Enantioselective N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of trifluoromethyldihydropyridinones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 11, 2015, Pages 5900-5905

  Wang, Dong Ling ^a,b   Liang, Zhi Qin ^b   Chen, Kun Quan ^a,b   Sun, De Qun ^a   Ye, Song ^b  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ENANTIOSELECTIVITY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AZADIENES; CATALYZED SYNTHESIS; CIS-SELECTIVITY; CYCLOCONDENSATION; ENANTIOSELECTIVE; N-HETEROCYCLIC CARBENES; TRIFLUOROMETHYL;

ORGANIC COMPOUNDS;

ALDEHYDE; CARBENE; DIOXANE; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROXYL GROUP; N HETEROCYCLIC CARBENE; PYRIDONE DERIVATIVE; PYROGLUTAMIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

AMIDATION; ARTICLE; CATALYSIS; CYCLOADDITION; ENANTIOSELECTIVITY; MICHAEL ADDITION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84930668548     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00232     Document Type: Article

References (64)

1. Shimizu, M.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 214
2. Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Organo-fluorine Compounds in Medicinal Chemistry and Biomedical Applications; Elsevier: Amsterdam, 1993
3. Erdelyi-Toth, V.; Gyergyay, F.; Szamel, I.; Pap, E.; Kralovanszky, J.; Bojti, E.; Gsorgo, M.; Drabant, S.; Klebovich, I. Anti-Cancer Drugs 1997, 8, 603
4. Oehlrich, D.; Berthelot, D. J.-C.; Gijsen, H. J. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 699
5. Chen, J.; Lu, M.-M.; Liu, B.; Chen, Z.; Li, Q.-B.; Tao, L.-J.; Hu, G.-Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2300
6. Li, P.; Liu, L.-J.; Liu, J.-T. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 74
7. Yi, H.; Song, L. P.; Wang, W.; Liu, J. N.; Zhu, S. Z.; Deng, H. M.; Shao, M. Chem. Commun. 2010, 46, 6941
8. Gille, S.; Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 8933
9. Grunewald, G. L.; Galdwell, T. M.; Li, Q. F.; Criscione, K. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3315
10. Gille, S.; Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 8932
11. Jiang, J. L.; Devita, R. J.; Doss, G. A.; Goulet, M. t.; Wyvratt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 593
12. Yeh, P.-P.; Daniels, D. S. B.; Cordes, D. B.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Lett. 2014, 16, 964
13. Troconiz, G. F. D.; Retana, A. M. O. D.; Pascual, S.; Ezpeleta, J. M.; Palacios, F. Eur. J. Org. Chem. 2013, 25, 5614
14. Zhao, Q.-Y.; Yuan, Z.-L.; Shi, M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 637
15. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719
16. Ugai, T.; Tanaka, S.; Dokawa, S. J. Pharm. Soc. Jpn. 1943, 63, 296
17. Stetter, H.; Schreckenberg, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1973, 12, 81
18. Chow, K. Y.-K.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8126
19. Reynolds, N. T.; Alaniz, J. R. D.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518
20. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205
21. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370
22. Zhang, Y.-R.; He, L.; Wu, X.; Shao, P.-L.; Ye, S. Org. Lett. 2008, 10, 277
23. Duguet, N.; Campbell, C. D.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1108
24. Grasa, G. A.; Kissling, R. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 3583
25. Connor, E. F.; Nyce, G. W.; Myers, M.; Möck, A.; Hedrick, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 914
26. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14176
27. Hao, L.; Du, Y.; Lv, H.; Chen, X.; Jiang, H.; Shao, Y.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2154
28. Fu, Z.; Xu, J.; Zhu, T.; Leong, W. W. Y.; Chi, Y. R. Nat. Chem. 2013, 5, 835
29. Lee, A.; Younai, A.; Price, C. K.; Izquierdo, J.; Mishra, R. K.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10589
30. Chen, X.-Y.; Gao, Z.-H.; Song, C.-Y.; Zhang, C.-L.; Wang, Z.-X.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11611
31. Chen, X.-Y.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7991
32. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534
33. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
34. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77
35. Boger, D. L.; Kasper, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1517
36. Shi, Z. G.; Tong, Q. J.; Leong, W. W. Y.; Zhong, G. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9802
37. Esquivias, J.; Arrayas, R. G.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1480
38. Jin, Z. C.; Yang, R. J.; Du, Y.; Tiwari, B.; Ganguly, R.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 3226
39. Han, B.; Li, J.-L.; Ma, C.; Zhang, S.-J.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9971
40. Han, B.; He, Z.-Q.; Li, J.-L.; Li, R.; Jiang, K.; Liu, T.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5474
41. Shi, Z. G.; Yu, P. Y.; Loh, T.-P.; Zhong, G. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7825
42. He, L.; Laurent, G.; Retailleau, P.; Folleas, B.; Brayer, J.-L.; Masson, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11088
43. Feng, X.; Ma, C.; Yin, X.; Li, R.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14173
44. Simal, C.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Smith, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3653
45. He, M.; Struble, R. J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418
46. He, M.; Uc, G. J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088
47. Kaeobamrung, J.; Kozlowski, M. C.; Bode, J. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20661
48. Kravina, A. G.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9433
49. Hao, L.; Du, Y.; Lv, H.; Chen, X.; Jiang, H.; Shao, Y.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2154
50. Hao, L.; Chen, S. J.; Xu, J. F.; Tiwari, B.; Fu, Z. Q.; Li, T.; Lim, J.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2013, 15, 4956
51. Jian, T.-Y.; Shao, P.-L.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 2381
52. Jian, T.-Y.; Sun, L.-H.; Ye, S. Chem. Commun. 2012, 48, 10907
53. Wang, X.-N.; Shao, P.-L.; Lv, H.; Ye, S. Org. Lett. 2009, 11, 4029
54. Palacios, F.; Retana, A. M. O. D.; Pascual, S.; Troconiz, G. F. D.; Ezpeleta, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 34, 6618
55. Wang, P. Y.; Song, L. P.; Yi, H.; Zhang, M.; Zhu, S. Z.; Deng, H. M.; Shao, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3975
56. Yi, H.; Song, L. P.; Wang, W.; Liu, J. N.; Zhu, S. Z.; Deng, H. M.; Shao, M. Chem. Commun. 2010, 46, 6941
57. Kerr, M. S.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 5725
58. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418
59. Scott, E. A.; Jessada, M.; Jeffrey, W. B.; Marisa, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12098
60. Li, M. Y.; Fei, W.; Richmond, L.; Yun, B. L.; Kuo, W. H.; Guo, F. Z. J. Org. Chem. 2014, 16, 38872
61. Kerr, M. S.; DeAlaniz, J. R.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298
62. He, M.; Struble, J. R.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 44, 4564
63. Okada, A.; Shibuguchi, T.; Ohshima, T.; Masu, H.; Yanaguchi, K.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9433
64. Qing, J. L.; Gregory, P. T. J. Org. Chem. 2014, 16, 1382