Direct and two-step bioorthogonal probes for Bruton's tyrosine kinase based on ibrutinib: A comparative study

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 18, 2015, Pages 5147-5157

  Liu, Nora ^a   Hoogendoorn, Sascha ^a   Van De Kar, Bas ^b   Kaptein, Allard ^b   Barf, Tjeerd ^b   Driessen, Christoph ^c   Filippov, Dmitri V ^a   Van Der Marel, Gijsbert A ^a   Van Der Stelt, Mario ^a   Overkleeft, Herman S ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b Acerta Pharma   (Netherlands)

^c CANTONAL HOSPITAL ST GALLEN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS;

ACTIVITY-BASED PROTEIN PROFILING; BRUTON'S TYROSINE KINASE; COMPARATIVE STUDIES; IN-VITRO; MANTLE CELLS; MOLECULAR MODE;

ENZYMES;

AGAMMAGLOBULINAEMIA TYROSINE KINASE; IBRUTINIB; MOLECULAR PROBE; PROTEIN KINASE INHIBITOR; PROTEIN TYROSINE KINASE; PYRAZOLE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; COMPARATIVE STUDY; HEMATOLOGIC NEOPLASMS; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR PROBE; NETHERLANDS;

HEMATOLOGIC NEOPLASMS; HUMANS; MOLECULAR PROBES; NETHERLANDS; PROTEIN KINASE INHIBITORS; PROTEIN-TYROSINE KINASES; PYRAZOLES; PYRIMIDINES;

EID: 84928895587     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00474h     Document Type: Article

References (31)

1. C. M. Lewis C. Broussard M. J. Czar P. L. Schwartzberg Curr. Opin. Immunol. 2001 13 317
2. A. B. Satterthwaite O. N. Witte Immunol. Rev. 2000 175 120
3. W. N. Khan Immunol. Res. 2001 23 147
4. R. E. Davis V. N. Ngo G. Lenz P. Tolar R. M. Young P. B. Romesser H. Kohlhammer L. Lamy H. Zhao Y. Yang W. Xu A. L. Shaffer G. Wright W. Xiao J. Powell J. Jiang C. J. Thomas A. Rosenwald G. Ott H. K. Muller-Hermelink R. D. Gascoyne J. M. Connors N. A. Johnson L. M. Rimsza E. Campo E. S. Jaffe W. H. Wilson J. Delabie E. B. Smeland R. I. Fisher R. M. Braziel R. R. Tubbs J. R. Cook D. D. Weisenburger W. C. Chan S. K. Pierce L. M. Staudt Nature 2010 463 88
5. M. Cinar F. Hamedani Z. Mo B. Cinar H. M. Amin S. Alkan Leuk. Res. 2013 37 1271
6. M. F. M. De Rooij A. Kuil C. R. Geest E. Eldering B. Y. Chang J. J. Buggy S. T. Pals M. Spaargaren Blood 2012 119 2590
7. G. Yang Y. Zhou X. Liu L. Xu Y. Cao R. J. Manning C. J. Patterson S. J. Buhrlage N. Gray Y.-T. Tai K. C. Anderson Z. R. Hunter S. P. Treon Blood 2013 122 1222
8. F. Cameron M. Sanford Drugs 2014 74 263
9. US Food and Drug Administration. Imbruvica, 2013
10. L. A. Honigberg A. M. Smith M. Sirisawas E. Verner D. Loury B. Chang S. Li Z. Pan D. H. Thamm R. A. Miller J. J. Buggy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 13075 13080
11. Z. Pan H. Scheerens S.-J. Li B. E. Schultz P. A. Sprengeler L. C. Burrill R. V. Mendonca M. D. Seeney K. C. K. Scott P. G. Grothaus D. A. Jeffery J. M. Spoerke L. A. Honigberg P. R. Young S. A. Dalrymple J. T. Palmer Chem. Med. Chem. 2007 2 58
12. T. Barf A. Kaptein J. Med. Chem. 2012 55 6243
13. Y. Liu M. P. Patricelli B. F. Cravatt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 14694
14. B. F. Cravatt A. T. Wright J. W. Kozarich Annu. Rev. Biochem. 2008 77 383
15. M. J. Niphakis B. F. Cravatt Annu. Rev. Biochem. 2014 83 341
16. B. R. Lanning L. R. Whitby M. M. Dix J. Douhan A. M. Gilbert E. C. Hett T. O. Johnson C. Joslyn J. C. Kath S. Niessen L. R. Roberts M. E. Schnute C. Wang J. J. Hulce B. Wei L. O. Whiteley M. M. Hayward B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2014 10 760
17. L. I. Willems W. A. van der Linden N. Li K.-Y. Li N. Liu S. Hoogendoorn G. A. van der Marel B. I. Florea H. S. Overkleeft Acc. Chem. Res. 2011 44 718
18. L. I. Willems N. Li B. I. Florea M. Ruben G. A. van der Marel H. S. Overkleeft Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4431
19. A. Turetsky E. Kim R. H. Kohler M. A. Miller R. Weissleder Sci. Rep. 2014 4 4782
20. Z. Pan, S. J. Li, H. Scheerens, L. Honigberg and E. verner, US Pat, US 2008/0214501 A1, 2008
21. L. Honigberg, E. Verner and Z. Pan, US Pat, US 2008/0076921 A1, 2008
22. The Walter and Eliza Hall institute of medical research, WO, 2012 003544 A1, 2012
23. Astrazeneca AB, US Pat, US6518286 B1, 2003
24. M. Han Y. Han C. Song H.-G. Hahn Bull. Korean Chem. Soc. 2012 33 2597
25. H. D. H. Showalter J. L. Johnson J. M. Hoftiezer W. R. Turner L. M. Werbel W. R. Leopold J. L. Shillis R. C. Jackson E. F. Elslager J. Med. Chem. 1987 30 121
26. N. J. Matovic P. Y. Hayes K. Penman R. P. Lehmann J. J. de Voss J. Org. Chem. 2011 76 4467
27. S. E. Boiadjiev D. A. Lightner J. Heterocycl. Chem. 2003 40 181
28. M. Verdoes B. I. Florea V. Menendez-Benito C. J. Maynard M. D. Witte W. A. Van der Linden A. M. C. H. van den Nieuwendijk T. Hofmann C. R. Berkers F. W. van Leeuwen T. A. Groothuis M. A. Leeuwenburgh H. Ovaa J. J. Neefjes D. V. Filippov G. A. van der Marel N. P. Dantuma H. S. Overkleeft Chem. Biol. 2006 13 1217
29. A. E. Speers G. C. Adam B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1217
30. U. Hillaert M. Verdoes B. I. Florea A. Saragliadis K. L. L. Habets J. Kuiper S. van Calenbergh F. Ossendorp G. A. van der Marel C. Driessen H. S. Overkleeft Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1629
31. D. Wessel U. I. Flügge Anal. Biochem. 1984 138 141