Synthesis of functionalized thiophenes and oligothiophenes by selective and iterative cross-coupling reactions using indium organometallics

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 19, 2012, Pages 3892-3898

  Montserrat Martinez M ^a   Peña López, Miguel ^a   Sestelo, José Pérez ^a   Sarandeses, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ,5-DIBROMOTHIOPHENE; ATOM ECONOMY; CROSS COUPLING REACTIONS; FUNCTIONALIZED; ITERATIVE COUPLING; OLIGOTHIOPHENES; PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTIONS;

ORGANOMETALLICS; THIOPHENE;

INDIUM;

INDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; THIOPHENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

INDIUM; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; THIOPHENES;

EID: 84860371216     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25123j     Document Type: Article

References (56)

1. F. Bohlmann and C. Zdero, in Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed., S. Gronowitz, Wiley, New York, 1985, Vol. 44: Thiophene and its Derivatives, Part 1, pp 261-324
2. J. B. Press, in Chemistry of Heterocyclic Compounds. ed., S. Gronowitz, Wiley, New York, 1991, Vol. 44: Thiophene and its Derivatives, Part 4, pp. 397-502
3. Handbook of Thiophene-based Materials, ed., I. F. Perepichka, and, D. F. Perepichka, Wiley, Chichester, U.K., 2009
4. A. Mishra C.-Q. Ma P. Bäuerle Chem. Rev. 2009 109 1141 1276
5. A. Operamolla G. M. Farinola Eur. J. Org. Chem. 2011 423 450
6. B. Carsten F. He H. J. Son T. Xu L. Yu Chem. Rev. 2011 111 1493 1528
7. S. Schröter C. Stock T. Bach Tetrahedron 2005 61 2245 2267
8. I. J. S. Fairlamb Chem. Soc. Rev. 2007 36 1036 1045
9. J.-R. Wang K. Manabe Synthesis 2009 1405 1427
10. E. G. A. Notaras N. T. Lucas M. G. Humphrey A. C. Willis A. D. Rae Organometallics 2003 22 3659 3670
11. B. Mühling S. Theisinger H. Meier Synthesis 2006 1009 1015
12. I. Pérez J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses Org. Lett. 1999 1 1267 1269
13. I. Pérez J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4155 4160
14. M. A. Pena J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses Synthesis 2003 780 784
15. J. Caeiro J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses Chem.-Eur. J. 2008 14 741 746
16. R. Riveiros L. Saya J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses Eur. J. Org. Chem. 2008 1959 1966
17. M. A. Pena I. Pérez J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses Chem. Commun. 2002 2246 2247
18. M. A. Pena J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses J. Org. Chem. 2007 72 1271 1275
19. A. Mosquera R. Riveiros J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses Org. Lett. 2008 10 3745 3748
20. L. Bouissane J. Pérez Sestelo L. A. Sarandeses Org. Lett. 2009 11 1285 1288
21. Y. Miyata T. Nishinaga K. Komatsu J. Org. Chem. 2005 70 1147 1153
22. O. Gidron Y. Diskin-Posner M. Bendikov J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2148 2150
23. U. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5037 5040
24. K. Ono A. Nakashima Y. Tsuji T. Kinoshita M. Tomura J.-I. Nishida Y. Yamashita Chem.-Eur. J. 2010 16 13539 13546
25. C. Videlot-Ackermann J. Ackermann H. Brisset K. Kawamura N. Yoshimoto P. Raynal A. E. Kassmi F. Fages J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16346 16347
26. J.-P. Tranchier R. Chavignon D. Prim A. Auffrant Z. F. Plyta F. Rose-Munch E. Rose Tetrahedron Lett. 2000 41 3607 3610
27. N. G. Kundu B. Nandi J. Org. Chem. 2001 66 4563 4575
28. C. Huang C.-G. Zhen S. P. Su K. P. Loh Z.-K. Chen Org. Lett. 2005 7 391 394
29. J. B. Hudson E. A. Graham N. Miki G. H. N. Towers L. L. Hudson R. Rossi A. Carpita D. Neri Chemosphere 1989 19 1329 1343
30. N. Fokialakis C. L. Cantrell S. O. Duke A. L. Skaltsounis D. E. Wedge J. Agric. Food Chem. 2006 54 1651 1655
31. A. Carpita R. Rossi Gazz. Chim. Ital. 1985 115 575 583
32. T. Washino M. Yoshikura S. Obata Agric. Biol. Chem. 1986 50 565 568
33. C. Wang F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5240 5244
34. P. Galda M. Rehahn Synthesis 1996 614 620
35. S. Lightowler M. Hird Chem. Mater. 2005 17 5538 5549
36. Y. Nakao J. Chen M. Tanaka T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11694 11695
37. N. Ishida Y. Shimamoto M. Murakami Org. Lett. 2010 12 3179 3181
38. S. J. Lee T. M. Anderson M. D. Burke Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8860 8863
39. K. Manabe M. Ohba Y. Matsushima Org. Lett. 2011 13 2436 2439
40. P. R. L. Malenfant J. M. J. Frechet Chem. Commun. 1998 2657 2658
41. T. Kirschbaum R. Azumi E. Mena-Osteritz P. Bäuerle New J. Chem. 1999 23 241 250
42. C. A. Briehn T. Kirschbaum P. Bäuerle J. Org. Chem. 2000 65 352 359
43. T. Kirschbaum C. A. Briehn P. Bäuerle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1211 1216
44. N. Masuda S. Tanba A. Sugie D. Monguchi N. Koumura K. Hara A. Mori Org. Lett. 2009 11 2297 2300
45. S. Tanaka S. Tamba D. Tanaka A. Sugie A. Mori J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16734 16737
46. T. Jensen H. Pedersen B. Bang-Andersen R. Madsen M. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 888 890
47. A. L. Johnson J. Org. Chem. 1976 41 1320 1324
48. A. Carpita R. Rossi C. A. Veracini Tetrahedron 1985 41 1919 1929
49. A. P. Rudenko A. Vasil'ev Zh. Org. Khim. 1995 31 1502 1522
50. A. Yokooji T. Satoh M. Miura M. Nomura Tetrahedron 2004 60 6757 6763
51. R. Rossi A. Carpita A. Lezzi Tetrahedron 1984 40 2773 2779
52. P. Bäuerle F. Würthner G. Götz F. Effenberger Synthesis 1993 1099 1103
53. H. Tian J. Shi B. He N. Hu S. Dong D. Yan J. Zhang Y. Geng F. Wang Adv. Funct. Mater. 2007 17 1940 1951
54. S. Trabattoni S. Laera R. Mena A. Papagni A. Sassella J. Mater. Chem. 2004 14 171 178
55. S. Trabattoni A. Borghesi S. Laera M. Moret A. Papagni Synth. Met. 2004 145 7 10
56. A. Merz F. Ellinger Synthesis 1991 462 464