Highly diastereoselective and enantioselective formal [4 + 3] cycloaddition of donor-acceptor cyclobutanes with nitrones

Organic Letters

Volumn 17, Issue 11, 2015, Pages 2680-2683

  Hu, Jiang Lin ^a   Wang, Lijia ^a   Xu, Hao ^a   Xie, Zuowei ^b   Tang, Yong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOBUTANE DERIVATIVE; NITROGEN OXIDE; NITRONES; OXAZEPINE DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; CYCLOBUTANES; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN OXIDES; OXAZEPINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84930960129     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01077     Document Type: Article

References (87)

1. Danishefsky, S. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 66-72
2. Wong, H. N. C.; Hon, M. Y.; Tse, C. W.; Yip, Y. C.; Tanko, J.; Hudlicky, T. Chem. Rev. 1989, 89, 165-198
3. Reissig, H. U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196
4. Yu, M.; Pagenkopf, B. L. Tetrahedron 2005, 61, 321-347
5. Rubin, M.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. Chem. Rev. 2007, 107, 3117-3179
6. Simone, D.; Waser, J. Synthesis 2009, 3353-3374
7. Lebold, T. P.; Kerr, M. A. Pure. Appl. Chem. 2010, 82, 1797-1812
8. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5764-5765
9. Kang, Y. B.; Sun, X. L.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3918-3921
10. Parsons, A. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3122-3123
11. Parsons, A. T.; Smith, A. G.; Neel, A. J.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9688-9692
12. Trost, B. M.; Morris, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6167-6170
13. Zhou, Y. Y.; Wang, L. J.; Li, J.; Sun, X. L.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9066-9069
14. Xiong, H.; Xu, H.; Liao, S. H.; Xie, Z.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7851-7854
15. Xu, H.; Qu, J.-P.; Liao, S. H.; Xiong, H.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4004-4007
16. Zhou, Y. Y.; Li, J.; Ling, L.; Liao, S. H.; Sun, X. L.; Li, Y. X.; Wang, L. J.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1452-1456
17. Nanteuil, F. D.; Serrano, E.; Perrotta, D.; Waser, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6239-6242
18. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3051-3060
19. Lerchner, A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14826-14827
20. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6560-6563
21. Lerchner, A.; Carreira, E. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8209-8219
22. Young, I. S.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1465-1469
23. Leduc, A. B.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7945-7948
24. Campbell, M. J.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10370-10371
25. Carson, C. A.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2009, 11, 777-779
26. Sanders, S.; Ruiz-Olalla, D. A.; Johnson, J. S. Chem. Commun. 2009, 5135-5137
27. Jung, M. E.; Chang, J. J. Org. Lett. 2010, 12, 2962-2965
28. Grover, H. K.; Emmett, M. R.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2013, 15, 4838-4841
29. Kreuzer, A.; Kerres, S.; Ertl, T.; Rucker, H.; Amslinger, S.; Reiser, O. Org. Lett. 2013, 15, 3420-3423
30. Wiberg, K. B. In The Chemistry of Cyclobutanes; Rappoport, Z.; Liebman, J. F., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, 2005; Part I, pp 1-15.
31. Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1485-1538
32. Lee-Ruff, E.; Mladenova, G. Chem. Rev. 2003, 103, 1449-1484
33. Seiser, T.; Saget, T.; Tran, D. N.; Cramer, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7740-7752
34. Shimada, S.; Saigo, K.; Nakamura, H.; Hasegawa, M. Chem. Lett. 1991, 20, 1149-1152
35. Yokozawa, T.; Tagami, M.; Takehana, T.; Suzuki, T. Tetrahedron. 1997, 53, 15603-15616
36. Allart, E. A.; Christie, S. D. R.; Pritchard, G. J.; Elsegood, M. R. J. Chem. Commun. 2009, 7339-7341
37. Parsons, A. T.; Johnson, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14202-14203
38. Moustafa, M. M. A.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 4732-4735
39. Moustafa, M. M. A.; Stevens, A. C.; Machin, B. P.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 4736-4738
40. Machin, B. P.; Pagenkopf, B. L. Synlett. 2011, 2799-2802
41. Stevens, A. C.; Palmer, C.; Pagenkopf, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 1528-1531
42. Okado, R.; Nowaki, A.; Matsuo, J.; Ishibashi, H. Chem. Pharm. Bull. 2012, 60, 21-22
43. Nanteuil, F. de.; Waser, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9009-9013
44. Matsuo, J.; Sasaki, S.; Tanaka, H.; Ishibashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11600-11601
45. Matsuo, J.; Negishi, S.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5831-5833
46. Matsuo, J.; Sasaki, S.; Hoshikawa, T.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2009, 11, 3822-3825
47. Matsuo, J.; Kawano, M.; Okuno, R.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 3960-3962
48. Matsuo, J.; Okado, R.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 3266-3268
49. Matsuo, J.; Sasaki, S.; Hoshikawa, T.; Ishibashi, H. Chem. Commun. 2010, 46, 934-936
50. Negishi, S.; Ishibashi, H.; Matsuo, J. Org. Lett. 2010, 12, 4984-4987
51. Matsuo, J.; Harada, K.; Kawano, M.; Okuno, R.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2011, 13, 5986-5989
52. Kawano, M.; Kiuchi, T.; Matsuo, J.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 432-434
53. Matsuo, J.; Okuno, R.; Ishibashi, H. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2257-2259
54. Zhou, J.; Tang, Y. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 664-676
55. Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4142-4152
56. Hargaden, G. C.; Guiry, P. J. Chem. Rev. 2009, 109, 2505-2550
57. Liao, S.; Sun, X. L.; Tang, Y. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2260-2272
58. Zhou, J.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9030-9031
59. Ye, M. C.; Zhou, J.; Huang, Z. Z.; Tang, Y. Chem. Commun. 2003, 2554-2555
60. Huang, Z. Z.; Kang, Y. B.; Zhou, J.; Ye, M. C.; Tang, Y. Org. Lett. 2004, 6, 1677-1679
61. Rasappan, R.; Hager, M.; Gissibl, A.; Reiser, O. Org. Lett. 2006, 8, 6099-6102
62. Seitz, M.; Capacchione, C.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Ward, B. D.; Gade, L. H. Dalton Trans. 2006, 193-202
63. Xu, Z. H.; Zhu, S. N.; Sun, X. L.; Tang, Y.; Dai, L. X. Chem. Commun. 2007, 1960-1962
64. Foltz, C.; Enders, M.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 5994-6008
65. Foltz, C.; Stecker, B.; Marconi, G.; Bellemin-Laponnaz, S.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9912-9923
66. Schätz, A.; Rasappan, R.; Hager, M.; Gissibl, A.; Reiser, O. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7259-7265
67. Rasappan, R.; Olbrich, T.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1961-1967
68. Hager, M.; Wittmann, S.; Schätz, A.; Pein, F.; Kreitmeier, P.; Reiser, O. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1194-1198
69. Cao, P.; Deng, C.; Zhou, Y. Y.; Sun, X. L.; Zheng, J. C.; Xie, Z.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4463-4466
70. Zhou, J. L.; Deng, C.; Wang, Z.; Sun, X. L.; Zheng, J. C.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7874-7878
71. Zhou, Y. Y.; Sun, X. L.; Zhu, B. H.; Zheng, J. C.; Zhou, J. L.; Tang, Y. Synlett. 2011, 935-938
72. Rendina, V. L.; Moebius, D. C.; Kingsbury, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 2004-2007
73. Castillo, M. R.; Castillón, S.; Claver, C.; Fraile, J. M.; Gual, A.; Martín, M.; Mayoral, J. A.; Sola, E. Tetrahedron. 2011, 67, 5402-5408
74. Qu, J. P.; Liang, Y.; Xu, H.; Sun, X. L.; Yu, Z. X.; Tang, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2196-2201
75. Sawada, T.; Nakada, M. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 350-356
76. Rendina, V. L.; Kaplan, H. Z.; Kingsbury, J. S. Synthesis 2012, 686-693
77. Li, J.; Liao, S. H.; Xiong, H.; Zhou, Y. Y.; Sun, X. L.; Zhang, Y.; Zhou, X. G.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8838-8841
78. Deng, C.; Wang, L. J.; Zhu, J.; Tang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11620-11623
79. Zhou, J. L.; Wang, L. J.; Xu, H.; Sun, X. L.; Tang, Y. ACS Catal. 2013, 3, 685-688
80. Wang, P.; Tao, W. J.; Sun, X. L.; Liao, S.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16849-16852
81. Feng, L. W.; Wang, P.; Wang, L.; Tang, Y. Sci. Bull. 2015, 60, 210-215
82. Young, I. S.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2003, 6, 139-141
83. Young, I. S.; Kerr, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3023-3026
84. Ganton, M. D. M.; Kerr, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 8554-8557
85. Kurihara, T.; Sakamoto, Y.; Kimura, T.; Ohishi, H.; Harusawa, S.; Yoneda, R.; Suzutani, T.; Azuma, M. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 900-908
86. van Maarseveen, J. H.; Scheeren, H. W.; De Clercq, E.; Balzarini, J.; Kruse, C. G. Bio. Med. Chem. 1997, 5, 955-970
87. Zhang, Y.; Liu, F.; Zhang J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 6146-6150