Palladium-catalyzed insertion reactions of isocyanides into thiocarbamates and selenocarbamates

Chemistry Letters

Volumn 44, Issue 4, 2015, Pages 465-467

  Shiro, Daisuke ^a   Fujiwara, Shin Ichi ^b   Tsuda, Susumu ^b   Iwasaki, Takanori ^a   Kuniyasu, Hitoshi ^a   Kambe, Nobuaki ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA DENTAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84929149535     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.141141     Document Type: Article

References (58)

1. a) L.-B. Han, M. Tanaka, Chem. Commun. 1999, 395.
2. b) I. Beletskaya, C. Moberg, Chem. Rev. 1999, 99, 3435.
3. c) A. Ogawa, J. Organomet. Chem. 2000, 611, 463.
4. d) T. Kondo, T. Mitsudo, Chem. Rev. 2000, 100, 3205.
5. e) M. Suginome, Y. Ito, Chem. Rev. 2000, 100, 3221.
6. Modern Allene Chemistry, ed. by N. Krause, A. S. K. Hashmi, Wiley-VCH, Weinheim, 2004. doi:10.1002/9783527619573.
7. g) S. Ma, Chem. Rev. 2005, 105, 2829.
8. h) I. Beletskaya, C. Moberg, Chem. Rev. 2006, 106, 2320.
9. i) M. Suginome, T. Matsuda, T. Ohmura, A. Seki, M. Murakami, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed. by R. H. Crabtree, D. M. P. Mingos, I. Ojima, Elsevier, Oxford, 2007, Vol. 10, pp. 725-787. doi:10.1016/B0-08-045047-4/00138-2.
10. j) I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev. 2011, 111, 1596.
11. a) T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675.
12. b) N. D. Smith, J. Mancuso, M. Lautens, Chem. Rev. 2000, 100, 3257.
13. c) F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus, Chem. Rev. 2004, 104, 3079.
14. a) D. Seyferth, M. L. Shannon, S. C. Vick, T. F. O. Lim, Organometallics 1985, 4, 57.
15. b) M. Tanaka, R. Hua, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 181.
16. c) H. Kuniyasu, N. Kambe, Chem. Lett. 2006, 35, 1320.
17. d) S. Fujiwara, M. Toyofuku, H. Kuniyasu, N. Kambe, Pure Appl. Chem. 2010, 82, 565.
18. a) N. Chatani, T. Takeyasu, T. Hanafusa, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1841.
19. b) H. Saso, W. Ando, Chem. Lett. 1988, 1567.
20. c) Y. Takeyama, K. Nozaki, K. Matsumoto, K. Oshima, K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1461.
21. d) E. Shirakawa, Y. Nakao, T. Hiyama, Chem. Commun. 2001, 263.
22. e) E. Shirakawa, Y. Nakao, T. Tsuchimoto, T. Hiyama, Chem. Commun. 2002, 1962.
23. f) R. Hua, M. Tanaka, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2367.
24. g) Y. Nakao, E. Shirakawa, T. Tsuchimoto, T. Hiyama, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3701.
25. h) M. Toyofuku, E. Murase, S. Fujiwara, T. Shin-ike, H. Kuniyasu, N. Kambe, Org. Lett. 2008, 10, 3957.
26. i) M. Toyofuku, E. Murase, H. Nagai, S. Fujiwara, T. Shin-ike, H. Kuniyasu, N. Kambe, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3141.
27. j) S. Fujiwara, M. Okuyama, S. Tsuda, T. Iwasaki, H. Kuniyasu, N. Kambe, Tetrahedron 2012, 68, 10523.
28. a) M. D. Wang, S. Calet, H. Alper, J. Org. Chem. 1989, 54, 20.
29. b) H. Alper, C. P. Perera, F. R. Ahmed, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1289.
30. c) H. Alper, C. P. Mahatantila, Organometallics 1982, 1, 70.
31. d) H. Alper, F. Urso, D. J. H. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6737.
32. e) S. Calet, F. Urso, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 931.
33. f) D. Roberto, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7539.
34. g) M. D. Wang, H. Alper, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7018.
35. h) H. E. Holmquist, J. E. Carnahan, J. Org. Chem. 1960, 25, 2240.
36. i) K. Khumtaveeporn, H. Alper, J. Org. Chem. 1994, 59, 1414.
37. j) C. M. Crudden, H. Alper, J. Org. Chem. 1995, 60, 5579.
38. k) M. Furuya, S. Tsutsuminai, H. Nagasawa, N. Komine, M. Hirano, S. Komiya, Chem. Commun. 2003, 2046.
39. Cationic,7 anionic,8 and radical9 insertion reactions of isocyanides into carbon-heteroatom bonds have already been reported.
40. a) S. Yoshioka, M. Oshita, M. Tobisu, N. Chatani, Org. Lett. 2005, 7, 3697.
41. b) M. Tobisu, M. Oshita, S. Yoshioka, A. Kitajima, N. Chatani, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 275.
42. c) M. Tobisu, A. Kitajima, S. Yoshioka, I. Hyodo, M. Oshita, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11431.
43. d) M. Tobisu, S. Ito, A. Kitajima, N. Chatani, Org. Lett. 2008, 10, 5223.
44. a) H. Maeda, N. Kambe, N. Sonoda, S. Fujiwara, T. Shin-ike, Tetrahedron 1997, 53, 13667.
45. b) S. Fujiwara, H. Maeda, T. Matsuya, T. Shin-ike, N. Kambe, N. Sonoda, J. Org. Chem. 2000, 65, 5022.
46. a) S. Yamago, H. Miyazoe, R. Goto, J. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2347.
47. b) S. Yamago, H. Miyazoe, T. Sawazaki, R. Goto, J. Yoshida, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7517.
48. c) H. Miyazoe, S. Yamago, J. Yoshida, Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3669.
49. d) S. Yamago, H. Miyazoe, R. Goto, M. Hashidume, T. Sawazaki, J. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3697.
50. e) S. Yamago, H. Miyazoe, T. Nakayama, M. Miyoshi, J. Yoshida, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 117.
51. f) S. Yamago, Synlett 2004, 11, 1875.
52. g) M. Kotani, S. Yamago, A. Satoh, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Synlett 2005, 12, 1893.
53. a) Y. Ito, T. Bando, T. Matsuura, M. Ishikawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 980.
54. b) Y. Ito, T. Matsuura, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3692.
55. c) Y. Ito, M. Suginome, T. Matsuura, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8899.
56. a) H. Kuniyasu, K. Sugoh, M. S. Su, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4669.
57. b) H. Kuniyasu, A. Maruyama, H. Kurosawa, Organometallics 1998, 17, 908.
58. M. Toyofuku, S. Fujiwara, T. Shin-ike, H. Kuniyasu, N. Kambe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10504