Importance of outer-sphere and aggregation phenomena in the relaxation properties of phosphonated gadolinium complexes with potential applications as MRI contrast agents

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 17, 2015, Pages 6535-6546

  Elhabiri, Mourad ^a   Abada, Sabah ^a   Sy, Mohamadou ^a   Nonat, Aline ^a   Choquet, Philippe ^a,b   Esteban Gómez, David ^c   Cassino, Claudio ^d   Platas Iglesias, Carlos ^c   Botta, Mauro ^d   Charbonnière, Loïc J ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY HOSPITAL OF STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF EASTERN PIEDMONT   (Italy)

Author keywords

imaging agents; lanthanide; luminescence; phosphonate; relaxivity

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; EUROPIUM; LUMINESCENCE; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RARE EARTH ELEMENTS; SCAFFOLDS; TITRATION;

IMAGING AGENT; INTERCONVERSION PROCESS; INTRAVENOUS INJECTIONS; LANTHANIDE; PHOSPHONATES; RELAXIVITY; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; TIME-RESOLVED LUMINESCENCE;

MAGNETIC RESONANCE IMAGING;

CONTRAST MEDIUM; GADOLINIUM; LANTHANIDE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ANIMAL; BLOOD; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; KIDNEY; LIVER; METABOLISM; MOUSE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; PROCEDURES;

ANIMALS; CONTRAST MEDIA; GADOLINIUM; KIDNEY; LANTHANOID SERIES ELEMENTS; LIVER; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPHOSPHONATES; PYRIDINES;

EID: 84926668970     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201500155     Document Type: Article

References (104)

1. C. F. G. C. Geraldes, S. Laurent, Contrast Media Mol. Imaging 2009, 4, 1
2. S. Aime, M. Botta, E. Terreno, Adv. Inorg. Chem. 2005, 57, 173
3. E. Boros, E. M. Gale, P. Caravan, Dalton Trans. 2015, DOI
4. The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.:, A. E. Merbach, L. Helm, É. Tóth,), 2 nd ed., Wiley, Chichester (UK), 2013.
5. J. L. Major, T. J. Meade, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 893
6. T. Chauvin, P. Durand, M. Bernier, H. Meudal, B.-T. Doan, F. Noury, B. Badet, J.-C. Beloeil, E. Toth, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4370
7. Angew. Chem. 2008, 120, 4442.
8. J. Galezowskaa, E. Gumienna-Konteckab, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 105.
9. E. Boros, S. Karimi, N. Kenton, L. Helm, P. Caravan, Inorg. Chem. 2014, 53, 6985
10. S. Abada, A. Lecointre, M. Elhabiri, D. Esteban-Gomez, C. Platas-Iglesias, G. Tallec, M. Mazzanti, L. J. Charbonnière, Chem. Commun. 2012, 48, 4085.
11. L. D. Freedman, G. O. Doak, Chem. Rev. 1957, 57, 479.
12. I. Lukeš, J. Kotek, P. Vojtisek, P. Hermann, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 287.
13. K. Nchimi Nono, A. Lecointre, M. Regueiro-Figueroa, C. Platas-Iglesias, L. J. Charbonnière, Inorg. Chem. 2011, 50, 1689.
14. C. F. G. C. Geraldes, A. D. Sherry, W. P. Cacheris, Inorg. Chem. 1989, 28, 3336
15. K. P. Guerra, R. Delgado, L. M. P. Lima, M. G. B. Drew, V. Félix, Dalton Trans. 2004, 1812
16. A. Nonat, M. Giraud, C. Gateau, P. H. Fries, L. Helm, M. Mazzanti, Dalton Trans. 2009, 8033.
17. F. Benetollo, G. Bombieri, L. Calabi, S. Aime, M. Botta, Inorg. Chem. 2003, 42, 148
18. M.-R. Spirlet, J. Rebizant, J.-F. Desreux, M.-F. Loncin, Inorg. Chem. 1984, 23, 359.
19. F. Avecilla, J. A. Peters, C. F. G. C. Geraldes, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4179.
20. S. Aime, E. Gianolio, D. Corpillo, C. Cavalotti, G. Palmisano, M. Sisti, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 615
21. S. Aime, M. Botta, S. Geninatti Crich, G. Giovenzana, R. Pagliarin, M. Sisti, E. Terreno, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S 200.
22. F. K. Kálmán, M. Woods, P. Caravan, P. Jurek, M. Spiller, G. Tircso, R. Kiraly, E. Brucher, D. Sherry, Inorg. Chem. 2007, 46, 5260
23. M. Botta, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 399-407.
24. K. Nchimi-Nono, D. Wegner, S. Linden, A. Lecointre, L. Ehret-Sabatier, S. Shakir, N. Hildebrandt, L. J. Charbonnière, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6493.
25. S. Abada, A. Lecointre, M. Elhabiri, L. J. Charbonnière, Dalton Trans. 2010, 39, 9055
26. C. Christine, M. Koubemba, S. Shakir, S. Clavier, L. Ehret-Sabatier, F. Saupe, G. Orend, L. J. Charbonnière, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9183
27. S. Abada, A. Lecointre, I. Déchamps, C. Platas-Iglesias, C. Christine, M. Elhabiri, L. J. Charbonnière, Radiochim. Acta 2011, 99, 663.
28. S. I. Weissman, J. Chem. Phys. 1942, 10, 214.
29. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493.
30. M. Regueiro-Figueroa, B. Bensenane, M. Rucsak, D. Esteban-Gomez, L. J. Charbonnière, G. Tyrsco, I. Toth, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, C. Platas-Iglesias, Inorg. Chem. 2011, 50, 4125.
31. S. Abada, A. Lecointre, C. Christine, L. Ehret-Sabatier, F. Saupe, G. Orend, D. Brasse, A. Ouadi, T. Hussenet, P. Laquerrière, M. Elhabiri, L. J. Charbonnière, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9601.
32. G. D. Klungness, R. H. Byrne, Polyhedron 2000, 19, 99.
33. W. P. Cacheris, S. K. Nickle, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 1987, 26, 958.
34. A. D. Sherry, J. Ren, J. Huskens, E. Brucher, E. Toth, C. F. G. C. Geraldes, M. M. C. A. Castro, W. P. Cacheris, Inorg. Chem. 1996, 35, 4604.
35. W. R. Harris, C. J. Carrano, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2213.
36. P. Michelle Fitzsimmons, S. C. Jackels, Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 301.
37. C. F. G. C. Geraldes, A. D. Sherry, G. E. Kiefer, J. Magn. Reson. 1992, 97, 290
38. J. Brandel, A. Lecointre, J. Kollek, S. Michel, V. Hubscher-Bruder, I. Déschamps-Olivier, C. Platas-Iglesias, L. J. Charbonnière, Dalton Trans. 2014, 43, 9070.
39. G. Barone, L. Gomez-Paloma, D. Duca, A. Silvestri, R. Riccio, G. Bifulco, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3233
40. L. Vaiana, M. Regueiro-Figueroa, M. Mato-Iglesias, C. Platas-Iglesias, D. Esteban-Gomez, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, Inorg. Chem. 2007, 46, 8271.
41. M. Mato-Iglesias, T. Rodriguez-Blas, C. Platas-Iglesias, M. Starck, R. Ziessel, L. J. Charbonnière, Inorg. Chem. 2009, 48, 1507
42. R. Negri, Z. Baranyai, L. Tei, G. B. Giovenzana, C. Platas-Iglesias, A. C. Benyei, J. Bodnar, J. A. Vagner, M. Botta, Inorg. Chem. 2014, 53, 12499.
43. C. Platas, F. Avecilla, A. de Blas, C. F. G. C. Geraldes, T. Rodríguez-Blas, H. Adams, J. Mahía, Inorg. Chem. 1999, 38, 3190
44. G. Zucchi, R. Scopelliti, P.-A. Pittet, J.-C. G. Bünzli, R. D. Rogers, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 931.
45. J. Maigut, R. Meier, A. Zahl, R. van Eldik, Inorg. Chem. 2008, 47, 5702
46. J. Maigut, R. Meier, A. Zahl, R. van Eldik, Inorg. Chem. 2007, 46, 5361
47. R. Meier, C. Platas-Iglesias, F. W. Heinemann, G. Linti, J. Schulte, S. K. Srivastava, Inorg. Chem. 2014, 53, 6684.
48. M. Purgel, Z. Baranyai, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, I. Bányai, C. Platas-Iglesias, I. Tóth, Inorg. Chem. 2010, 49, 4370.
49. J. Kotek, P. Lebduskova, P. Hermann, L. Vander Elst, R. N. Muller, C. F. G. C. Geraldes, T. Maschmeyer, I. Luker, J. A. Peters, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5899.
50. M. Mato-Iglesias, E. Valgo, C. Platas-Iglesias, E. Toth, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, Dalton Trans. 2006, 5404.
51. E. J. Corey, J. C. Bailar Jr., J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2620
52. J. K. Beattie, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 253.
53. M. Regueiro-Figueroa, A. Nonat, G. A. Rolla, D. Esteban-Gómez, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, L. J. Charbonnière, M. Botta, C. Platas-Iglesias, Chem. Eur. J. 2013, 19, 11696.
54. Z. Baranyai, M. Botta, M. Fekete, G. B. Giovenzana, R. Negri, L. Tei, C. Platas-Iglesias, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7680
55. C. Platas, F. Avecilla, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, C. F. G. C. Geraldes, E. Toth, A. E. Merbach, J.-C. G. Bünzli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 611.
56. C. F. G. C. Geraldes, R. D. Brown 3rd, W. P. Cacheris, S. Koenig, A. D. Sherry, M. Spiller, Magn. Reson. Med. 1989, 9, 94
57. J. Gałezowska, R. Janicki, A. Mondry, R. Burgada, T. Bailly, M. Lecouvey, H. Kozłowski, Dalton Trans. 2006, 4384.
58. Z. Kotková, G. A. Pereira, K. Djanashvili, J. Kotek, J. Rudovsky, P. Hermann, L. VanderElst, R. N. Muller, C. F. G. C. Geraldes, I. Lukes, J. A. Peters, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 119
59. L. M. P. Lima, R. Delgado, P. Hermann, R. Sevcik, P. Lubal, H. F. Carvalho, A. F. Martins, E. Toth, C. F. G. C. Geraldes, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2549
60. P. Hermann, J. Kotek, V. Kubicek, I. Lukes, Dalton Trans. 2008, 3027
61. J. Rudovsky, M. Botta, P. Hermann, A. Koridze, S. Aime, Dalton Trans. 2006, 2323
62. J. Rudovsky, J. Kotek, P. Hermann, I. Lukes, V. Mainero, S. Aime, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 112.
63. E. Balogh, C. Mato-Iglesias, C. Platas-Iglesias, E. Tóth, K. Djanashvili, J. A. Peters, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, Inorg. Chem. 2006, 45, 8719.
64. P. Lebduskova, P. Hermann, L. Helm, E. Toth, J. Kotek, K. Binnemans, J. Rudovsky, I. Luker, A. E. Merbach, Dalton Trans. 2007, 493.
65. I. Solomon, Phys. Rev. 1955, 99, 559
66. I. Solomon, N. Bloembergen, J. Chem. Phys. 1956, 25, 261
67. N. Bloembergen, J. Chem. Phys. 1957, 27, 572
68. N. Bloembergen, L. O. Morgan, J. Chem. Phys. 1961, 34, 842.
69. J. H. Freed, J. Chem. Phys. 1978, 68, 4034.
70. T. J. Swift, R. E. Connick, J. Chem. Phys. 1962, 37, 307
71. T. J. Swift, R. E. Connick, J. Chem. Phys. 1964, 41, 2553.
72. A. M. Raitsimring, A. V. Astashkin, D. Baute, D. Goldfarb, P. Caravan, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7318
73. A. V. Astashkin, A. M. Raitsimring, P. Caravan, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1990.
74. P. Caravan, M. T. Greenfield, X. Li, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 2001, 40, 6580.
75. D. H. Powell, O. M. Ni Dhubhghaill, D. Pubanz, L. Helm, Y. S. Lebedev, W. Schlaepfer, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333.
76. D. Esteban-Gómez, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, L. Helm, C. Platas-Iglesias, ChemPhysChem 2012, 13, 3640.
77. L. Tei, M. Botta, C. Lovazzano, A. Barge, L. Milone, S. Aime, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, S 86.
78. C. S. Bonnet, F. Buron, F. Caille, C. M. Shade, B. Drahos, L. Pellegatti, J. Zhng, S. Villette, L. Helm, C. Pichon, F. Suzenet, S. Petoud, E. Toth, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1419.
79. M. Mato-Iglesias, C. Platas-Iglesias, K. Djanashvili, J. A. Peters, E. Toth, E. Balogh, R. N. Muller, L. VanderElst, A. de Blas, T. Rodríguez-Blas, Chem. Commun. 2005, 4729.
80. A. D'Aléo, A. Picot, P. L. Baldeck, C. Andraud, O. Maury, Inorg. Chem. 2008, 47, 10269
81. M. Starck, P. Kadjane, E. Bois, B. Darbouret, A. Incamps, R. Ziessel, L. J. Charbonnière, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9164.
82. S. Comby, R. Scopelitti, D. Imbert, L. J. Charbonnière, R.; Ziessel, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2006, 45, 3158
83. Ziessel, J.-C. G. Bünzli, Inorg. Chem. 2006, 45, 3158.
84. G. Bozoklu, C. Gateau, D. Imbert, J. Pécaut, K. Robeyns, Y. Filinchuk, F. Memon, G. Muller, M. Mazzanti, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8372
85. M. Elhabiri, R. Scopellitti, J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2347
86. T. Liu, A. Nonat, M. Beyler, M. Regueiro-Figueroa, K. Nchimi Nono, O. Jeannin, F. Camerel, F. Debaene, S. Cianférani-Sanglier, R. Tripier, C. Platas-Iglesias, L. J. Charbonnière, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7259.
87. L. Aboshyan-Sorgho, C. Besnard, P. Pattison, K. R. Kittilstved, A. Aebischer, J.-C. G. Bünzli, A. Hauser, C. Piguet, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4108
88. Angew. Chem. 2011, 123, 4194
89. A. Nonat, M. Regueiro-Figueroa, D. Esteban-Gomez, A. de Blas, T. Rodriguez-Blas, C. Platas-Iglesias, L. J. Charbonnière, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8163.
90. J. Olmsted, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581.
91. N. Weibel, L. J. Charbonnière, M. Guardigli, A. Roda, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4888.
92. H. Ishida, S. Tobita, Y. Hasegawa, R. Katoh, N. Noaki, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2449.
93. P. K. Glasoe, F. A. Long, J. Phys. Chem. 1960, 64, 188.
94. D. M. Corsi, C. Platas-Iglesias, H. van Bekkum, J. A. Peters, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 723.
95. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
96. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
97. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
98. M. Dolg, H. Stoll, A. Savin, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1989, 75, 173.
99. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
100. C. Peng, P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, M. J. Frisch, J. Comput. Chem. 1996, 17, 49
101. C. Peng, H. B. Schlegel, Isr. J. Chem. 1994, 34, 449.
102. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
103. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789.
104. M. Rezaei-Sameti, J. Mol. Struct. 2008, 867, 122.