Metal-cation-directed de novo assembly of a functionalized guest molecule in the nanospace of a metal-organic framework

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 4, 2014, Pages 1202-1205

  Li, Baiyan ^a   Zhang, Yiming ^a   Ma, Dingxuan ^b   Ma, Tianliang ^c   Shi, Zhan ^b   Ma, Shengqian ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

^b JILIN UNIVERSITY   (China)

^c JILIN AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DE NOVO ASSEMBLIES; FRAMEWORK STRUCTURES; FUNCTIONALIZED; GUEST MOLECULES; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PHTHALOCYANINE MOLECULES; PROOF OF PRINCIPLES; WINDOW SIZE;

CRYSTALLINE MATERIALS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; METALS; POSITIVE IONS;

MOLECULES;

METAL ION; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PHTHALOCYANINE;

ARTICLE; INFRARED SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; X RAY DIFFRACTION; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

EID: 84893495805     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja410868r     Document Type: Article

References (95)

1. Zhou, H.-C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673
2. Hhorike, S.; Shimomura, S.; Kitagawa, S. Nature Chem. 2009, 1, 695
3. Férey, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191
4. Kreno, L. E.; Leong, K.; Farha, O. K.; Allendorf, M.; Van Duyne, R. P.; Hupp, J. T. Chem. Rev. 2012, 112, 1105
5. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705
6. O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 675
7. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 1230444
8. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469
9. Ma, L.; Falkowski, J. M.; Abney, C.; Lin, W. Nature Chem. 2010, 2, 838
10. Deng, H.; Doonan, C. J.; Furukawa, H.; Ferreira, R. B.; Towne, J.; Knobler, C. B.; Wang, B.; Yaghi, O. M. Science 2010, 327, 846
11. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2012, 112, 970
12. Zhang, J.-P.; Zhang, Y.-B.; Lin, J.-B.; Chen, X.-M. Chem. Rev. 2012, 112, 1001
13. Banerjee, M.; Das, S.; Yoon, M.; Choi, H. J.; Hyun, M. H.; Park, S. M.; Seo, G.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7524
14. Hwang, Y. K.; Hong, D.-Y.; Chang, J.-S.; Jhung, S. H.; Seo, Y.-K.; Kim, J.; Vimont, A.; Daturi, M.; Serre, C.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4144
15. Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13252
16. Li, B.; Zhang, Y.; Ma, D.; Li, L.; Li, G.; Li, G.; Shi, Z.; Feng, S. Chem. Commun. 2012, 48, 6151
17. Canivet, J.; Aguado, S.; Schuurman, Y.; Farrusseng, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4195
18. Wang, C.; Wang, J.-L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19895
19. Kumalah Robinson, S. A.; Mempin, M.-V. L.; Cairns, A. J.; Holman, K. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1634
20. Ma, S.; Zhou, H.-C. Chem. Commun. 2010, 46, 44
21. Getman, R. B.; Bae, Y.-S.; Wilmer, C. E.; Snurr, R. Q. Chem. Rev. 2012, 112, 703
22. Farha, O. K.; YazaydIn, A. Ö.; Eryazici, I.; Malliakas, C. D.; Hauser, B. G.; Kanatzidis, M. G.; Nguyen, S. T.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T. Nature Chem. 2010, 2, 944
23. Li, J.-R.; Yu, J.; Lu, W.; Sun, L.-B.; Sculley, J.; Balbuena, P. B.; Zhou, H.-C. Nature Commun. 2013, 4, 1538
24. Horcajada, P.; Gref, R.; Baati, T.; Allan, P. K.; Maurin, G.; Couvreur, P.; Férey, G.; Morris, R. E.; Serre, C. Chem. Rev. 2012, 112, 1232
25. Jiang, H.-L.; Xu, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 3351
26. Moon, H. R.; Lim, D.-W.; Suh, M. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1807
27. Lu, G.; Li, S.; Guo, Z.; Farha, O. K.; Hauser, B. G.; Qi, X.; Wang, Y.; Wang, X.; Han, S.; Liu, X.; DuChene, J. S.; Zhang, H.; Zhang, Q.; Chen, X.; Ma, J.; Chye Joachim Loo, S.; Wei, W. D.; Yang, Y.; Hupp, J. T.; Huo, F. Nature Chem. 2012, 4, 310
28. Sun, C.-Y.; Liu, S.-X.; Liang, D.-D.; Shao, K.-Z.; Ren, Y.-H.; Su, Z.-M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1883
29. Wang, C.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7211
30. Uemura, T.; Yanai, N.; Watanabe, S.; Tanaka, H.; Numaguchi, R.; Miyahara, M. T.; Ohta, Y.; Nagaoka, M.; Kitagawa, S. Nature Commun. 2010, 1, 83
31. Henschel, A.; Gedrich, K.; Kraehnert, R.; Kaskel, S. Chem. Commun. 2008, 4192
32. Park, T.-H.; Hickman, A. J.; Koh, K.; Martin, S.; Wong-Foy, A. G.; Sanford, M. S.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20138
33. Gu, X.; Lu, Z.-H.; Jiang, H.-L.; Akita, T.; Xu, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11822
34. Lykourinou, V.; Chen, Y.; Wang, X.-S.; Meng, L.; Hoang, T.; Ming, L.-J.; Musselman, R. L.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10382
35. Chen, Y.; Lykourinou, V.; Vetromile, C.; Hoang, T.; Ming, L.-J.; Larsen, R. W.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13188
36. Chen, Y.; Lykourinou, V.; Hoang, T.; Ming, L.-J.; Ma, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 9156
37. Zheng, S-T; Zhao, X.; Lau, S.; Fuhr, A.; Feng, P.; Bu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10270
38. Li, J.-R.; Sculley, J.; Zhou, H.-C. Chem. Rev. 2012, 112, 869
39. Peng, Y.; Krungleviciute, V.; Eryazici, I.; Hupp, J. T.; Farha, O. K.; Yildirim, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11887
40. Bloch, E. D.; Queen, W. L.; Krishna, R.; Zadrozny, J. M.; Brown, C. M.; Long, J. R. Science 2012, 335, 1606
41. Herm, Z. R.; Wiers, B. M.; Mason, J. A.; van Baten, J. M.; Hudson, M. R.; Zajdel, P.; Brown, C. M.; Masciocchi, N.; Krishna, R.; Long, J. R. Science 2013, 340, 960
42. Wu, H.; Gong, Q.; Olson, D. H.; Li, J. Chem. Rev. 2012, 112, 836
43. Xiang, S.-C.; Zhang, Z.; Zhao, C.-G.; Hong, K.; Zhao, X.; Ding, D.-R.; Xie, M.-H.; Wu, C.-D.; Das, M. C.; Gill, R.; Mark Thomas, K.; Chen, B. Nature Commun. 2011, 2, 204
44. Yang, S.; Lin, X.; Blake, A. J.; Walker, G. S.; Hubberstey, P.; Champness, N. R.; Schröder, M. Nature Chem. 2009, 1, 487
45. Ma, S.; Sun, D.; Simmons, J. M.; Collier, C. D.; Yuan, D.; Zhou, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1012
46. Sumida, K.; Rogow, D. L.; Mason, J. A.; McDonald, T. M.; Bloch, E. D.; Herm, Z. R.; Bae, T.-H.; Long, J. R. Chem. Rev. 2012, 112, 724
47. Caskey, S. R.; Liu, J.; Thallapally, P. K.; McGrail, B. P.; Brown, D. R.; Liu, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2308
48. Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10870
49. An, J.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5578
50. Li, B.; Zhang, Z.; Li, Y.; Yao, K.; Zhu, Y.; Deng, Z.; Yang, F.; Zhou, X.; Li, G.; Wu, H.; Nijem, N.; Chabal, Y. J.; Lai, Z.; Han, Y.; Shi, Z.; Feng, S.; Li, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1412
51. Nugent, P.; Belmabkhout, Y.; Burd, S. D.; Cairns, A. J.; Luebke, R.; Forrest, K.; Pham, T.; Ma, S.; Space, B.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. Nature 2013, 495, 80
52. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2012, 112, 1196
53. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450
54. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248
55. Corma, A.; García, H.; Llabrés i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606
56. Dhakshinamoorthy, A.; Garcia, H. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5262
57. Cho, S. H.; Ma, B. Q.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 2563
58. Zhu, C.; Yuan, G.; Chen, X.; Yang, Z.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8058
59. Meng, L.; Cheng, Q.; Kim, C.; Gao, W.-Y.; Wojtas, L.; Cheng, Y.-S.; Zaworotko, M. J.; Zhang, X. P.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10082
60. Yoon, M.; Suh, K.; Natarajan, S.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2688
61. Bureekaew, S.; Horike, S.; Higuchi, M.; Mizuno, M.; Kawamura, T.; Tanaka, D.; Yanai, N.; Kitagawa, S. Nat. Mater. 2009, 8, 831
62. Hurd, J. A.; Vaidhyanatha, R.; Thangadurai, V.; Ratcliffe, C. I.; Moudrakovski, I. L.; Shimizu, G. K. H. Nature Chem. 2009, 1, 705
63. Jeong, N. C.; Samanta, B.; Lee, C. Y.; Farha, O. K.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 51
64. Narayan, T. C.; Miyakai, T.; Seki, S.; Dincǎ, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12932
65. Chen, B.; Xiang, S.; Qian, G. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115
66. Cui, Y.; Yue, Y.; Qian, G.; Chen, B. Chem. Rev. 2012, 112, 1126
67. An, J.; Shade, C. M.; Chengelis-Czegan, D. A.; Petoud, S.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1220
68. Manna, B.; Chaudhari, A. K.; Joarder, B.; Karmakar, A.; Ghosh, S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 998
69. Alkordi, M. H.; Liu, Y.; Larsen, R. W.; Eubank, J. F.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12639
70. Bogaerts, T.; Van Yperen-De Deyne, A.; Liu, Y.-Y.; Lynen, F.; Van Speybroeck, V.; Van Der Voort, P. Chem. Commun. 2013, 49, 8021
71. Hermes, S.; Schroter, M.-K.; Schmid, R.; Khodeir, L.; Muhler, M.; Tissler, A.; Fischer, R. W.; Fischer, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6237
72. Wang, C.; Xie, Z.; deKrafft, K. E.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13445
73. Yu, J.; Cui, Y.; Wu, C.; Yang, Y.; Wang, Z.; O'Keeffe, M.; Chen, B.; Qian, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10542
74. Larsen, R. W.; Miksovska, J.; Musselman, R. L.; Wojtas, L. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 11519
75. Larsen, R. W.; Wojtas, L. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 14133
76. Juan-Alcañiz, J.; Gascon, J.; Kapteijn, F. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10102
77. Kockrick, E.; Lescouet, T.; Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B.; Farrusseng, D. Chem. Commun. 2011, 47, 1562
78. Zalomaeva, O. V.; Kovalenko, K. A.; Chesalov, Y. A.; Mel'gunov, M. S.; Zaikovskii, V. I.; Kaichev, V. V.; Sorokin, A. B.; Kholdeeva, O. A.; Fedin, V. P. Dalton Trans. 2011, 40, 1441
79. Kockrick, E.; Lescouet, T.; Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B.; Farrusseng, D. Chem. Commun. 2011, 47, 1562
80. Mondloch, J. E.; Bury, W.; Fairen-Jimenez, D.; Kwon, S.; DeMarco, E. J.; Weston, M. H.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Stair, P. C.; Snurr, R. Q.; Farha, O. K.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10294
81. Hermes, S.; Schröder, F.; Amirjalayer, S.; Schmid, R.; Fischer, R. A. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2464
82. Genna, D. T.; Wong-Foy, A. G.; Matzger, A. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10586
83. Larsen, R. W.; Wojtas, L. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 7830
84. Zhang, Z.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5982
85. Larsen, R. W.; Wojtas, L.; Perman, J.; Musselman, R. L.; Zaworotko, M. J.; Vetromile, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10356
86. Zhang, Z.; Zhang, L.; Wojtas, L.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 928
87. Zhang, Z.; Gao, W.-Y.; Wojtas, L.; Ma, S.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9330
88. Han, S.; Wei, Y.; Grzybowski, B. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11194
89. Balkus, K. J., Jr.; Gabrielov, A. G.; Bell, S. L.; Bedioui, F.; Roué, L.; Devynck, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 67
90. Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Fujita, M.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6311
91. Shakeri, M.; Klein Gebbink, R. J. M.; de Jongh, P. E.; de Jong, K. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10854
92. An, J.; Geib, S. J.; Rosi, N. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8376
93. Sakaa, E. T.; Biyiklioglua, Z.; Kantekina, H.; Kani, İ. Appl. Organomet. Chem. 2013, 27, 59
94. Madarász, D.; Pótári, G.; Sápi, A.; László, B.; Csudai, C.; Oszkó, A.; Kukovecz, á.; Erdohelyi, A.; Kónya, Z.; Kiss, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 15917
95. Zsigmond, á.; Notheisz, F.; Bäckvall, J.-E. Catal. Lett. 2000, 65, 135