Cooperative Effect of Monopodal Silica-Supported Niobium Complex Pairs Enhancing Catalytic Cyclic Carbonate Production

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 24, 2015, Pages 7728-7739

  D'Elia, Valerio ^a   Dong, Hailin ^a   Rossini, Aaron J ^b   Widdifield, Cory M ^b   Vummaleti, Sai V C ^a   Minenkov, Yury ^a   Poater, Albert ^a,c   Abou Hamad, Edy ^a   Pelletier, Jérémie D A ^a   Cavallo, Luigi ^a   Emsley, Lyndon ^b,d   Basset, Jean Marie ^a  

^a KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^b UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

^c UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^d EPFL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; LIGHT POLARIZATION; NIOBIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROPYLENE; SILICA;

AMBIENT CONDITIONS; CATALYTIC CONDITIONS; CATALYTIC EFFICIENCIES; CO-OPERATIVE EFFECTS; DIFFERENT PROTOCOLS; HETEROGENEOUS CATALYST; MOLECULAR CATALYSTS; PROPYLENE CARBONATE;

NIOBIUM COMPOUNDS;

CARBONIC ACID DERIVATIVE; METAL COMPLEX; METHYL GROUP; NIOBIUM; PROPYLENE OXIDE; SILICATE; SILICON DIOXIDE;

ARTICLE; CALCULATION; CATALYST; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; DISSOLUTION; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; INFRARED SPECTROSCOPY; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRECURSOR; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; RING OPENING; ROOM TEMPERATURE; SOLID STATE; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS;

EID: 84932598332     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b02872     Document Type: Article

References (97)

1. Tanabe, K. Catal. Today 2003, 78, 65
2. Nery, M. S.; Ribeiro, R. P.; Lopes, C. C.; Lopes, R. S. C. Synthesis 2003, 272
3. Gallo, J. M. R.; Teixeira, S.; Schuchardt, U. Appl. Catal. A-Gen. 2006, 311, 199
4. da Silva, L. C.; Lacerda, V.; Constantino, M. G.; da Silva, G. V. J. Synthesis 2008, 2527
5. Majhi, A.; Kim, S. S.; Kim, H. S. Appl. Organomet. Chem. 2008, 22, 466
6. Fleming, F. F.; Ravikumar, P. C.; Yao, L. H. Synlett 2009, 1077
7. Gao, S. T.; Zhao, Y.; Li, C.; Ma, J. J.; Wang, C. Synth. Commun. 2009, 39, 2221
8. Ravikumar, P. C.; Yao, L. H.; Fleming, F. F. J. Org. Chem. 2009, 74, 7294
9. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, A. S.; Reddy, C. S.; Raju, S. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6631
10. Marchetti, F.; Pampaloni, G.; Patil, Y.; Galletti, A. M. R.; Hayatifar, M. Polym. Int. 2011, 60, 1722
11. Monassier, A.; D'Elia, V.; Cokoja, M.; Dong, H. L.; Pelletier, J. D. A.; Basset, J. M.; Kuhn, F. E. ChemCatChem 2013, 5, 1321
12. Dutta, B.; Sofack-Kreutzer, J.; Ghani, A. A.; D'Elia, V.; Pelletier, J. D. A.; Cokoja, M.; Kuhn, F. E.; Basset, J.-M. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1534
13. Wilhelm, M. E.; Anthofer, M. H.; Reich, R. M.; D'Elia, V.; Basset, J.-M.; Herrmann, W. A.; Cokoja, M.; Kuhn, F. E. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1638
14. D'Elia, V.; Ghani, A. A.; Monassier, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Pelletier, J. D. A.; Drees, M.; Vummaleti, S. V. C.; Poater, A.; Cavallo, L.; Cokoja, M.; Basset, J.-M.; Kühn, F. E. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 11870-11882
15. Popoff, N.; Espinas, J.; Pelletier, J.; Macqueron, B.; Szeto, K. C.; Boyron, O.; Boisson, C.; Del Rosal, I.; Maron, L.; De Mallmann, A.; Gauvin, R. M.; Taoufik, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 964
16. Chow, C.; Taoufik, M.; Quadrelli, E. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1349
17. Le Roux, E.; Taoufik, M.; Coperet, C.; de Mallmann, A.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J. M.; Maunders, B. M.; Sunley, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6755
18. Schrock, R. R.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3359
19. El Eter, M.; Hamzaoui, B.; Abou-Hamad, E.; Pelletier, J. D. A.; Basset, J. M. Chem. Commun. 2013, 49, 4616
20. Espinas, J.; Pelletier, J. D. A.; Abou-Hamad, E.; Emsley, L.; Basset, J. M. Organometallics 2012, 31, 7610
21. Popoff, N.; Espinas, J.; Pelletier, J.; Szeto, K. C.; Thivolle-Cazat, J.; Delevoye, L.; Gauvin, R. M.; Taoufik, M. ChemCatChem 2013, 5, 1971
22. Merle, N.; Trebosc, J.; Baudouin, A.; Del Rosal, I.; Maron, L.; Szeto, K.; Genelot, M.; Mortreux, A.; Taoufik, M.; Delevoye, L.; Gauvin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9263
23. Mazoyer, E.; Trebosc, J.; Baudouin, A.; Boyron, O.; Pelletier, J.; Basset, J. M.; Vitorino, M. J.; Nicholas, C. P.; Gauvin, R. M.; Taoufik, M.; Delevoye, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9854
24. Szeto, K. C.; Loges, B.; Merle, N.; Popoff, N.; Quadrelli, A.; Jia, H. P.; Berrier, E.; De Mallmann, A.; Deleyoye, L.; Gauvin, R. M.; Taoufik, M. Organometallics 2013, 32, 6452
25. Johnston, K. E.; O'Keefe, C. A.; Gauvin, R. M.; Trebosc, J.; Delevoye, L.; Amoureux, J. P.; Popoff, N.; Taoufik, M.; Oudatchin, K.; Schurko, R. W. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12396
26. Lo, A. Y. H.; Bitterwolf, T. E.; Macdonald, C. L. B.; Schurko, R. W. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7073
27. de la Cruz, M. H. C.; Rocha, A. S.; Lachter, E. R.; Forrester, A. M. S.; Reis, M. C.; San Gil, R. A. S.; Caldarelli, S.; Farias, A. D.; Gonzalez, W. A. Appl. Catal. A-Gen. 2010, 386, 60
28. Wang, X. F.; Smith, L. J. J. Mol. Catal. A-Chem. 2008, 281, 214
29. Flambard, A.; Montagne, L.; Delevoye, L.; Palavit, G.; Amoureux, J. P.; Videau, J. J. J. Non-Cryst. Solids 2004, 345, 75
30. Lapina, O. B.; Khabibulin, D. F.; Shubin, A. A.; Terskikh, V. V. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2008, 53, 128
31. Flambard, A.; Montagne, L.; Delevoye, L.; Steuernagel, S. Solid State Nucl. Magn. 2007, 32, 34
32. Lapina, O. B.; Khabibulin, D. F.; Romanenko, K. V.; Gan, Z. H.; Zuev, M. G.; Krasil'nikov, V. N.; Fedorov, V. E. Solid State Nucl. Magn. 2005, 28, 204
33. Zhou, D. H.; Hoatson, G. L.; Vold, R. L. J. Magn. Reson. 2004, 167, 242
34. Cowley, A.; Fairbrother, F.; Scott, N. J. Chem. Soc. 1958, 3133
35. Fairbrother, F.; Cowley, A. H.; Scott, N. J. Less-Common Met. 1959, 1, 206
36. Komer, W. D.; Machin, D. J. J. Less-Common Met. 1978, 61, 91
37. Millot, N.; Santini, C. C.; Lefebvre, F.; Basset, J. M. C.R. Chim. 2004, 7, 725
38. Marchetti, F.; Pampaloni, G.; Zacchini, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 365
39. Wieser, H.; Laidlaw, W. G.; Krueger, P. J.; Fuhrer, H. Spectrochim. Acta 1968, A 24, 1055
40. Merbach, A. A.; Bunzli, J. C. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 580
41. Lesage, A.; Bardet, M.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10987
42. Fayon, F.; Le Saout, G.; Emsley, L.; Massiot, D. Chem. Commun. 2002, 1702
43. Cadars, S.; Sein, J.; Duma, L.; Lesage, A.; Pham, T. N.; Baltisberger, J. H.; Brown, S. P.; Emsley, L. J. Magn. Reson. 2007, 188, 24
44. Harris, R. K.; Becker, E. D.; De Menezes, S. M. C.; Goodfellow, R.; Granger, P. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1795
45. Du, L. S.; Schurko, R. W.; Kim, N.; Grey, C. P. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7876
46. Schurko, R. W. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1985
47. Kemp, T. F.; Smith, M. E. Solid State Nucl. Magn. 2009, 35, 243
48. Samantaray, M. K.; Callens, E.; Abou-Hamad, E.; Rossini, A. J.; Widdifield, C. M.; Dey, R.; Emsley, L.; Basset, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1054
49. Comerford, J. L.; Ingram, I. D. V.; North, M.; Wu, X. Green Chem. 2015, 17, 1966-1987
50. Pescarmona, P. P.; Taherimehr, M. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2169-2187
51. Marin, C.; Fiorani, G.; Kleij, A. W. Acs Catal. 2015, 5, 1353-1370
52. North, M.; Pasquale, R.; Young, C. Green Chem. 2010, 12, 1514-1539
53. Laserna, V.; Fiorani, G.; Whiteoak, C. J.; Martin, E.; Escudero-Adan, E.; Kleij, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10416-10419
54. Kim, S. H.; Hong, S. H. Acs Catal. 2014, 4, 3630-3636
55. Beattie, C.; North, M.; Villuendas, P.; Young, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 419-426
56. Melendez, J.; North, M.; Villuendas, P.; Young, C. Dalton Trans. 2011, 40, 3885
57. Melendez, J.; North, M.; Villuendas, P. Chem. Commun. 2009, 2577-2579
58. Song, J. L.; Zhang, Z. F.; Hu, S. Q.; Wu, T. B.; Jiang, T.; Han, B. X. Green Chem. 2009, 11, 1031
59. Zalomaeva, O. V.; Chibiryaev, A. M.; Kovalenko, K. A.; Kholdeeva, O. A.; Balzhinimaev, B. S.; Fedin, V. P. J. Catal. 2013, 298, 179
60. Guillerm, V.; Weseliński Ł, J.; Belmabkhout, Y.; Cairns, A. J.; D'Elia, V.; Wojtas, Ł.; Adil, K.; Eddaoudi, M. Nat. Chem. 2014, 6, 673
61. Feng, D.; Chung, W.-C.; Wei, Z.; Gu, Z.-Y.; Jiang, H.-L.; Chen, Y. P.; Darensbourg, D. J.; Zhou, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17105
62. Beyzavi, M. H.; Klet, R. C.; Tussupbayev, S.; Borycz, J.; Vermeulen, N. A.; Cramer, C. J.; Stoddart, J. F.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15861
63. Chun, J.; Kang, S.; Kang, N.; Lee, S. M.; Kim, H. J.; Son, S. U. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5517
64. Xie, Y.; Wang, T. T.; Liu, X. H.; Zou, K.; Deng, W. Q. Nat. Commun. 2013, 4 1960
65. Haak, R. M.; Wezenberg, S. J.; Kleij, A. W. Chem. Commun. 2010, 46, 2713
66. Shibasaki, M.; Yamamoto, Y. Multimetallic Catalysts in Organic Synthesis; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2005.
67. Clegg, W.; Harrington, R. W.; North, M.; Pasquale, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6828
68. North, M.; Pasquale, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2946
69. Moore, D. R.; Cheng, M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11911-11924
70. Kissling, S.; Lehenmeier, M. W.; Altenbuchner, P. T.; Kronast, A.; Reiter, M.; Deglmann, P.; Seemann, U. B.; Rieger, B. Chem. Commun. 2015, 51, 4579-4582
71. Liu, Y.; Ren, W.-M.; Liu, C.; Fu, S.; Wang, M.; He, K.-K.; Li, R.-R.; Zhang, R.; Lu, X.-B. Macromolecules 2014, 47, 7775-7788
72. Kember, M. R.; Williams, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15676-15679
73. Ahmed, S. M.; Poater, A.; Childers, M. I.; Widger, P. C. B.; LaPointe, A. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18901-18911
74. Widger, P. C. B.; Ahmed, S. M.; Hirahata, W.; Thomas, R. M.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. Chem. Commun. 2010, 46, 2935-2937
75. Rozanska, X.; Delbecq, F.; Sautet, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14930
76. Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391
77. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931
78. van Lenthe, E.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G. J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597
79. Vanleeuwen, R.; Baerends, E. J. Int. J. Quantum Chem. 1994, 52, 711
80. van Lenthe, E.; Ehlers, A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8943
81. van Lenthe, E.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 6505
82. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
83. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
84. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132 154104
85. Blanc, F.; Basset, J. M.; Coperet, C.; Sinha, A.; Tonzetich, Z. J.; Schrock, R. R.; Solans-Monfort, X.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Lesage, A.; Emsley, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5886
86. Cotton, F. A.; Kibala, P. A.; Matusz, M.; Sandor, R. B. W. Acta Crystallogr. C 1991, 47, 2435
87. Adiga, S.; Aebi, D.; Bryce, D. L. Can. J. Chem. 2007, 85, 496
88. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
89. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
90. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406
91. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
92. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
93. Haeusermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 78, 1211
94. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535
95. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052
96. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
97. Martin, R. L.; Hay, P. J.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565