Studies of free radical polymerization initiated by visible light photoredox catalysis

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 216, Issue 10, 2015, Pages 1055-1060

  Chen, Yiyong ^a   Hu, Zhongnan ^a   Xu, Dawen ^a   Yu, Yingfeng ^a   Tang, Xiaolin ^a   Guo, Hao ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

high molar mass; initiator system; photochemistry; radical polymerization; visible light photoredox catalysis

Indexed keywords

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CATALYSIS; FREE RADICALS; LIGHT; LIVING POLYMERIZATION; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POLYMERS;

INITIATOR SYSTEMS; LIVING RADICAL POLYMERIZATION; LOW CONCENTRATIONS; PHOTO-IRRADIATION; PHOTOREDOX CATALYSIS; POLYMERIZATION PROCESS; REACTION TEMPERATURE; VISIBLE LIGHT INDUCED;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

EID: 84929511903     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201500006     Document Type: Article

References (83)

1. a) T. F. A. De Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687
2. b) A. A. Gridnev, S. D. Ittel, Chem. Rev. 2001, 101, 3611
3. c) T. Otsu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 2121.
4. a) D. S. H. Chu, J. G. Schellinger, J. Shi, A. J. Convertine, P. S. Stayton, S. H. Pun, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1089
5. b) T. Bilgic, H. A. Klok, Eur. Polym. J. 2015, 62, 281
6. c) M. J. Monteiro, M. F. Cunningham, Macromolecules 2012, 45, 4939
7. d) C. Boyer, V. Bulmus, T. P. Davis, V. Ladmiral, J. Liu, S. Perrier, Chem. Rev. 2009, 109, 5402
8. e) J. L. Kendall, D. A. Canelas, J. L. Young, J. M. DeSimone, Chem. Rev. 1999, 99, 543.
9. a) F. Boschet, B. Ameduri, Chem. Rev. 2014, 114, 927
10. b) B. Ameduri, Chem. Rev. 2009, 109, 6632
11. c) R. K. Iha, K. L. Wooley, A. M. Nystrom, D. J. Burk, M. J. Kade, C. J. Hawker, Chem. Rev. 2009, 109, 5620
12. d) B. M. Monroe, Chem. Rev. 1993, 93, 435.
13. a) V. D. Salian, M. E. Byrne, Macromol. Mater. Eng. 2013, 298, 379
14. b) S. Yamago, Chem. Rev. 2009, 109, 5051
15. c) K. Satoh, M. Kamigaito, Chem. Rev. 2009, 109, 5120
16. d) M. Ouchi, T. Terashima, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2009, 109, 4963
17. e) P. B. Zetterlund, Y. Kagawa, M. Okubo, Chem. Rev. 2008, 108, 3747
18. f) V. Sciannamea, R. Jerome, C. Detrembleur, Chem. Rev. 2008, 108, 1104
19. g) M. Kamigaito, T. Ando, M. Sawamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 3689.
20. a) A. J. Kehinde, M. A. Usman, M. O. Edoga, R. U. Owolabi, Am. J. Polym. Sci. 2012, 2, 91
21. b) G. David, C. Boyer, J. Tonnar, B. Ameduri, P. Lacroix-Desmazes, B. Boutevin, Chem. Rev. 2006, 106, 3936
22. c) M. P. Sibi, S. Manyem, J. Zimmerman, Chem. Rev. 2003, 103, 3263
23. d) H. Fischer, Chem. Rev. 2001, 101, 3581.
24. a) J. P. Fouassier, X. Allonas, J. Laievee, C. Dietlin, Photochem. Photophy. Polym. Mater. 2010, 10, 351
25. b) V. Sciannamea, R. Jerome, C. Detrembleur, Chem. Rev. 2008, 108, 1104
26. c) M. Matyjaszewski, J. Xia, Chem. Rev. 2001, 101, 2921.
27. a) N. Zhang, S. R. Samanta, B. M. Rosen, V. Percec, Chem. Rev. 2014, 114, 5848
28. b) E. G. Bagryanskaya, S. R. A. Marque, Chem. Rev. 2014, 114, 5011
29. c) D. Braun, F. Hu, Prog. Polym. Sci. 2006, 31, 239
30. d) D. W. Jenkins, S. M. Hudson, Chem. Rev. 2001, 101, 3245.
31. a) M. L. Coote, Macromol. Theory. Simul. 2009, 18, 388
32. b) D. Braun, Int. J. Polym. Sci. DOI: 10.1155/2009/893234
33. c) G. M. Burnett, H. W. Melville, Chem. Rev. 1953, 53, 226.
34. a) P. Xiao, J. Zhang, F. Dumur, M. A. Tehfe, F. Morlet-Sauary, B. Graff, D. Gigmes, J. P. Fouassier, J. Lalevee, Prog. Polym. Sci. 2015, 41, 32
35. b) S. C. Ligon, B. Husar, H. Wutzel, R. Holman, R. Liska, Chem. Rev. 2014, 114, 557
36. c) F. Karasu, C. Croutxe-Barghorn, X. Allonas, L. G. J. V. D. Ven, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 3597
37. d) F. Bella, R. Bongioranni, J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2013, 16, 1
38. e) Y. Yagci, S. Jockasch, N. J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245
39. f) M. R. Gleeson, J. T. Sheridan, J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2009, 11, 1
40. g) J. Kabatc, J. Paczkowski, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4736.
41. a) J. P. Fouassier, in Photoinitiation, Photopolymerization, and Photocuring: Fundamentals and Applications, Hanser/Gardner Publications, Munich 1995
42. b) C. G. Roffey, Photogeneration of Reactive Species for UV Curing, Wiley, Chichester 1997
43. c) R. S. Davidson, Exploring the Science, Technology and Applications of U.V and E.B. Curing, SITATechnology Ltd., London 1998
44. d) J. G. Kloosterboer, Adv. Polym. Sci. 1988, 84, 1
45. e) T. J. Bunning, L. V. Natarajan, V. P. Tondiglia, R. L. Sutherland, Annu. Rev. Mater. Sci. 2000, 30, 83
46. f) M. Steenackers, A. Kuller, S. Stoycheva, M. Grunze, R. Jordan, Langmuir 2009, 25, 2225.
47. a) H. J. Hageman, Prog. Org. Coat. 1985, 13, 123
48. b) H. F. Gruber, Prog. Polym. Sci. 1992, 17, 953.
49. a) B. P. Fors, C. J. Hawker, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8850
50. b) N. J. Treat, B. P. Fors, J. W. Kramer, M. Christianson, C. Y. Chiu, J. R. Alaniz, C. J. Hawker, ACS Macro Lett. 2014, 3, 580
51. c) J. Xu, K. Jung, N. A. Corrigan, C. Boyer, Chem. Sci. 2014, 5, 3568
52. d) J. Xu, K. Jung, A. Atme, S. Shanmugam, C. Boyer, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5508
53. e) K. A. Ogawa, A. E. Goetz, A. J. Boydston, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1400
54. f) J. Xu, C. Boyer, Macromolecules. 2015, 48, 520.
55. a) J. Lalevee, M. Tehfe, F. Dumur, D. Gigrres, N. Blanchard, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, ACS Macro Lett. 2012, 1, 286
56. b) B. Kiskan, J. Zhang, X. Wang, M. Antonietti, Y. Yagci, ACS Macro Lett. 2012, 1, 546
57. c) H. Kitano, K. Ramachandran, N. B. Bowden, A. B. Scranton, J. Appl. Polym. Sci. 2013, 128, 611.
58. T. Zhang, T. Chen, I. Amin, R. Jordan, Polym. Chem. 2014, 5, 4790.
59. a) C. K. Prier, D. A. Rankic, D. W. C. MacMillan, Chem. Rev. 2013, 113, 5322
60. b) P. Wu, X. Hou, J. J. Xu, H. Y. Chen, Chem. Rev. 2014, 114, 11027
61. c) W. W. Zhao, J. J. Xu, H. Y. Chen, Chem. Rev. 2014, 114, 7421.
62. a) D. A. Nagib, D. W. C. MacMillan, Nature 2011, 480, 224
63. b) A. McNally, C. K. Prier, D. W. C. MacMillan, Science 2011, 334, 1114
64. c) M. T. Pirnot, D. A. Rankic, D. B. C. Martin, D. W. C. MacMillan, Science 2013, 339, 1593
65. d) J. C. Tellis, D. N. Primer, G. A. Molander, Science 2014, 345, 433
66. e) Z. Zuo, D. T. Ahneman, L. Chu, J. A. Terrett, A. G. Doyle, D. W. C. MacMillan, Science 2014, 345, 437.
67. a) M. A. Tehfe, L. Ma, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, J. Zhao, J. Lalevee, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 2282
68. b) F. A. Leibfarth, K. M. Mattson, B. P. Fors, H. A. Collins, C. J. Hawker, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 199
69. c) A. Aguirre-Soto, C. H. Lim, A. T. Hwang, C. B. Musgrave, J. W. Stansbury, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7418
70. d) X. Jiang, J. Wu, L. Zhang, Z. Cheng, X. Zhu, Macromol. Rapid. Commun. 2014, 35, 1879
71. e) W. Ma, H. Chen, Y. Ma, C. Zhao, W. Yang, Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 1012.
72. a) J. E. Poelma, B. P. Fors, G. F. Meyers, C. J. Hawker, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6844
73. b) B. P. Fors, J. E. Poelma, M. S. Menyo, M. J. Robb, D. M. Spokoyny, J. K. Kramer, J. H. Waite, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14106.
74. a) D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77
75. b) J. D. Nguyen, E. M. D'Amato, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat. Chem. 2012, 4, 854
76. c) D. M. Schultz, T. P. Yoon, Science 2014, 343, 986
77. d) R. Neier, Science 2014, 344, 368.
78. a) Z. Xie, C. Wang, K. E. deKrafft, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2056
79. b) J. W. Tucker, Y. Zhang, T. F. Jamison, C. R. J. Stephenson, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4144
80. c) C. J. W. Wallentin, J. D. Nguyen, P. Finkbeiner, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875.
81. a) M. Krzysztof, Macromol. Symp. 1998, 134, 105
82. b) J. Xu, L. Wang, H. Zhang, X. Shen, G. Liang, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 123, 356
83. c) J. Xu, A. Atme, A. F. M. Martins, K. Jung, C. Boyer, Polym. Chem. 2014, 5, 3321.