Synthesis of 1,2-borazaronaphthalenes from imines by base-promoted borylation of C-H bond

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 8, 2015, Pages 3737-3744

  Liu, Xinwang ^a   Wu, Pengbo ^a   Li, Jianfeng ^a   Cui, Chunming ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BORON; ELECTRONIC PROPERTIES; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; NITROGEN COMPOUNDS;

BENZYLIC; BORYLATION; C-H BOND; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTROPHILIC ATTACK;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

1,2 BORAZARONAPHTHALENE DERIVATIVE; BORON; IMINE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BORYLATION; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84928482216     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5029437     Document Type: Article

References (61)

1. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028
2. Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471
3. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902
4. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267
5. Campbell, P. G.; Marwitz, A. J. V.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6074
6. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 2009, 87, 8
7. Dewar, M. J. S.; Kubba, V. P.; Pettit, R. J. Chem. Soc. 1958, 3073
8. Jaska, C. A.; Emslie, D. J. H.; Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10885
9. Bosdet, M. J. D.; Jaska, C. A.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Org. Lett. 2007, 9, 1395
10. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4940
11. Bosdet, M. J. D.; Piers, W. E.; Sorensen, T. S.; Parvez, M. Can. J. Chem. 2010, 88, 426
12. Neue, B.; Araneda, J. F.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9966
13. Ashe, A. J.; Fang, X. Org. Lett. 2000, 2, 2089
14. Ashe, A. J.; Fang, X.; Fang, X.; Kampf, J. W. Organometallics 2001, 20, 5413
15. Ashe, A. J.; Yang, H.; Fang, X.; Kampf, J. W. Organometallics 2002, 21, 4578
16. Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Organometallics 2004, 23, 5626
17. Fang, X.; Yang, H.; Kampf, J. W.; Banaszak Holl, M. M.; Ashe, A. J. Organometallics 2006, 25, 513
18. Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Organometallics 2006, 25, 197
19. Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Org. Lett. 2007, 9, 679
20. Ashe, A. J. Organometallics 2009, 28, 4236
21. Pan, J.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Organometallics 2009, 28, 506
22. Rohr, A. D.; Kampf, J. W.; Ashe, A. J. Organometallics 2014, 33, 1318
23. Marwitz, A. J. V.; Abbey, E. R.; Jenkins, J. T.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. Org. Lett. 2007, 9, 4905
24. Lamm, A. N.; Liu, S.-Y. Mol. Biosyst. 2009, 5, 1303
25. Liu, L.; Marwitz, A. J. V.; Matthews, B. W.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6817
26. Marwitz, A. J. V.; Matus, M. H.; Zakharov, L. N.; Dixon, D. A.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 973
27. Marwitz, A. J. V.; Jenkins, J. T.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7444
28. Marwitz, A. J. V.; McClintock, S. P.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. Chem. Commun. 2010, 46, 779
29. Abbey, E. R.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11508
30. Lamm, A. N.; Garner, E. B.; Dixon, D. A.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8157
31. Luo, W.; Campbell, P. G.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19326
32. Luo, W.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13006
33. Xu, S.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20152
34. Marwitz, A. J. V.; Lamm, A. N.; Zakharov, L. N.; Vasiliu, M.; Dixon, D. A.; Liu, S.-Y. Chem. Sci. 2012, 3, 825
35. Abbey, E. R.; Lamm, A. N.; Baggett, A. W.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12908
36. Rudebusch, G. E.; Zakharov, L. N.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9316
37. Brown, A. N.; Zakharov, L. N.; Mikulas, T.; Dixon, D. A.; Liu, S.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 3340
38. Chrostowska, A.; Xu, S.; Mazière, A.; Boknevitz, K.; Li, B.; Abbey, E. R.; Dargelos, A.; Graciaa, A.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11813
39. Ishibashi, J. S. A.; Marshall, J. L.; Mazière, A.; Lovinger, G. J.; Li, B.; Zakharov, L. N.; Dargelos, A.; Graciaa, A.; Chrostowska, A.; Liu, S.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15414
40. Braunschweig, H.; Geetharani, K.; Jimenez-Halla, J. O. C.; Schafer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3500
41. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Seki, S.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18614
42. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Oba, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19600
43. Hashimoto, S.; Ikuta, T.; Shiren, K.; Nakatsuka, S.; Ni, J.; Nakamura, M.; Hatakeyama, T. Chem. Mater. 2014, 26, 6265
44. Paetzold, P.; Stanescu, C.; Stubenrauch, J. R.; Bienmuller, M.; Englert, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 2632
45. Lepeltier, M.; Lukoyanova, O.; Jacobson, A.; Jeeva, S.; Perepichka, D. F. Chem. Commun. 2010, 46, 7007
46. Wang, X.-Y.; Lin, H.-R.; Lei, T.; Yang, D.-C.; Zhuang, F.-D.; Wang, J.-Y.; Yuan, S.-C.; Pei, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3117
47. Wang, X.-Y.; Zhuang, F.-D.; Wang, R.-B.; Wang, X.-C.; Cao, X.-Y.; Wang, J.-Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3764
48. Kar, T.; Elmore, D. E.; Scheiner, S. THEOCHEM 1997, 392, 65
49. Xu, S.; Mikulas, T. C.; Zakharov, L. N.; Dixon, D. A.; Liu, S.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7527
50. Dewar, M. J. S.; Dietz, R. J. Chem. Soc. 1959, 2728
51. Dewar, M. J. S.; Dietz, R. J. Org. Chem. 1961, 26, 3253
52. Dewar, M. J. S.; Hashmall, J.; Kubba, V. P. J. Org. Chem. 1964, 29, 1755
53. Wisniewski, S. R.; Guenther, C. L.; Argintaru, O. A.; Molander, G. A. J. Org. Chem. 2014, 79, 365
54. Molander, G. A.; Wisniewski, S. R.; Traister, K. M. Org. Lett. 2014, 16, 3692
55. Molander, G. A.; Wisniewski, S. R.; Amani, J. Org. Lett. 2014, 16, 5636
56. Dewar, M. J. S.; Gleicher, G. J.; Robinson, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5698
57. Dewar, M. J. S.; Jones, R. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 2707
58. Dewar, M. J. S.; Marr, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3782
59. Steves, J. E.; Kennedy, M. D.; Chiang, K. P.; Kassel, W. S.; Dougherty, W. G.; Dudley, T. J.; Zubris, D. L. Dalton Trans. 2009, 1214
60. Uneyama, K.; Morimoto, O.; Yamashita, F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4821
61. Anderson, L. L.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Org. Lett. 2004, 6, 2519