.; Bolze, C.; Scherer, A. L.; Morris, F. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 1122.
171. Hall, P.; Gilchrist, J. H.; Harrison, A. T.; Fuller, D. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9575.