Towards libraries of luminescent lanthanide complexes and labels from generic synthons

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 33, 2011, Pages 9164-9179

  Starck, Matthieu ^a   Kadjane, Pascal ^a   Bois, Emmanuel ^b   Darbouret, Bruno ^b   Incamps, Anne ^b   Ziessel, Raymond ^a   Charbonnière, Loïc J ^c  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b Cezanne Part of Thermo Fischer Scientific   (France)

^c INSTITUT DE RECHERCHES SUBATOMIQUES   (France)

Author keywords

fluoroimmunoassays; labelling; lanthanides; luminescence; terbium

Indexed keywords

AMINO-FUNCTIONALIZED POLYMERS; AROMATIC MOIETIES; COORDINATION SITES; DELOCALISATION; DETECTION EFFICIENCY; ENERGY DONORS; FLUOROIMMUNOASSAYS; FUNCTIONALISATION; LANTHANIDE COMPLEX; LUMINESCENCE QUANTUM YIELDS; NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; REGIO-SELECTIVE; SPECTROSCOPIC PROPERTY; SYNTHETIC APPROACH; SYNTHONS; TB COMPLEXES; TIME-RESOLVED FLUOROIMMUNOASSAY; TIME-RESOLVED LUMINESCENCE;

AROMATIC COMPOUNDS; CHELATION; CHEMICAL DETECTION; EUROPIUM; FUNCTIONAL POLYMERS; LUMINESCENCE; MONOCLONAL ANTIBODIES; QUANTUM YIELD; TERBIUM;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 79961204456     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201100390     Document Type: Article

References (96)

1. E. A. Jares-Erijman, T. M. Jovin, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1387.
2. B. Schuler, ChemPhysChem 2005, 6, 1206.
3. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. Mc Coy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
4. O. Shimomura, Angew. Chem. 2009, 121, 5698
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5590
6. M. Chalfie, Angew. Chem. 2009, 121, 5711
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5603
8. R. Y. Tsien, Angew. Chem. 2009, 121, 5721
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5612.
10. I. L. Medintz, H. T. Uyeda, E. R. Goldman, H. Mattoussi, Nat. Mater. 2005, 4, 435
11. A. P. Alivisatos, Science 1996, 271, 933
12. X. Michalet, F. F. Pinaud, L. A. Bentolila, J. M. Tsay, S. Doose, J. J. Li, G. Sundaresan, A. M. Wu, S. S. Gambhir, S. Weiss, Science 2005, 307, 538
13. H. Weller, Adv. Mater. 1993, 5, 88.
14. J.-C. Boyer, F. Vetrone, L. A. Cuccia, J. A. Capobianco, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7444
15. L. Wang, R. Yan, Z. Huo, L. Wang, J. Zeng, J. Bao, X. Wang, Q. Peng, Y. Li, Angew. Chem. 2005, 117, 6208
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6054.
17. J.-C. G. Bünzli, C. Piguet, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 1048
18. D. Parker, R. S. Dickins, H. Puschmann, C. Crossland, J. A. K. Howard, Chem. Rev. 2002, 102, 1977
19. A. d. Bettencourt-Dias, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1460.
20. I. Hemmilä, J. Alloys Compd. 1995, 225, 480.
21. L. Charbonnière, R. Ziessel, M. Guardigli, A. Roda, N. Sabattini, M. Cesario, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2436.
22. H. Bazin, M. Préaudat, E. Trinquet, G. Mathis, Spectrochim. Acta Part A 2001, 5 7, 2197.
23. L. J. Charbonnière, N. Hildebrandt, R. F. Ziessel, H.-G. Löhmannsröben, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12800
24. L. J. Charbonnière, N. Hildebrandt, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3241.
25. A. R. Clapp, I. L. Medintz, B. R. Fischer, G. P. Anderson, H. Mattoussi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1242
26. N. Hildebrandt, L. Charbonnière, M. Beck, R. Ziessel, H.-G. Löhmannsröben, Angew. Chem. 2005, 117, 7784
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7612
28. H. Härmä, T. Soukka, A. Shavel, N. Gaponik, H. Weller, Anal. Chim. Acta 2007, 604, 177.
29. M. Jeyakumar, J. A. Katzellenbogen, Anal. Biochem. 2009, 386, 73
30. K. R. Kupcho, D. F. Stafslien, T. De Rosier, T. M. Hallis, M. Szatkovski Ozers, K. W. Vogel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13372.
31. D. Geiler, L. J. Charbonnière, R. F. Ziessel, N. G. Butlin, H.-G. Löhmannsröben, N. Hildebrandt, Angew. Chem. 2010, 122, 1438
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1396.
33. S. I. Weissmann, J. Chem. Phys. 1942, 10, 214.
34. E. S. Andreiadis, R. Demadrille, D. Imbert, J. Pecaut, M. Mazzanti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9458
35. N. M. Shavaleev, S. V. Eliseeva, R. Scopelliti, J.-C. G. Bünzli, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10790
36. R. Ziessel, S. Diring, P. Kadjane, L. Charbonnière, P. Retailleau, C. Philouze, Chem. Asian J. 2007, 2, 975.
37. L. Natrajan, A. J. L. Villaraza, A. M. Kenwrigt, S. Faulkner, Chem. Commun. 2009, 6020
38. B. El Aroussi, N. Dupont, G. Bernardinelli, J. Hamacek, Inorg. Chem. 2010, 49, 606.
39. N. Tancrez, C. Feuvrie, I. Ledoux, J. Zyss, L. Toupet, H. Le Bozec, O. Maury, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13474
40. C. Andraud, O. Maury, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4357.
41. M. P. Placidi, L. S. Natrajan, D. Sykes, A. M. Kenwright, S. Faulkner, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 2427
42. M. Albrecht, O. Osetska, R. Frohlich, J.-C. G. Bünzli, A. Aebischer, F. Gumy, J. Hamacek, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14178.
43. T. Nakagawa, Y. Hasegawa, T. Kawai, Chem. Commun. 2009, 5630.
44. M. Latva, H. Takalo, V.-M. Mukkala, C. Matachescu, J.-C. Rodriguez-Ubis, J. Kankare, J. Lumin. 1997, 75, 149
45. F. J. Steemers, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, E. B. Vandertol, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9408
46. L. Charbonnière, S. Mameri, P. Kadjane, C. Platas-Iglesias, R. Ziessel, Inorg. Chem. 2008, 47, 3748.
47. T. Terai, K. Kikuchi, S. Y. Iwasawa, T. Kawabe, Y. Hirata, Y. Urano, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6938.
48. A. D'Aléo, A. Picot, A. Beeby, J. A. G. Williams, B. Le Guennic, C. Andraud, O. Maury, Inorg. Chem. 2008, 47, 10258
49. A. D'Aléo, A. Picot, P. L. Baldeck, C. Andraud, O. Maury, Inorg. Chem. 2008, 47, 10269.
50. P. Kadjane, M. Starck, F. Camerel, D. Hill, N. Hildebrandt, R. Ziessel, L. J. Charbonnière, Inorg. Chem. 2009, 48, 4601.
51. P. Gold, S. O. Freedman, J. Exp. Med. 1965, 122, 467.
52. E. Brunet, O. Juanes, R. Sedano, J.-C. Rodriguez-Ubis, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 613
53. M. J. Remuiñán, H. Román, M. T. Alonso, J.-C. Rodríguez-Ubis, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1099.
54. M. Mato-Iglesias, T. Rodriguez-Blas, C. Platas-Iglesias, M. Starck, P. Kadjane, R. Ziessel, L. Charbonnière, Inorg. Chem. 2009, 48, 1507.
55. M. Schlosser, C. Bobbio, T. J. Rausis, Org. Chem. 2005, 70, 2494
56. M. Schlosser, T. Rausis, C. Bobbio, Org. Lett. 2005, 7, 127
57. M. Schlosser, T. Rausis, Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1240.
58. D. R. Cefalo, J. I. Henderson, H. H. Mokri, (Frontier Scient. Inc.; Logan, UT), US-A 7087755, 2006.
59. J. Yuan, M. Ta, G. Wang, J. Lumin. 2004, 106, 91.
60. P. Kadjane, C. Platas-Iglesias, R. Ziessel, L. J. Charbonnière, Dalton Trans. 2009, 5688.
61. A. Schmidt, L. Merkel, N. Eisfeld, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2124.
62. J. R. Dinges, D. H. Albert, L. D. Arnold, K. L. Ashworth, I. Akritopoulou-Zanze, P. F. Bousquet, J. J. Bouska, G. A. Cunha, S. K. Davidsen, G. J. Diaz, S. Djuric, A. Gasiecki, G. A. Gintant, V. J. Gracias, C. M. Harris, K. A. Houseman, C. W. Hutchins, E. F. Johnson, H. Li, P. A. Marcotte, R. L. Martin, M. R. Michaelides, M. Nyein, T. J. Sowin, Z. Su, P. H. Tapang, Z. Xia, H. Q. Zhang, J. Med. Chem. 2007, 50, 2011.
63. A. Schoenberg, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1974, 39, 3327
64. A. El-ghayoury, R. Ziessel, J. Org. Chem. 2000, 65, 7757
65. L. J. Charbonnière, N. Weibel, R. F. Ziessel, J. Org. Chem. 2002, 67, 3933.
66. R. M. Supkowski, W. D. W. Horrocks Jr, Inorg. Chim. Acta 2002, 340, 44
67. A. Beeby, I. M. Clarkson, R. S. Dickins, S. Faulkner, D. Parker, L. Royle, A. S. de Sousa, J. A. G. Williams, M. Woods, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 493
68. W. D. W. Horrocks Jr, D. R. Sudnick, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 334.
69. L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, G. Pickaert, L. Charbonnière, R. Ziessel, New J. Chem. 2003, 27, 134.
70. P. Kadjane, L. Charbonnière, F. Camerel, P. P. Lainé, R. Ziessel, J. Fluoresc. 2008, 18, 119
71. K. Nchimi Nono, A. Lecointre, M. Regueiro-Figueroa, C. Platas-Iglesias, L. J. Charbonnière, Inorg. Chem. 2011, 50, 1689.
72. G. Stein, E. Würzberg, J. Chem. Phys. 1975, 62, 208.
73. J.-C. G. Bünzli, in Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences: Theory and Practice (Eds.:, J.-C. G. Bünzli, G. R. Choppin,), Elsevier Sciences, Amsterdam, 1989, Chapter 7, p. 219.
74. B. Alpha, R. Ballardini, V. Balzani, J.-M. Lehn, S. Perathoner, N. Sabbatini, Photochem. Photobiol. 1990, 52, 299.
75. E. Brunet, O. Juanes, J.-C. Rodrigues-Ubis, Curr. Chem. Biol. 2007, 1, 11.
76. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds, 2 nd ed., (Eds.: E. Pretsch, T. Clerc, J. Seibl, W. Simon,), Springer, Berlin, 1989.
77. N. Weibel, L. J. Charbonnière, M. Guardigli, A. Roda, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4888.
78. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 4 th ed., Wiley, New York, 1986, p. 231
79. K. Itoh, H. Bernstein, Can. J. Chem. 1956, 34, 170.
80. J. Rebek, Jr., D. Feitler, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1606.
81. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, M. A. H. Alamiry, B. Stewart, P. Retailleau, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1359.
82. H. J. Tanke, J. Microsc. 1989, 155, 405
83. A. Beeby, S. W. Botchway, I. M. Clarkson, S. Faulkner, A. W. Parker, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Photochem. Photobiol. B 2000, 57, 83
84. L. J. Charbonnière, N. Weibel, C. Estounes, C. Leuvrey, R. Ziessel, New J. Chem. 2004, 28, 777.
85. J. Bjerner, K. H. Olsen, O. P. Bormer, K. Nustad, Clin. Chem. Lab. Med. 2004, 42, 208.
86. B. Alpha, J.-M. Lehn, G. Mathis, Angew. Chem. 1987, 99, 259
87. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 266
88. E. Lopez-Crapez, H. Bazin, E. Andre, J. Noletti, J. Grenier, G. Mathis, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 70e.
89. B. Valeur, Molecular Fluorescence: Principles and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2002, p. 41.
90. M. Koresawa, K. Kikuchi, S. Mizukami, H. Kojima, Y. Urano, T. Higuchi, T. Nagano, Anal. Chem. 2000, 72, 4904
91. H. N. Barnhill, S. Claudel-Gillet, R. Ziessel, L. J. Charbonnière, Q. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7799.
92. P. R. Selvin, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2002, 31, 275.
93. H. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512.
94. Y. Haas, G. Stein, J. Phys. Chem. 1971, 75, 3668.
95. K. Nakamaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
96. J. Olmsted, J. Phys. Chem. 1979, 83, 2581.