Nickel-Catalyzed Addition-Type Alkenylation of Unactivated, Aliphatic C-H Bonds with Alkynes: A Concise Route to Polysubstituted γ-Butyrolactones

Organic Letters

Volumn 17, Issue 10, 2015, Pages 2546-2549

  Li, Mingliang ^a   Yang, Yudong ^a   Zhou, Danni ^a   Wan, Danyang ^a   You, Jingsong ^a  

^a Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929600758     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01128     Document Type: Article

References (54)

1. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
2. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
3. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
4. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
5. Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879
6. Bariwal, J.; Eycken, E. V. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 9283
7. Louillat, M.-L.; Patureau, F. W. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 901
8. Thirunavukkarasu, V. S.; Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Commun. 2014, 50, 29
9. McMurray, L.; O'Hara, F.; Gaunt, M. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
10. Chen, D. Y.-K.; Youn, S. W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9452
11. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
12. Segawa, Y.; Maekawa, T.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 66
13. Paterson, I.; Perkins, M. V. Tetrahedron 1996, 52, 1811
14. Ishikawa, H.; Elliott, G. L.; Velcicky, J.; Choi, Y.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10596
15. Singh, F. V.; Wirth, T. Org. Lett. 2011, 13, 6504
16. Faustino, H.; Alonso, I.; Mascareñas, J. L.; López, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6526
17. Campbell, E. L.; Skepper, C. K.; Sankar, K.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2013, 15, 5306
18. Wasa, M.; Engle, K. M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3680
19. He, J.; Li, S.; Deng, Y.; Fu, H.; Laforteza, B. N.; Spangler, J. E.; Homs, A.; Yu, J.-Q. Science 2014, 343, 1216
20. Li, S.; Chen, G.; Feng, C.-G.; Gong, W.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5267
21. Jazzar, R.; Hitce, J.; Renaudat, A.; Sofack-Kreutzer, J.; Baudoin, O. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2654
22. Hydrofunctionalization; Ananikov, V. P.; Tanaka, M., Eds.; Springer-Verlag: Berlin, 2013.
23. Jia, C.; Lu, W.; Oyamada, J.; Kitamura, T.; Matsuda, K.; Irie, M.; Fujiwara, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252
24. Kuninobu, Y.; Tokunaga, Y.; Kawata, A.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 202
25. Nakao, Y.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2448
26. Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910
27. Zhou, B.; Chen, H.; Wang, C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1264
28. Ikemoto, H.; Yoshino, T.; Sakata, K.; Matsunaga, S.; Kanai, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5424
29. Liu, B.; Zhou, T.; Li, B.; Xu, S.; Song, H.; Wang, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4191
30. Yamaguchi, J.; Muto, K.; Itami, K. Eur. J. Org. Chem. 2013, 19
31. Rouquet, G.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11726
32. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
33. Nakao, Y.; Kashihara, N.; Kanyiva, K. S.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16170
34. Mukai, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 6410
35. Tsai, C.-C.; Shih, W.-C.; Fang, C.-H.; Li, C.-Y.; Ong, T.-G.; Yap, G. P. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11887
36. Shiota, H.; Ano, Y.; Aihara, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952
37. Nakao, Y.; Morita, E.; Idei, H.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3264
38. Aihara, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 898
39. Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1789
40. Li, M.; Dong, J.; Huang, X.; Li, K.; Wu, Q.; Song, F.; You, J. Chem. Commun. 2014, 50, 3944
41. Wu, X.; Zhao, Y.; Ge, H. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 9530
42. Corbet, M.; Campo, F. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9896
43. Ohashi, M.; Taniguchi, T.; Ogoshi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14900
44. Kitson, R. R. A.; Millemaggi, A.; Taylor, R. J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9426
45. Willey, J. M.; Gaskell, A. A. Chem. Rev. 2011, 111, 174
46. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370
47. Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. Nat. Chem. 2011, 3, 216
48. Huang, L.; Wang, Q.; Liu, X.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5696
49. Cheng, Y. A.; Chen, T.; Tan, C. K.; Heng, J. J.; Yeung, Y.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16492
50. McInturff, E. L.; Mowat, J.; Waldeck, A. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17230
51. Schlecht, M. F.; Kim, H.-J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4889
52. McDonald, F. E.; Towne, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7921
53. Beihoffer, L. A.; Craven, R. A.; Knight, K. S.; Sisson, C. R.; Waddell, T. G. Trans. Met. Chem. 2005, 30, 582
54. For the plausible mechanism of the PCC-promoted lactonization, see the Supporting Information (SI), Part IV.