Carbon dioxide promoted H+ reduction using a bis(imino)pyridine manganese electrocatalyst

Inorganic Chemistry

Volumn 54, Issue 9, 2015, Pages 4475-4482

  Mukhopadhyay, Tufan K ^a   MacLean, Nicholas L ^a   Gan, Lu ^a   Ashley, Daniel C ^b   Groy, Thomas L ^a   Baik, Mu Hyun ^b   Jones, Anne K ^a   Trovitch, Ryan J ^a  

^a ARIZONA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b INDIANA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929192623     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b00315     Document Type: Article

References (109)

1. Walter, M. G.; Warren, E. L.; McKone, J. R.; Boettcher, S. W.; Mi, Q.; Santori, E. A.; Lewis, N. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6446-6473
2. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
3. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
4. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198-205
5. Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 767-776
6. Roy, S.; Mazinani, S. K. S.; Groy, T. L.; Gan, L.; Tarakeshwar, P.; Mujica, V.; Jones, A. K. Inorg. Chem. 2014, 53, 8919-8929
7. Darmon, J. M.; Raugei, S.; Liu, T.; Hulley, E. B.; Weiss, C. J.; Bullock, R. M.; Helm, M. L. ACS Catal. 2014, 4, 1246-1260
8. Gloaguen, F.; Rauchfuss, T. B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100-108
9. McCrory, C. C. L.; Uyeda, C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3164-3170
10. Dempsey, J. L.; Brunschwig, B. S.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004
11. Jacques, P.-A.; Artero, V.; Pécaut, J.; Fontecave, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 20627-20632
12. Hu, X.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998
13. Artero, V.; Fontecave, M. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1518-1535
14. Gan, L.; Groy, T. L.; Tarakeshwar, P.; Mazinani, S. K. S.; Shearer, J.; Mujica, V.; Jones, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1109-1115
15. Helm, M. L.; Stewart, M. P.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Science 2011, 333, 863-866
16. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; DuBois, M. R.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872
17. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6951-6956
18. Wilson, A. D.; Newell, R. H.; McNevin, M. J.; Muckerman, J. T.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 358-366
19. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729-15735
20. Crabtree, G. W.; Dresselhaus, M. S.; Buchanan, M. V. Phys. Today 2004, 57, 39-44
21. Benson, E. E.; Kubiak, C. P.; Sathrum, A. J.; Smieja, J. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 89-99
22. Kumar, B.; Llorente, M.; Froehlich, J.; Dang, T.; Sathrum, A.; Kubiak, C. P. Annu. Rev. Phys. Chem. 2012, 63, 541-69
23. Schneider, J.; Jia, H.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2036-2051
24. Doherty, M. D.; Grills, D. C.; Muckerman, J. T.; Polyansky, D. E.; Fujita, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2472-2482
25. Fujita, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 373-384
26. Costentin, C.; Passard, G.; Robert, M.; Savéant, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2014, 111, 14990-14994
27. Costentin, C.; Passard, G.; Robert, M.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11821-11829
28. Costentin, C.; Drouet, S.; Robert, M.; Savéant, J.-M. Science 2012, 338, 90-94
29. Thammavongsy, Z.; Seda, T.; Zakharov, L. N.; Kaminsky, W.; Gilbertson, J. D. Inorg. Chem. 2012, 51, 9168-9170
30. Chen, J.; Szalda, D. J.; Fujita, E.; Creutz, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 9380-9391
31. Grodkowski, J.; Neta, P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4475-4479
32. Dhanasekaran, T.; Grodkowski, J.; Neta, P.; Hambright, P.; Fujita, E. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7742-7748
33. Grodkowski, J.; Behar, D.; Neta, P.; Hambright, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 248-254
34. Bhugun, I.; Lexa, D.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1769-1776
35. Bhugun, I.; Lexa, D.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5015-5016
36. Hammouche, M.; Lexa, D.; Momenteau, M.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8455-8466
37. Hammouche, M.; Lexa, D.; Savéant, J.-M. J. Electroanal. Chem. 1988, 249, 347-351
38. Ogata, T.; Yamamoto, Y.; Wada, Y.; Murakoshi, K.; Kusaba, M.; Nakashima, N.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11916-11922
39. Ogata, T.; Yanagida, S.; Brunschwig, B. S.; Fujita, E. Energy Convers. Manage. 1995, 36, 669-672
40. Matsuoka, S.; Yamamoto, K.; Ogata, T.; Kusaba, M.; Nakashima, N.; Fujita, E.; Yanagida, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 601-609
41. Fujita, E.; Szalda, D. J.; Creutz, C.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4870-4871
42. Fisher, B.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7361-7363
43. Thoi, V. S.; Chang, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 6578-6580
44. Simón-Manso, E.; Kubiak, C. P. Organometallics 2005, 24, 96-102
45. Fujita, E.; Brunschwig, B. S.; Ogata, T.; Yanagida, S. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 195-200
46. Craig, C. A.; Spreer, L. O.; Otvos, J. W.; Calvin, M. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7957-7960
47. Daniele, S.; Ugo, P.; Bontempelli, G.; Fiorani, M. J. Electroanal. Chem. 1987, 219, 259-271
48. Beley, M.; Collin, J.-P.; Ruppert, R.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7461-7467
49. Meshitsuka, S.; Ichikawa, M.; Tamaru, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974, 158-159
50. Bourrez, M.; Molton, F.; Chardon-Noblat, S.; Deronzier, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9903-9906
51. Smieja, J. M.; Benson, E. E.; Kumar, B.; Grice, K. A.; Seu, C. S.; Miller, A. J. M.; Mayer, J. M.; Kubiak, C. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15646-15650
52. Smieja, J. M.; Kubiak, C. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 9283-9289
53. Kumar, B.; Smieja, J. M.; Kubiak, C. P. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 14220-14223
54. Johnson, F. P. A.; George, M. W.; Hartl, F.; Turner, J. J. Organometallics 1996, 15, 3374-3387
55. Sullivan, B. P.; Bolinger, C. M.; Conrad, D.; Vining, W. J.; Meyer, T. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1414-1416
56. Hawecker, J.; Lehn, J.-M.; Ziessel, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 328-330
57. Smieja, J. M.; Sampson, M. D.; Grice, K. A.; Benson, E. E.; Froehlich, J. D.; Kubiak, C. P. Inorg. Chem. 2013, 52, 2484-2491
58. Sampson, M. D.; Nguyen, A. D.; Grice, K. A.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5460-5471
59. Takeda, H.; Koizumi, H.; Okamoto, K.; Ishitani, O. Chem. Commun. 2014, 50, 1491-1493
60. Walsh, J. J.; Neri, G.; Smith, C. L.; Cowan, A. J. Chem. Commun. 2014, 50, 12698-12701
61. For an example of Mn-catalyzed proton reduction see: Valyaev, D. A.; Peterleitner, M. G.; Semeikin, O. V.; Utegenov, K. I.; Ustynyuk, N. A.; Sournia-Saquet, A.; Lugan, N.; Lavigne, G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3207-3211
62. Riplinger, C.; Sampson, M. D.; Ritzmann, A. M.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16285-16298
63. Bourrez, M.; Orio, M.; Molton, F.; Vezin, H.; Duboc, C.; Deronzier, A.; Chardon-Noblat, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 240-243
64. Grills, D. C.; Farrington, J. A.; Layne, B. H.; Lymar, S. V.; Mello, B. A.; Preses, J. M.; Wishart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5563-5566
65. Zeng, Q.; Tory, J.; Hartl, F. Organometallics 2014, 33, 5002-5008
66. Vollmer, M. V.; Machan, C. W.; Clark, M. L.; Antholine, W. E.; Agarwal, J.; Schaefer, H. F., III; Kubiak, C. P.; Walensky, J. R. Organometallics 2015, 34, 3-12
67. Agarwal, J.; Stanton, C. J., III; Shaw, T. W.; Vandezande, J. E.; Majetich, G. F.; Bocarsly, A. B.; Schaefer, H. F., III Dalton Trans. 2015, 44, 2122-2131
68. Agarwal, J.; Shaw, T. W.; Stanton, C. J., III; Majetich, G. F.; Bocarsly, A. B.; Schaefer, H. F., III Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5152-5155
69. Mukhopadhyay, T. K.; Feller, R. K.; Rein, F. N.; Henson, N. J.; Smythe, N. C.; Trovitch, R. J.; Gordon, J. C. Chem. Commun. 2012, 48, 8670-8672
70. Scarborough, C. C.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 9773-9793
71. Irwin, M.; Jenkins, R. K.; Denning, M. S.; Krämer, T.; Grandjean, F.; Long, G. J.; Herchel, R.; McGrady, J. E.; Goicoechea, J. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 6160-6171
72. Kraft, S. J.; Fanwick, P. E.; Bart, S. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 1103-1110
73. Roitershtein, D.; Domingos, A.; Pereira, L. C. J.; Ascenso, J. R.; Marques, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 7666-7673
74. Schultz, M.; Boncella, J. M.; Berg, D. J.; Tilley, T. D.; Anderson, R. A. Organometallics 2001, 21, 460-472
75. Evans, W. J.; Drummond, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3329-3335
76. Porter, T. M.; Hall, G. B.; Groy, T. L.; Trovitch, R. J. Dalton Trans. 2013, 42, 14689-14692
77. Khusniyarov, M. M.; Weyhermüller, T.; Bill, E.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1208-1221
78. Muresan, N.; Lu, C. C.; Ghosh, M.; Peters, J. C.; Abe, M.; Henling, L. M.; Weyhermöller; Bill, E.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2008, 47, 4579-4590
79. Muresan, N.; Chlopek, K.; Weyhermüller, T.; Neese, F.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5327-5337
80. Khusniyarov, M. M.; Harms, K.; Burghaus, O.; Sundermeyer, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2985-2996
81. Bart, S. C.; Chlopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901-13912
82. Knijnenburg, Q.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Dalton Trans. 2006, 5442-5448
83. de Bruin, B.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 2936-2947
84. Mukhopadhyay, T. K.; Flores, M.; Groy, T. L.; Trovitch, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 882-885
85. Cavanaugh, M. D.; Gregg, B. T.; Cutler, A. R. Organometallics 1996, 15, 2764-2769
86. Trovitch, R. J. Synlett 2014, 25, 1638-1642
87. Ben-Daat, H.; Hall, G. B.; Groy, T. L.; Trovitch, R. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4430-4442
88. Russell, S. K.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 535-545
89. Gennaro, A.; Isse, A. A.; Vianello, E. J. Electroanal. Chem. 1990, 289, 203-215
90. Ph2PPrPDI)Mo(CO) have recently been found to proceed following phosphine donor dissociation. Please see: Pal, R.; Groy, T. L.; Bowman, A. C.; Trovitch, R. J. Inorg. Chem. 2014, 53, 9357-9365
91. Jaguar, version 8.1; Schrodinger, LLC: New York, NY, 2013.
92. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
93. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
94. Rassolov, V.; Pople, J. A.; Ratner, M.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1223-1229
95. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283
96. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298
97. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
98. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
99. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
100. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
101. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
102. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
103. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788
104. Friedrichs, M.; Zhou, R. H.; Edinger, S. R.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3057-3061
105. Edinger, S. R.; Cortis, C.; Shenkin, P. S.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 1190-1197
106. Rashin, A. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5588-5593
107. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743
108. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459-508
109. Noodleman, L.; Davidson, E. R. Chem. Phys. 1986, 109, 131-143