Highly efficient heterogeneous hydroformylation over rh-metalated porous organic polymers: Synergistic effect of high ligand concentration and flexible framework

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 15, 2015, Pages 5204-5209

  Sun, Qi ^a   Dai, Zhifeng ^a   Liu, Xiaolong ^b   Sheng, Na ^a   Deng, Feng ^b   Meng, Xiangju ^a   Xiao, Feng Shou ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b Wuhan National Laboratory for Optoelectronics   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; HYDROFORMYLATION; LIGANDS; RECYCLING;

CATALYTIC PERFORMANCE; FLEXIBLE FRAMEWORK; HETEROGENEOUS CATALYST; HOMOGENEOUS CATALYST; LIGAND CONCENTRATION; POROUS ORGANIC POLYMERS; SOLVOTHERMAL CONDITIONS; SYNERGISTIC EFFECT;

ORGANIC POLYMERS;

MONOMER; ORGANIC SOLVENT; PHOSPHINE; POROUS POLYMER;

ARTICLE; CATALYST; HYDROFORMYLATION; IMMOBILIZATION; POLYMERIZATION; SYNTHESIS; THERMAL ANALYSIS;

EID: 84928475878     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b02122     Document Type: Article

References (76)

1. van Leeuwen, P. W. N. M.; Claver, C. Rhodium catalyzed hydroformylation; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 2000.
2. Weissermehl, K.; Arpe, H. J. Industrial organic chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
3. Franke, R.; Selent, D.; Börner, A. Chem. Rev. 2012, 112, 5675-5732
4. Horváth, I. T.; Rábai, J. Science 1994, 266, 72-75
5. Janssen, M.; Wilting, J.; Müller, C.; Vogt, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7738-7741
6. Haumann, M.; Riisager, A. Chem. Rev. 2008, 108, 1474-1497
7. Chaudhari, R. V.; Bhanage, B. M.; Deshpande, R. M.; Delmas, H. Nature 1995, 9, 501-503
8. Brunsch, Y.; Behr, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1586-1589
9. Cornils, B.; Herrmann, W. A. J. Catal. 2003, 216, 23-31
10. Cole-Hamilton, D. J. Science 2003, 299, 1702-1706
11. Pospech, J.; Fleischer, I.; Franke, R.; Buchholz, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2852-2872
12. Hebrard, F.; Kalck, P. Chem. Rev. 2009, 109, 4272-4282
13. Gates, B. C. Catalytic Chemistry; Wiley: New York, 1992.
14. De Vos, D. E.; Dams, M.; Sels, B. F.; Jacobs, P. Chem. Rev. 2002, 102, 3615-3640
15. Laurier, K. G. M.; Vermoortele, F.; Ameloot, R.; De Vos, D. E.; Hofkens, J.; Roeffaers, M. B. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14488
16. Vermoortele, F.; Vandichel, M.; de Voorde, B. V.; Ameloot, R.; Waroquier, M.; Van Speybroeck, V.; De Vos, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4887
17. Palkovits, R.; Antonietti, M.; Kuhn, P.; Thamas, A.; Schüth, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6909
18. Kundu, D. S.; Schmidt, J.; Bleschke, C.; Thomas, A.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5456
19. Wang, G.-H.; Hilgert, J.; Richter, F. H.; Wang, F.; Bongard, H.-J.; Spliethoff, B.; Weidenthaler, C.; Schcüth, F. Nat. Mater. 2014, 13, 293-300
20. Su, D. S.; Perathoner, S.; Centi, G. Chem. Rev. 2013, 113, 5782-5816
21. Zheng, Y.; Jiao, Y.; Ge, L.; Jaroniec, M.; Qiao, S. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3110-3110
22. Fang, Q.; Gu, S.; Zheng, J.; Zhuang, Z.; Qiu, S.; Yan, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2878-2882
23. Qiao, Z.-A.; Zhang, P.; Chai, S.-H.; Chi, M.; Veith, G. M.; Gallego, N. C.; Kidder, M.; Dai, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11260-11263
24. Li, B.; Zhang, Y.; Ma, D.; Ma, T.; Shi, Z.; Ma, S. J. Am. Chem, Soc. 2014, 136, 1202
25. Gao, W.-Y.; Chen, Y.; Niu, Y.; Williams, K.; Cash, L.; Perez, P. J.; Wojtas, L.; Cai, J.; Chen, Y.-S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2615
26. Han, D.; Li, X.; Zhang, H.; Liu, Z.; Li, C. J. Catal. 2006, 243, 318-328
27. Nowotny, M.; Maschmeyer, T.; Johnson, B. F. G.; Lahuerta, P.; Thomas, J. M.; Davies, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 955-958
28. Makhubela, B. C. E.; Jardine, A.; Smith, G. S. Green Chem. 2012, 14, 338-347
29. Parrinello, G.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7122-7127
30. Bourque, S. C.; Maltais, F.; Xiao, W.-J.; Tardif, O.; Alper, H.; Arya, P.; Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3035-3038
31. Adint, T. T.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7943-7953
32. Bianchini, C.; Burnaby, D. G.; Evans, J.; Frediani, P.; Meli, A.; Oberhauser, W.; Psaro, R.; Sordelli, L.; Vizza, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5961-5971
33. Shibahara, F.; Nozaki, K.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8555-8560
34. Potier, J.; Menuel, S.; Fournier, D.; Fourmentin, S.; Woisel, P.; Monflier, E.; Hapiot, F. ACS Catal. 2012, 2, 1417-1420
35. Shylesh, S.; Hanna, D.; Mlinar, A.; Kǒng, X.-Q.; Reimer, J. A.; Bell, A. T. ACS Catal. 2013, 3, 348-357
36. Arya, P.; Panda, G.; Rao, N. V.; Alper, H.; Bourque, S. C.; Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2889-2890
37. Arhancet, J. P.; Davis, M. E.; Merola, J. S.; Hanson, B. E. Nature 1989, 339, 454-455
38. Mehnert, C. P.; Cook, R. A.; Dispenziere, N. C.; Afeworki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12932-12933
39. Schneider, M. J.; Lijewski, M.; Woelfel, R.; Haumann, M.; Wasserscheid, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6996-6999
40. Riisager, A.; Fehrmann, R.; Flicker, S.; van Hal, R.; Haumann, M.; Wasserscheid, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 815-819
41. Mecking, S.; Thomann, R. Adv. Mater. 2000, 12, 953-956
42. Wang, F.; Mielby, J.; Herrmann, F.; Wang, G.; Prieto, G.; Kasama, T.; Weidenthaler, C.; Bongard, H.-J.; Kegnæs, S.; Fürstner, A.; Schüth, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8645-8648
43. Fischer, S.; Schmidt, J.; Strauch, P.; Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12174-12178
44. Kuhn, P.; Antonietti, M.; Thomas, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3450
45. Zhang, Y.; Li, B.; Ma, S. Chem. Commun. 2014, 50, 8507-8510
46. Zhao, Q.; Zhang, P.; Antonietti, M.; Yuan, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11852-11855
47. Xie, Y.; Wang, T.-T.; Liu, X.-H.; Zou, K.; Deng, W.-Q. Nat. Commun. 2013, 4, 1960-1967
48. Kaur, P.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. ACS Catal. 2011, 1, 819-835
49. Zhang, Y.; Riduan, S. N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2083-2094
50. Fang, Q.; Zhuang, Z.; Gu, S.; Kaspar, R. B.; Zheng, J.; Wang, J.; Qiu, S.; Yan, Y. Nat. Commun. 2014, 5, 4503-4511
51. Zhu, X.; Tian, C.; Mahurin, S. M.; Chai, S.-H.; Wang, C.; Brown, S.; Veith, G. M.; Luo, H.; Liu, H.; Dia, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10478
52. Sun, Q.; Jiang, M.; Shen, Z.; Jin, Y.; Pan, S.; Wang, L.; Meng, X.; Chen, W.; Ding, Y.; Li, J.; Xiao, F.-S. Chem. Commun. 2014, 50, 11844-11847
53. van der Veen, L. A.; Boele, M. D. K.; Bregman, F. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; Bo, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616-11626
54. Abrams, M. L.; Foarta, F.; Landis, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14583-14588
55. Wu, X.-F.; Fang, X.; Wu, L.; Jackstell, R.; Neumann, H.; Beller, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1041-1053
56. Yan, Y.; Zhang, X.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16058-16061
57. Li, B.; Bai, S.; Wang, X.; Zhong, M.; Yang, Q.; Li, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11517-11521
58. Breinbauer, R.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3604-3607
59. Abu-Reziq, R.; Alper, H.; Wang, D.; Post, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5279-5282
60. Bortolus, M.; Centomo, P.; Zecca, M.; Sassi, A.; Jeřábek, K.; Maniero, A. L.; Corain, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4706-4713
61. Yue, Y.; Mayes, R. T.; Kim, J.; Fulvio, P. F.; Sun, X.-G.; Tsouris, C.; Chen, J.; Brown, S.; Dai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13458-13462
62. Zhang, Y. L.; Wei, S.; Liu, F. J.; Du, Y.; Liu, S.; Ji, Y. Y.; Yokoi, T.; Tatsumi, T.; Xiao, F.-S. Nano Today 2009, 4, 135-142
63. Sarin, V. K.; Kent, S. B. H.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5463-5470
64. Woodward, R. T.; Stevens, L. A.; Dawson, R.; Vijayaraghavan, M.; Hasell, T.; Silverwood, I. P.; Ewing, A. V.; Ratvijitvech, T.; Exley, J. D.; Chong, S. Y.; Blanc, F.; Adams, D. J.; Kazarian, S. G.; Snape, C. E.; Drage, T. C.; Cooper, A. I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9028-9035
65. Tsyuryupa, M. P.; Papkov, M. A.; Davankov, V. A. Polym. Sci. Ser. C 2009, 51, 81-86
66. Davankov, V. A.; Pastukhov, A. V. J. Phys. Chem. B 2011, 51, 15188-15195
67. Mukhopadhyay, K.; Mandale, A. B.; Chaudhari, R. V. Chem. Mater. 2003, 15, 1766-1777
68. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Faanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081-3089
69. Li, P.; Kawi, S. J. Catal. 2008, 257, 23-31
70. Sandee, A. J.; van der Veen, L. A.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3231-3235
71. Mukhopadhyay, K.; Chaudhari, R. V. J. Catal. 2003, 213, 73-77
72. Noonan, G. M.; Fuentes, J. A.; Cobley, C. J.; Clarke, M. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2477-2480
73. Parrinello, G.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7122-7127
74. Xiang, Y.; Chitry, V.; Liddicoat, P.; Felfer, P.; Cairney, J.; Rineger, S.; Kruse, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7114-7117
75. Pruett, R. L.; Smith, J. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 327-330
76. Pittman, C. U., Jr.; Hanes, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5402-5405