Visible-Light-Promoted Vinylation of Tetrahydrofuran with Alkynes through Direct C-H Bond Functionalization

Organic Letters

Volumn 17, Issue 10, 2015, Pages 2522-2525

  Li, Jing ^a   Zhang, Jing ^a   Tan, Haibo ^a   Wang, David Zhigang ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929584064     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b01053     Document Type: Article

References (66)

1. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
2. Godula, K.; Sames, D. Science 2006, 312, 67
3. Bergman, R. G. Nature 2007, 446, 391
4. Xuan, J.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6828
5. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322
6. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
7. Ravelli, D.; Dondi, D.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1999
8. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617
9. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
10. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
11. Shi, L.; Xia, W. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 21, 7687
12. Fagnoni, M.; Dondi, D.; Ravelli, D.; Albini, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2725
13. Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 343, 1239176
14. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
15. McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science 2011, 334, 1114
16. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77
17. Qvortrup, K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 626
18. Noble, A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11602
19. Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604
20. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886
21. Du, J.; Skubi, K. L.; Schultz, D. M.; Yoon, T. P. Science 2014, 344, 392
22. Nguyen, J. D.; Matsuura, B. S.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1218
23. Nguyen, J. D.; D'Amato, E. M.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Nat. Chem. 2012, 4, 854
24. Condie, A. G.; González-Gómez, J. C.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1464
25. Furst, L.; Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9655
26. Kalyani, D.; McMurtrey, K. B.; Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18566
27. Andrews, R. S.; Becker, J. J.; Gagné, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7274
28. Zhu, S.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823
29. Zou, Y. Q.; Lu, L. Q.; Fu, L.; Chang, N. J.; Rong, J.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171
30. Kohls, P.; Jadhav, D.; Pandey, G.; Reiser, O. Org. Lett. 2012, 14, 672
31. Li, J.; Cai, S. Y.; Chen, J. T.; Zhao, Y. H.; Wang, D. Z. Synlett 2014, 25, 1626
32. Arceo, E.; Montroni, E.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12064
33. Fan, W. G.; Li, P. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12201
34. Cai, S. Y.; Zhao, X. Y.; Wang, X. B.; Liu, Q. S.; Li, Z. G.; Wang, D. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8050
35. Cherevatskaya, M.; Neumann, M.; Füldner, S.; Harlander, C.; Kümmel, S.; Dankesreiter, S.; Pfitzner, A.; Zeitler, K.; König, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4062
36. Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 812
37. Mitoraj, D.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9975
38. Parrino, F.; Ramakrishnan, A.; Kisch, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7107
39. Kisch, H.; Zang, L.; Lange, C.; Maier, W. F.; Antonius, C.; Meissner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3034
40. Hari, D. P.; König, B. Chem. Commun. 2014, 50, 6688
41. Neumann, M.; Füldner, S.; König, B.; Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 951
42. Hari, D. P.; Schroll, P.; König, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2958
43. Hari, D. P.; König, B. Org. Lett. 2011, 13, 3852
44. Cantillo, D.; de Frutos, O.; Rincón, J. A.; Mateos, C.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2014, 16, 896
45. Meng, Q. Y.; Zhong, J. J.; Liu, Q.; Gao, X. W.; Zhang, H. H.; Lei, T.; Li, Z. J.; Feng, K.; Chen, B.; Tung, C. H.; Wu, L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19052
46. Alali, F. Q.; Liu, X. X.; McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 1999, 62, 504
47. Elliott, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2301
48. Jalce, G.; Franck, X.; Figadère, B. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2537
49. Vilotijevic, I.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5250
50. Wolfe, J. P.; Hay, M. B. Tetrahedron 2007, 63, 261
51. Bermejo, A.; Figadère, B.; Zafra-Polo, M. C.; Barrachina, I.; Estornell, E.; Cortes, D. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 269
52. Dutton, C. J.; Banks, B. J.; Cooper, C. B. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 165
53. Kawashima, T.; Nakamura, M.; Inamoto, N. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992, 69, 293
54. Kawashima, T.; Nakamura, M.; Inamoto, N. Heterocycles 1997, 44, 487
55. Clark, A. J.; Rooke, S.; Sparey, T. J.; Taylor, P. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 909
56. Xiang, J.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11986
57. Zhang, J. J.; Li, P. H.; Wang, L. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2969
58. Zhao, J. C.; Zhou, W.; Han, J. L.; Li, G. G.; Pan, Y. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6507
59. Jiang, Y. J.; Shih, Y. K.; Liu, J. Y.; Kuo, W. Y.; Yao, C. F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2123
60. Huang, L. H.; Cheng, K.; Yao, B. B.; Zhao, J. L.; Zhang, Y. H. Synthesis 2009, 20, 3504
61. Tusun, X.; Lu, C. D. Synlett 2013, 24, 1693
62. Kadota, I.; Lutete, L. M.; Shibuya, A.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6207
63. Chen, Z. L.; Zhang, Y. X.; An, Y.; Song, X. L.; Wang, Y. H.; Zhu, L. L.; Guo, L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5146
64. Zhang, Y. H.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7581
65. Noble, A.; McCarver, S. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 624
66. Djerassi, C. Steroids 1992, 57, 631