Dual role for 1,2,4,5-tetrazines in polymer networks: Combining diels-alder reactions and metal coordination to generate functional supramolecular gels

ACS Macro Letters

Volumn 4, Issue 4, 2015, Pages 458-461

  Kawamoto, Ken ^a   Grindy, Scott C ^b   Liu, Jenny ^a   Holten Andersen, Niels ^b   Johnson, Jeremiah A ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b Massachusetts Institute of Technology Cambridge   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84928332092     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acsmacrolett.5b00221     Document Type: Article

References (41)

1. Devaraj, N. K.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297
2. Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518
3. Devaraj, N. K.; Weissleder, R. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 816
4. Liu, D. S.; Tangpeerachaikul, A.; Selvaraj, R.; Taylor, M. T.; Fox, J. M.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 792
5. Seitchik, J. L.; Peeler, J. C.; Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Rhoads, T. W.; Cooley, R. B.; Refakis, C.; Fox, J. M.; Mehl, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2898
6. Lang, K.; Davis, L.; Torres-Kolbus, J.; Chou, C. J.; Deiters, A.; Chin, J. W. Nat. Chem. 2012, 4, 298
7. Darko, A.; Wallace, S.; Dmitrenko, O.; Machovina, M. M.; Mehl, R. A.; Chin, J. W.; Fox, J. M. Chem. Sci. 2014, 5, 3770
8. Wollack, J. W.; Monson, B. J.; Dozier, J. K.; Dalluge, J. J.; Poss, K.; Hilderbrand, S. A.; Distefano, M. D. Chem. Biol. Drug Des. 2014, 84, 140
9. Ruben, M.; Rojo, J.; Romero-Salguero, F. J.; Uppadine, L. H.; Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3644
10. Clavier, G.; Audebert, P. Chem. Rev. 2010, 110, 3299
11. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 894
12. Hansell, C. F.; Espeel, P.; Stamenovic, M. M.; Barker, I. A.; Dove, A. P.; Du Prez, F. E.; O'Reilly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13828
13. Barker, I. A.; Hall, D. J.; Hansell, C. F.; Du Prez, F. E.; O'Reilly, R. K.; Dove, A. P. Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, 1362
14. Zhou, H.; Woo, J.; Cok, A. M.; Wang, M.; Olsen, B. D.; Johnson, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 19119
15. Xi, W. X.; Scott, T. F.; Kloxin, C. J.; Bowman, C. N. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 2572
16. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004
17. Carboni, R. A.; Lindsey, R. V. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4342
18. Zhou, H. X.; Johnson, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2235
19. Cok, A. M.; Zhou, H.; Johnson, J. A. Macromol. Symp. 2013, 319, 108
20. Zhou, H. X.; Schon, E. M.; Wang, M. Z.; Glassman, M. J.; Liu, J.; Zhong, M. J.; Diaz, D. D.; Olsen, B. D.; Johnson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9464
21. Alge, D. L.; Azagarsamy, M. A.; Donohue, D. F.; Anseth, K. S. Biomacromolecules 2013, 14, 949
22. Zhang, H.; Dicker, K. T.; Xu, X.; Jia, X. Q.; Fox, J. M. ACS Macro Lett. 2014, 3, 727
23. Truong, V. X.; Ablett, M. P.; Richardson, S. M.; Hoyland, J. A.; Dove, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1618
24. Li, G. F.; Parimal, K.; Vyas, S.; Hadad, C. M.; Flood, A. H.; Glusac, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11656
25. Maekawa, M.; Miyazaki, T.; Sugimoto, K.; Okubo, T.; Kuroda-Sowa, T.; Munakata, M.; Kitagawa, S. Dalton Trans. 2013, 42, 4258
26. Maekawa, M.; Miyazaki, T.; Sugimoto, K.; Okubo, T.; Kuroda-Sowa, T.; Munakata, M.; Kitagawa, S. Inorg. Chim. Acta 2014, 410, 46
27. Skomski, D.; Tempas, C. D.; Smith, K. A.; Tait, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9862
28. Campos-Fernandez, C. S.; Clerac, R.; Dunbar, K. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3477
29. Bu, X. H.; Morishita, H.; Tanaka, K.; Biradha, K.; Furusho, S.; Shionoya, M. Chem. Commun. 2000, 971
30. Campos-Fernández, C. S.; Clérac, R.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 773
31. Oxtoby, N. S.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Wilson, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4905
32. Campos-Fernandez, C. S.; Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Bera, J. K.; Bacsa, J.; Koomen, J. M.; Russell, D. H.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909
33. Chifotides, H. T.; Giles, I. D.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3039
34. Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922
35. Zhao, Y.; Beck, J. B.; Rowan, S. J.; Jamieson, A. M. Macromolecules 2004, 37, 3529
36. Yount, W. C.; Loveless, D. M.; Craig, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2746
37. Rowan, S. J.; Beck, J. B. Faraday Discuss. 2005, 128, 43
38. Holten-Andersen, N.; Jaishankar, A.; Harrington, M. J.; Fullenkamp, D. E.; DiMarco, G.; He, L.; McKinley, G. H.; Messersmith, P. B.; Lee, K. Y. C. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 2467
39. Holten-Andersen, N.; Harrington, M. J.; Birkedal, H.; Lee, B. P.; Messersmith, P. B.; Lee, K. Y. C.; Waite, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 2651
40. Rubinstein, M.; Colby, R. H. Polymer Physics; Oxford University Press: New York, 2003.
41. Liao, L.; Liu, J.; Dreaden, E. C.; Morton, S. W.; Shopsowitz, K. E.; Hammond, P. T.; Johnson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5896