Tandem Gold-Catalyzed Dehydrative Cyclization/Diels-Alder Reactions: Facile Access to Indolocarbazole Alkaloids

Organic Letters

Volumn 17, Issue 7, 2015, Pages 1754-1757

  Borrero, Nicholas V ^a   Deratt, Lindsey G ^a   Ferreira Barbosa, Lais ^a   Abboud, Khalil A ^a   Aponick, Aaron ^a  

^a University of Florida   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84926467260     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00528     Document Type: Article

References (57)

1. Kuttner, J. R.; Hilt, G. Macromolecules 2014, 47, 5532
2. Uemura, R.; Nakanishi, R.; Kaseda, T.; Uchida, N.; Kitagawa, S. Macromolecules 2014, 47, 7321
3. Liu, K.; Teng, H.-L.; Wang, C.-J. Org. Lett. 2014, 16, 4508
4. Fang, X.; Li, H.; Jackstell, R.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16039
5. Zhang, H.; Yu, E. C.; Torker, A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16493
6. Rappoport, Z., Ed. The Chemistry of Dienes and Polyenes; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 2000; Vol. 2.
7. Danishefsky, S.; Kitahara, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807
8. Panarese, J. D.; Waters, S. Org. Lett. 2009, 11, 5086
9. Chaladaj, W.; Kowalczyk, R.; Jurczak, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 1740
10. Danishefsky, S. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 400
11. Petrzilka, M.; Grayson, J. I. Synthesis 1981, 753
12. Hilt, G.; Smolko, K. I.; Lotsch, B. V. Synlett 2002, 7, 1081
13. Barriault, L.; Ang, P. J. A.; Lavignes, R. M. A. Org. Lett. 2004, 6, 1317
14. Barriault, L.; Morency, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 8841
15. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, G.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gärtner, P. Nature 1998, 392, 264
16. Hicken, E. J.; Corey, E. J. Org. Lett. 2008, 10, 1135
17. Trost, B. M.; Lautens, M.; Hung, M.-H.; Carmichael, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7641
18. Denmark, S. E.; Neville, L. Org. Lett. 2000, 2, 3221
19. Guiliano, R. M.; Buzby, J. H. Carbohydr. Res. 1986, 158, c1
20. Guiliano, R. M.; Buzby, J. H.; Marcopulos, N. J. Org. Chem. 1990, 55, 3555
21. Guiliano, R. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 4979
22. Nicolaou, K. C.; Shi, G.-D.; Gunzer, J. L.; Gärtner, P.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5467
23. Aponick, A.; Li, C. Y.; Palmes, J. Org. Lett. 2009, 11, 121
24. Paioti, P. H. S.; Ketcham, J. M.; Aponick, A. Org. Lett. 2014, 16, 5320
25. It was later shown that propargyl acetates can also undergo similar reactions with a Pt catalyst. See: Liang, Q.; Qian, M.; Razzak, M.; De Brabander, J. K. Chem.-Asian J. 2011, 6, 1958
26. Saito, N.; Sato, Y.; Mori, M. Org. Lett. 2002, 4, 803
27. Wada, E.; Kanesmasa, S.; Tsuge, O. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 62, 1198
28. Alexandre, C.; Guesdon, A.; Rouessac, F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 719
29. Bergman, J. Studies in Natural Product Chemistry, Part A; Elsevier Science: New York, 1988; Vol. 1, pp 3-30.
30. Steglich, W. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 281
31. Gribble, G. W.; Berthel, S. J. Stud. Nat. Prod. Chem. 1993, 12, 364
32. Knölker, H.-J.; Reddy, K. R. Chem. Rev. 2002, 102, 4303
33. Rajeshwaran, G. G.; Mohanakrishnan, A. K. Org. Lett. 2011, 13, 1418 and references therein
34. Prudhomme, M. Curr. Pharm. Des. 1997, 3, 265
35. Sanchez, C.; Mendez, C.; Salas, J. A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 1007
36. Nakano, H.; Omura, S. J. Antibiot. 2009, 62, 17
37. Ubukata, M.; Tamehiro, N.; Matsuura, N.; Nakajima, N. J. Antibiot. 1998, 52, 921
38. Matsuura, N.; Tamehiro, N.; Andoh, T.; Kawashima, A.; Ubukata, M. J. Antibiot. 2002, 55, 355
39. Tamehiro, N.; Matsuura, N.; Feng, Y.; Nakajima, N.; Ubukata, M. J. Antibiot. 2002, 55, 363
40. Feng, Y.; Matsuura, N.; Ubukata, M. J. Antibiot. 2004, 57, 627
41. Feng, Y.; Mitsuhashi, S.; Kishimoto, T.; Ubukata, M. J. Antibiot. 2005, 58, 759
42. Takahashi, M.; Hayashi, S.; Kakita, A.; Wakabayashi, K.; Fukuda, M.; Kameyama, S.; Tanaka, R.; Takahashi, H.; Nawa, H. Brain Res. 1999, 818, 579
43. Canals, J. M.; Marco, S.; Checa, N.; Michels, A.; Perez-Navarro, E.; Arenas, E.; Alberch, J. Neurobiol. Dis. 1998, 5, 357
44. Kline, T.; Fromhold, M.; McKennon, T. E.; Cai, S.; Treiberg, J.; Ihle, N.; Sherman, D.; Schwan, W.; Hickey, M. J.; Warrener, P.; Witte, P. R.; Brody, L. L.; Goltry, L.; Barker, L. M.; Anderson, S. U.; Tanaka, S. K.; Shawar, R. M.; Nguyen, L. Y.; Langhorne, M.; Bigelow, A.; Embuscado, L.; Naeemi, E. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 73
45. Pérez, I.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4155
46. Martínez, M. M.; Peña-López, M.; Sestelo, J. P.; Sarandeses, L. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3892
47. Moody, C. J.; Rahimtoola, K. F.; Porter, B.; Ross, B. C. J. Org. Chem. 1992, 57, 2105
48. Freeman, A. W.; Urvoy, M.; Criswell, M. E. J. Org. Chem. 2005, 70, 5014
49. Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Ess, D. H.; Kürti, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2739
50. Jordan-Hore, J. A.; Johansson, C. C. C.; Gulias, M.; Beck, E. M.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16184
51. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
52. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560
53. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603
54. Sanz, R.; Escribano, J.; Pedrosa, M. R.; Aguado, R.; Arnáiz, F. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 713
55. Sanz, R.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R.; Arnáiz, F. J. Synthesis 2002, 856
56. Sanz, R.; Escribano, J.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R.; Arnáiz, F. J. Synthesis 2004, 1629
57. Sanz, R.; Escribano, J.; Fernández, Y.; Aguado, R.; Pedrosa, M. R.; Arnáiz, F. J. Synlett 2005, 1389