Borylation of primary and secondary alkyl bromides catalyzed by Cu2O nanoparticles

RSC Advances

Volumn 5, Issue 58, 2015, Pages 46672-46676

  Zhou, Xin Feng ^a   Wu, Ya Dong ^a   Dai, Jian Jun ^a   Li, Yong Jia ^b   Huang, Yu ^b   Xu, Hua Jian ^a  

^a HEFEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^b Engineering IV   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NANOCATALYSTS; NANOPARTICLES;

ALKYL BROMIDES; BORYLATION; CATALYTIC SYSTEM; DIRECT SYNTHESIS; HIGH YIELD; HOMOGENOUS CATALYSIS; MILD REACTION CONDITIONS; NANO-CATALYST;

COPPER OXIDES;

EID: 84930966057     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra06631j     Document Type: Article

References (63)

1. M. A. Beenen C. An J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6910
2. L. J. Milo Jr J. H. Lai W. Wu Y. Liu H. Maw Y. Li Z. Jin Y. Shu S. E. Poplawski Y. Wu D. G. Sanford J. L. Sudmeier W. W. Bachovchin J. Med. Chem. 2011 54 4365
3. H. C. Brown T. E. Cole Organometallics 1983 2 1316
4. G. Zweifel H. C. Brown Org. React. 1963 13 1
5. K. Burgess M. J. Ohlmeyer Chem. Rev. 1991 91 1179
6. I. Beletskaya A. Pelter Tetrahedron 1997 53 4957
7. S. Pereira M. Srebnik J. Am. Chem. Soc. 1996 118 909
8. D. A. Evans G. C. Fu A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6671
9. D. R. Edwards C. M. Crudden K. Yam Adv. Synth. Catal. 2005 347 50
10. D. Männig H. Nöth Angew. Chem., Int. Ed. 1985 24 878
11. K. Burgess W. A. van der Donk S. A. Westcott T. B. Marder R. T. Baker J. C. Calabrese J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9350
12. I. A. I. Mkhalid J. H. Barnard T. B. Marder J. M. Murphy J. F. Hartwig Chem. Rev. 2010 110 890
13. H. Y. Chen S. Schlecht T. C. Semple J. F. Hartwig Science 2000 287 1995
14. K. M. Waltz J. F. Hartwig Science 1997 277 211
15. S. Shimada A. S. Batsanov J. A. K. Howard T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2168
16. J.-Y. Cho M. K. Tse D. Holmes R. E. Maleczka Jr M. R. Smith III Science 2002 295 305
17. T. Ishiyama J. Takagi K. Ishida N. Miyaura N. R. Anastasi J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2002 124 390
18. Y. G. Lawson M. J. G. Lesley N. C. Norman C. R. Rice T. B. Marder Chem. Commun. 1997 2051
19. K. Takahashi T. Ishiyama N. Miyaura Chem. Lett. 2000 29 982
20. H. Ito H. Yamanaka J. Tateiwa A. Hosomi Tetrahedron Lett. 2000 41 6821
21. K. Takahashi T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2001 625 47
22. G. W. Kabalka B. C. Das S. Das Tetrahedron Lett. 2002 43 2323
23. M. Gao S. B. Thorpe C. Kleeberg C. Slebodnick T. B. Marder W. L. Santos J. Org. Chem. 2011 76 3997
24. C. Kleeberg A. G. Crawford A. S. Batsanov P. Hodgkinson D. C. Apperley M. S. Cheung Z. Lin T. B. Marder J. Org. Chem. 2012 77 785
25. S. Mun J.-E. Lee J. Yun Org. Lett. 2006 8 4887
26. K. Hirano H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2007 9 5031
27. J.-E. Lee J. Yun Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 145
28. L. Dang Z. Lin T. B. Marder Organometallics 2008 27 4443
29. I.-H. Chen L. Yin W. Itano M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11664
30. V. Lillo A. Prieto A. Bonet M. M. Díaz-Requejo J. Ramírez P. J. Pérez E. Fernández Organometallics 2009 28 659
31. V. Lillo M. J. Geier S. A. Westcott E. Fernández Org. Biomol. Chem. 2009 7 4674
32. J. M. O'Brien K.-S. Lee A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10630
33. J. A. Schiffner K. Müthner M. Oestreich Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1194
34. L. Mantilli C. Mazet ChemCatChem 2010 2 501
35. Y. Sasaki C. Zhong M. Sawamura H. Ito J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1226
36. E. Hartmann D. J. Vyas M. Oestreich Chem. Commun. 2011 47 7917
37. Y. Sasaki Y. Horita C. Zhong M. Sawamura H. Ito Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2778
38. A. Bonet C. Sole H. Gulyás E. Fernández Chem.-Asian J. 2011 6 1011
39. J. Yi J.-H. Liu J. Liang J.-J. Dai C.-T. Yang Y. Fu L. Liu Adv. Synth. Catal. 2012 354 1685
40. C.-T. Yang Z.-Q. Zhang H. Tajuddin C.-C. Wu J. Liang J.-H. Liu Y. Fu M. Czyzewska P. G. Steel T. B. Marder L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 528
41. H. Ito K. Kubota Org. Lett. 2012 14 890
42. A. S. Dudnik G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10693
43. A. Joshi-Pangu X. Ma M. Diane S. Iqbal R. J. Kribs R. Huang C. Y. Wang M. R. Biscoe J. Org. Chem. 2012 77 6629
44. T. C. Atack R. M. Lecker S. P. Cook J. Am. Chem. Soc. 2014 136 9521
45. S. K. Bose K. Fucke L. Liu P. G. Steel T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1799
46. P. B. Brenner E. Carter T. Gallagher D. M. Murphy D. R. Pye Organometallics 2014 33 5940
47. J. H. Kim Y. K. Chung RSC Adv. 2014 4 39755
48. H.-J. Xu Y.-F. Liang Z.-Y. Cai H.-X. Qi C.-Y. Yang Y.-S. Feng J. Org. Chem. 2011 76 2296
49. L. Li C. Nan Q. Peng Y. Li Chem.-Eur. J. 2012 18 10491
50. D. Wang Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6280
51. Y. Wu S. Cai D. Wang W. He Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8975
52. P. Li Z. Wei T. Wu Q. Peng Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5660
53. A. Wang Q. Peng Y. Li Chem. Mater. 2011 23 3217
54. Y. Tan Z. Zhuang Q. Peng Y. Li Chem. Mater. 2008 20 5029
55. Y. Wu D. Wang P. Zhao Z. Niu Q. Peng Y. Li Inorg. Chem. 2011 50 2046
56. B. Xiao Z. Niu Y. G. Wang W. Jia J. Shang L. Zhang D. Wang Y. Fu J. Zeng W. He K. Wu J. Li J. Yang L. Liu Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3791
57. The nanoparticles can be dispersed in a liquid, but it will become an obstacle in the optimization of solvent. The nanoparticles are easy to agglomerate, if separated from the liquid. The required amount of catalyst is very little, it is difficult to precisely control. When the catalyst is supported on a carrier, aggregation can be prevented, and it is easy to weigh the catalyst
58. 2O was obtained by calculation
59. C.-T. Yang Z.-Q. Zhang Y.-C. Liu L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3904
60. D. H. Burns J. D. Miller H. K. Chan M. O. Delaney J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2125
61. M. Sai H. Someya H. Yorimitsu K. Oshima Org. Lett. 2008 10 2545
62. M. Sai H. Yorimitsu K. Oshima Bull. Chem. Soc. Jpn. 2009 82 1194
63. 2O for three times, then dried in vacuo. At last, the recovered catalyst was weighed and used for a fresh reaction