Visible light photocatalytic thiol-ene reaction: An elegant approach for fast polymer postfunctionalization and step-growth polymerization

Macromolecules

Volumn 48, Issue 3, 2015, Pages 520-529

  Xu, Jiangtao ^a   Boyer, Cyrille ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSTS; IONIC LIQUIDS; LIGHT; POLYBUTADIENES; POLYMERIZATION; REACTION RATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AEROBIC CONDITION; ALLYL METHACRYLATES; N-METHYL-2-PYRROLIDONE; POST-FUNCTIONALIZATION; REDOX MEDIATORS; STEP-GROWTH ADDITION POLYMERIZATION; STEP-GROWTH POLYMERIZATIONS; THIOL-ENE REACTIONS;

POLYMERS;

EID: 84922669597     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma502460t     Document Type: Article

References (91)

1. Ciamician, G. Science 1912, 36, 385-394
2. Roy, D.; Sumerlin, B. S. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 174-179
3. Bella, F.; Bongiovanni, R. J. Photochem. Photobiol., C 2013, 16, 1-21
4. Tasdelen, M. A.; Uygun, M.; Yagci, Y. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 58-62
5. Ligon, S. C.; Husár, B.; Wutzel, H.; Holman, R.; Liska, R. Chem. Rev. 2013, 114, 557-589
6. Ribelli, T. G.; Konkolewicz, D.; Bernhard, S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13303-13312
7. Chuang, Y.-M.; Ethirajan, A.; Junkers, T. ACS Macro Lett. 2014, 3, 732-737
8. Xiao, P.; Dumur, F.; Zhang, J.; Gigmes, D.; Fouassier, J. P.; Lalevee, J. Polym. Chem. 2014, 5, 6350-6357
9. Fors, B. P.; Hawker, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8850-8853
10. Xu, J.; Jung, K.; Atme, A.; Shanmugam, S.; Boyer, C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5508-5519
11. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102-113
12. Wang, X.; Liu, G.; Hu, J.; Zhang, G.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3138-3142
13. Hu, X.; Tian, J.; Liu, T.; Zhang, G.; Liu, S. Macromolecules 2013, 46, 6243-6256
14. Beria, L.; Gevrek, T. N.; Erdog, A.; Sanyal, R.; Pasini, D.; Sanyal, A. Biomater. Sci. 2014, 2, 67-75
15. Hearon, K.; Nash, L. D.; Rodriguez, J. N.; Lonnecker, A. T.; Raymond, J. E.; Wilson, T. S.; Wooley, K. L.; Maitland, D. J. Adv. Mater. 2014, 26, 1552-1558
16. van den Berg, S. A.; Tu, J.; Sliedregt, K. M.; Kros, A.; Wennekes, T.; Zuilhof, H. Adv. Mater. Interfaces 2014, 10.1002/admi.201300061
17. Ware, T.; Jennings, A. R.; Bassampour, Z. S.; Simon, D.; Son, D. Y.; Voit, W. RSC Adv. 2014, 4, 39991-40002
18. Sawicki, L. A.; Kloxin, A. M. Biomater. Sci. 2014, 2, 1612-1626
19. Tucker-Schwartz, A. K.; Farrell, R. A.; Garrell, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11026-11029
20. Rossi, F.; van Griensven, M. Tissue Eng., Part A 2013, 20, 2043-2051
21. Chung, W. J.; Griebel, J. J.; Kim, E. T.; Yoon, H.; Simmonds, A. G.; Ji, H. J.; Dirlam, P. T.; Glass, R. S.; Wie, J. J.; Nguyen, N. A.; Guralnick, B. W.; Park, J.; Somogyiárpád; Theato, P.; Mackay, M. E.; Sung, Y.-E.; Char, K.; Pyun, J. Nat. Chem. 2013, 5, 518-524
22. Flores, M.; Foix, D.; Serra, A.; Ramis, X.; Sangermano, M. Macromol. Mater. Eng. 2014, 299, 495-503
23. Calle, M.; Lligadas, G.; Ronda, J. C.; Galià, M.; Cádiz, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 3017-3025
24. Choudhary, U.; Northrop, B. H. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 999-1009
25. Bian, S.; Zieba, S. B.; Morris, W.; Han, X.; Richter, D. C.; Brown, K. A.; Mirkin, C. A.; Braunschweig, A. B. Chem. Sci. 2014, 5, 2023-2030
26. Claudino, M.; Mathevet, J.-M.; Jonsson, M.; Johansson, M. Polym. Chem. 2014, 5, 3245-3260
27. Tan, J.; Li, C.; Zhou, J.; Yin, C.; Zhang, B.; Gu, J.; Zhang, Q. RSC Adv. 2014, 4, 13334-13339
28. Brosnan, S. M.; Schlaad, H. Polymer 2014, 55, 5511-5516
29. Le Neindre, M.; Nicolay, R. Polym. Chem. 2014, 5, 4601-4611
30. Kumpfer, J. R.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12866-12874
31. Roth, P. J.; Boyer, C.; Lowe, A. B.; Davis, T. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1123-1143
32. Liu, Z.; Ou, J.; Lin, H.; Liu, Z.; Wang, H.; Dong, J.; Zou, H. Chem. Commun. 2014, 50, 9288-9290
33. Xi, W.; Scott, T. F.; Kloxin, C. J.; Bowman, C. N. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 2572-2590
34. Prasath, R. A.; Gokmen, M. T.; Espeel, P.; Du Prez, F. E. Polym. Chem. 2010, 1, 685-692
35. Walker, C. N.; Sarapas, J. M.; Kung, V.; Hall, A. L.; Tew, G. N. ACS Macro Lett. 2014, 3, 453-457
36. Zhang, Q.; Li, G.-Z.; Becer, C. R.; Haddleton, D. M. Chem. Commun. 2012, 48, 8063-8065
37. van der Ende, A.; Croce, T.; Hamilton, S.; Sathiyakumar, V.; Harth, E. Soft Matter 2009, 5, 1417-1425
38. Stevens, D. M.; Tempelaar, S.; Dove, A. P.; Harth, E. ACS Macro Lett. 2012, 1, 915-918
39. Stevens, M. M.; Mecklenburg, G. Polym. Int. 2012, 61, 680-685
40. v. Braun, J.; Murjahn, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1926, 59, 1202-1209
41. Hoyle, C. E.; Lee, T. Y.; Roper, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5301-5338
42. Hoyle, C. E.; Bowman, C. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540-1573
43. Cramer, N. B.; Couch, C. L.; Schreck, K. M.; Carioscia, J. A.; Boulden, J. E.; Stansbury, J. W.; Bowman, C. N. Dent. Mater. 2010, 26, 21-28
44. Cole, M. A.; Jankousky, K. C.; Bowman, C. N. Polym. Chem. 2013, 4, 1167-1175
45. Peng, H.; Nair, D. P.; Kowalski, B. A.; Xi, W.; Gong, T.; Wang, C.; Cole, M.; Cramer, N. B.; Xie, X.; McLeod, R. R.; Bowman, C. N. Macromolecules 2014, 47, 2306-2315
46. Lowe, A. B. Polym. Chem. 2010, 1, 17-36
47. Lowe, A. B.; Liu, M.; van Hensbergen, J. A.; Burford, R. P. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 391-404
48. An, S. Y.; Hwang, J. W.; Kim, K. N.; Jung, H. W.; Noh, S. M.; Oh, J. K. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 572-581
49. Tunca, U. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 52, 3147-3165
50. Hermann, A.; Mruk, R.; Roskamp, R. F.; Scherer, M.; Ma, L.; Zentel, R. Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 32-43
51. Desroches, M.; Caillol, S.; Lapinte, V.; Auvergne, R. m.; Boutevin, B. Macromolecules 2011, 44, 2489-2500
52. Liu, B.; Quirk, R. P.; Wesdemiotis, C.; Yol, A. M.; Foster, M. D. Macromolecules 2012, 45, 9233-9242
53. Kade, M. J.; Burke, D. J.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 743-750
54. Sprafke, J. K.; Spruell, J. M.; Mattson, K. M.; Montarnal, D.; McGrath, A. J.; Pötzsch, R.; Miyajima, D.; Hu, J.; Latimer, A. A.; Voit, B. I.; Aida, T.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2014, 10.1002/pola.27345
55. Lee, B. F.; Kade, M. J.; Chute, J. A.; Gupta, N.; Campos, L. M.; Fredrickson, G. H.; Kramer, E. J.; Lynd, N. A.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4498-4504
56. Killops, K. L.; Campos, L. M.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062-5064
57. Gupta, N.; Lin, B. F.; Campos, L. M.; Dimitriou, M. D.; Hikita, S. T.; Treat, N. D.; Tirrell, M. V.; Clegg, D. O.; Kramer, E. J.; Hawker, C. J. Nat. Chem. 2010, 2, 138-145
58. Campos, L. M.; Killops, K. L.; Sakai, R.; Paulusse, J. M. J.; Damiron, D.; Drockenmuller, E.; Messmore, B. W.; Hawker, C. J. Macromolecules 2008, 41, 7063-7070
59. Koo, S. P. S.; Stamenović, M. M.; Prasath, R. A.; Inglis, A. J.; Du Prez, F. E.; Barner-Kowollik, C.; Van Camp, W.; Junkers, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1699-1713
60. Derboven, P.; D'hooge, D. R.; Stamenovic, M. M.; Espeel, P.; Marin, G. B.; Du Prez, F. E.; Reyniers, M.-F. Macromolecules 2013, 46, 1732-1742
61. Nguyen, J. D.; Tucker, J. W.; Konieczynska, M. D.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160-4163
62. Tucker, J. W.; Stephenson, C. R. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 1617-1622
63. Wallentin, C.-J.; Nguyen, J. D.; Finkbeiner, P.; Stephenson, C. R. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8875-8884
64. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77-80
65. Prier, C. K.; Rankic, D. A.; MacMillan, D. W. C. Chem. Rev. 2013, 113, 5322-5363
66. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527-532
67. Fors, B. P.; Poelma, J. E.; Menyo, M. S.; Robb, M. J.; Spokoyny, D. M.; Kramer, J. W.; Waite, J. H.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14106-14109
68. Xu, J.; Atme, A.; Marques Martins, A. F.; Jung, K.; Boyer, C. Polym. Chem. 2014, 5, 3321-3325
69. Tyson, E. L.; Ament, M. S.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2012, 78, 2046-2050
70. Tyson, E. L.; Niemeyer, Z. L.; Yoon, T. P. J. Org. Chem. 2014, 79, 1427-1436
71. Günay, K. A.; Theato, P.; Klok, H.-A. Functional Polymers by Post-Polymerization Modification; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2012; pp 1-44.
72. Espeel, P.; Du Prez, F. E. Macromolecules 2015, 48, 2-14
73. Hansell, C. F.; Espeel, P.; Stamenović, M. M.; Barker, I. A.; Dove, A. P.; Du Prez, F. E.; O'Reilly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13828-13831
74. Oehlenschlaeger, K. K.; Mueller, J. O.; Brandt, J.; Hilf, S.; Lederer, A.; Wilhelm, M.; Graf, R.; Coote, M. L.; Schmidt, F. G.; Barner-Kowollik, C. Adv. Mater. 2014, 26, 3561-3566
75. Pauloehrl, T.; Delaittre, G.; Winkler, V.; Welle, A.; Bruns, M.; Börner, H. G.; Greiner, A. M.; Bastmeyer, M.; Barner-Kowollik, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1071-1074
76. Barner-Kowollik, C.; Du Prez, F. E.; Espeel, P.; Hawker, C. J.; Junkers, T.; Schlaad, H.; Van Camp, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 60-62
77. Iha, R. K.; Wooley, K. L.; Nyström, A. M.; Burke, D. J.; Kade, M. J.; Hawker, C. J. Chem. Rev. 2009, 109, 5620-5686
78. Theato, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 6677-6687
79. Boyer, C.; Granville, A.; Davis, T. P.; Bulmus, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3773-3794
80. Xu, J.; Jung, K.; Boyer, C. Macromolecules 2014, 47, 4217-4229
81. Xu, J.; Jung, K.; Corrigan, N. A.; Boyer, C. Chem. Sci. 2014, 5, 3568-3575
82. Xu, J.; Shanmugam, S.; Duong, H. T.; Boyer, C. Polym. Chem. 2015, 10.1039/c4py01317d
83. Shanmugam, S.; Xu, J.; Boyer, C. Chem. Sci. 2015, 10.1039/C4SC03342F
84. Huang, C.-Y.; Su, Y. O. Dalton Trans. 2010, 39, 8306-8312
85. Hari, D. P.; Konig, B. Chem. Commun. 2014, 50, 6688-6699
86. Majek, M.; Filace, F.; Wangelin, A. J. v. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 981-989
87. Decker, C.; Nguyen Thi Viet, T. Polymer 2000, 41, 3905-3912
88. Lotti, L.; Coiai, S.; Ciardelli, F.; Galimberti, M.; Passaglia, E. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1471-1483
89. ten Brummelhuis, N.; Diehl, C.; Schlaad, H. Macromolecules 2008, 41, 9946-9947
90. Bai, J.; Shi, Z.; Yin, J.; Tian, M. Macromolecules 2014, 47, 2964-2973
91. Silverstein, J. S.; Casey, B. J.; Natoli, M. E.; Dair, B. J.; Kofinas, P. Macromolecules 2012, 45, 3161-3167