Enantio- and diastereoselective asymmetric allylic alkylation catalyzed by a planar-chiral cyclopentadienyl ruthenium complex

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 54, 2015, Pages 10895-10898

  Kanbayashi, Naoya ^a   Hosoda, Kazuki ^a   Kato, Masanori ^a   Takii, Koichiro ^a   Okamura, Taka Aki ^a   Onitsuka, Kiyotaka ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIKETONE; CARBON; CHLORIDE; NUCLEOPHILE; RUTHENIUM COMPLEX;

ALKYLATION; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; DIASTEREOSELECTIVITY; ENANTIOSELECTIVITY; EPIMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84934971563     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc02414e     Document Type: Article

References (47)

1. B. M. Trost M. R. Machacek A. Aponick Acc. Chem. Res. 2006 39 747 760
2. J. T. Mohr B. M. Stoltz Chem. - Asian J. 2007 2 1476 1491
3. Z. Lu S. M. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 258 297
4. B. M. Trost T. Zhang J. D. Sieber Chem. Sci. 2010 1 427 440
5. U. Kazmaier, Transition metal catalyzed enantioselective allylic substitution in organic synthesis, Springer, New York, 2011
6. J. P. Janssen G. Helmchen Tetrahedron Lett. 1997 38 8025 8026
7. B. M. Trost S. Hildbrand K. Dogra J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10416 10417
8. W. H. Zheng B. H. Zheng Y. Zhang X. L. Hou J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7718 7719
9. J. P. Chen C. H. Ding W. Liu X. L. Hou L. X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15493 15495
10. X. F. Yang W. H. Yu C. H. Ding Q. P. Ding S. L. Wan X. L. Hou L. X. Dai P. J. Wang J. Org. Chem. 2013 78 6503 6509
11. Y. Huang Q. S. Zhang P. Fang T. G. Chen J. Zhu X. L. Hou Chem. Commun. 2014 50 6751 6753
12. B. M. Trost K. Dogra M. Franzini J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1944 1945
13. B. M. Trost K. Dogra J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7256 7257
14. B. M. Trost Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4590 4591
15. B. M. Trost J. R. Miller C. M. Hoffman, Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8165 8167
16. W. B. Liu C. M. Reeves S. C. Virgil B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10626 10629
17. W. B. Liu C. M. Reeves B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2013 135 17298 17301
18. W. Chen M. Chen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 15825 15828
19. S. Krautwald D. Sarlah M. A. Schafroth E. M. Carreira Science 2013 340 1065 1068
20. S. Krautwald M. A. Schafroth D. Sarlah E. M. Carreira J. Am. Chem. Soc. 2014 136 3020 3023
21. W. Chen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2014 136 377 382
22. W. Chen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2068 2071
23. T. Kanayama K. Yoshida H. Miyabe Y. Takemoto Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2054
24. B. M. Trost P. L. Fraisse Z. T. Ball Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1059 1061
25. M. D. Mbaye J.-L. Renaud B. Demerseman C. Bruneau Chem. Commun. 2004 1870 1871
26. A. Bouziane M. Hélou B. Carboni F. Carreaux B. Demerseman C. Bruneau Chem. - Eur. J. 2008 14 5630 5637
27. S. Constant S. Tortoioli J. Müller J. Lacour Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2082 2085
28. M. Austeri D. Linder J. Lacour Chem. - Eur. J. 2008 14 5737 5741
29. S. Tanaka T. Seki M. Kitamura Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8948 8951
30. K. Miyata H. Kutsuna S. Kawakami M. Kitamura Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4649 4653
31. B. M. Trost M. Rao A. P. Dieskau J. Am. Chem. Soc. 2013 135 18697 18704
32. C. Bruneau J.-L. Renaud B. Demerseman Chem. - Eur. J. 2006 12 5178 5187
33. A. Bayer U. Kazmaier Org. Lett. 2010 12 4960 4963
34. A. Bayer U. Kazmaier Chem. - Eur. J. 2014 20 10484 10491
35. A. Bayer U. Kazmaier J. Org. Chem. 2014 79 8498 8504
36. X. Zhang Z.-P. Yang C. Liu S.-L. You Chem. Sci. 2013 4 3239 3243
37. Z.-P. Yang C.-X. Zhuo S.-L. You Adv. Synth. Catal. 2014 356 1731 1734
38. N. Dodo Y. Matsushima M. Uno K. Onitsuka S. Takahashi J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 35 41
39. E. Matsushima N. Komatsuzaki Y. Ajioka M. Yamamoto H. Kikuchi Y. Takata N. Dodo K. Onitsuka M. Uno S. Takahashi Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001 74 527 537
40. Y. Matsushima K. Onitsuka T. Kondo T. Mitsudo S. Takahashi J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10405 10406
41. Y. Matsushima K. Onitsuka S. Takahashi Organometallics 2005 24 2747 2754
42. K. Onitsuka H. Okuda H. Sasai Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1454 1457
43. N. Kanbayashi K. Onitsuka J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1206 1207
44. N. Kanbayashi K. Onitsuka Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5197 5199
45. K. Takii N. Kanbayashi K. Onitsuka Chem. Commun. 2012 48 3872 3874
46. N. Kanbayashi K. Takenaka T. Okamura K. Onitsuka Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4897 4901
47. N. Kanbayashi T.-a. Okamura K. Onitsuka Macromolecules 2014 47 4178 4185