Synthetic single and double aza-scorpiand macrocycles acting as inhibitors of the antioxidant enzymes iron superoxide dismutase and trypanothione reductase in Trypanosoma cruzi with promising results in a murine model

RSC Advances

Volumn 4, Issue 110, 2014, Pages 65108-65120

  Olmo, F ^a   Clares, M P ^b   Marin C ^a   Gonzalez J ^b   Inclan M ^b   Soriano, C ^b   Urbanova K ^a   Tejero, R ^b   Rosales, M J ^a   Krauth Siegel, R L ^c   Sanchez Moreno M ^a   Garcia Espana E ^b  

^a UNIVERSITY OF GRANADA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANTS; ENZYME ACTIVITY; ENZYMES; MOLECULAR DYNAMICS; OXYGEN; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ANTIOXIDANT ENZYME; INHIBITORY EFFECT; IRON SUPEROXIDE DISMUTASE; POTENTIOMETRIC METHODS; SELECTIVITY INDEX; TRYPANOSOMA CRUZI; TRYPANOTHIONE REDUCTASE; TWO-FOLD REDUCTION;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84926445036     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra09866h     Document Type: Article

References (49)

1. P. J. Hotez D. H. Molyneuz A. Fenwick J. Kumaresan S. E. Sachs J. D. Sachs L. Savioli N. Engl. J. Med. 2007 357 1018 1027
2. WHO, Global Report for Research on Infectious Diseases of Poverty, 2013, ISBN: 9789241564489
3. WHO, Chagas disease (American trypanosomiasis), Fact sheet no. 340, update March 2013
4. A. M. Strosberg, K. Barrio, V. H. Stinger, J. Tashker, J. C. Wilbur, L. Wilson and K. Woo, Institute for One World Health (IOWH), San Francisco, CA, 2007, pp. 1-110, http://s3.amazonaws.com/zanran-storage/www.oneworldhealth.org/ContentPages/15710128.pdf
5. J. A. Urbina Curr. Pharm. Des. 2002 8 287 295
6. R. Viotti C. Vigliano B. Lococo M. G. Alvarez M. Petti G. Bertocchi A. Armenti Expert Rev. Anti-Infect. Ther. 2009 7 157 163
7. C. J. Schofield J. Jannin R. Salvatella Trends Parasitol. 2006 22 583 588
8. M. J. Pinazo L. Guerrero E. Posada E. Rodríguez D. Soy J. Gascon Antimicrob. Agents Chemother. 2013 57 390 395
9. S. Cencig N. Coltel C. Truyens Y. Carlier Int. J. Antimicrob. Agents 2012 40 527 532
10. J. D. Maya D. K. Cassels P. Iturriaga-Vasquez J. Ferreira M. Faúndez N. Galanti A. Ferreira A. Morello Comp. Biochem. Physiol., Part A: Mol. Integr. Physiol. 2007 146 601 620
11. S. R. Wilkinson C. Bot J. M. Kelly B. S. Hall Curr. Top. Med. Chem. 2011 11 2072 2084
12. M. D. Mecca L. Bartel J. Castro Hum. Exp. Toxicol. 2013 32 1305 1310
13. M. N. Soeiro S. L. de Castro Expert Opin. Ther. Targets 2009 13 1 105 121
14. L. Piacenza F. Irigoín M. N. Alvarez G. Peluffo M. C. Taylor J. M. Kelly S. R. Wilkinson R. Radi Biochem. J. 2007 403 2 323 334
15. I. A. Abreu D. E. Cabelli Biochim. Biophys. Acta 2010 1804 263 274
16. A. F. Miller Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 162 168
17. R. K. Mehlotra Crit. Rev. Microbiol. 1996 22 4 295 314
18. J. A. Atwood D. B. Weatherly T. A. Minning B. Bundy C. Cavola F. R. Opperdoes R. Orlando R. L. Tarleton Science 2005 309 473 476
19. M. A. Muñoz-Fernández M. A. Fernández M. Fresno Immunol. Lett. 1992 33 1 35 40
20. V. M. Costa K. C. Torres R. Z. Mendonça I. Gresser K. J. Gollob I. A. Abrahamsohn J. Immunol. 2006 177 5 3193 3200
21. B. Verdejo A. Ferrer S. Blasco C. E. Castillo J. González J. Latorre M. A. Máñez M. G. Basallote C. Soriano E. García-España Inorg. Chem. 2007 46 5707 5719
22. V. Amendola L. Fabbrizzi C. Mangano P. Pallavicini Acc. Chem. Res. 2001 34 488 493
23. C. Marín M. P. Clares I. Ramírez-Macías S. Blasco F. Olmo C. Soriano B. Verdejo M. J. Rosales D. Gómez-Herrera E. García-España M. Sánchez-Moreno Eur. J. Med. Chem. 2013 62 466 477
24. F. Olmo C. Marín M. P. Clares S. Blasco M. T. Albelda C. Soriano R. Gutiérrez-Sánchez F. Arrebola-Vargas E. García-España M. Sánchez-Moreno Eur. J. Med. Chem. 2013 70 189 198
25. M. Inclán M. T. Albelda J. C. Frías S. Blasco B. Verdejo C. Serena C. Salat-Canela M. L. Díaz A. García-España E. García-España J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9644 9656
26. J. González J. M. Llinares R. Belda J. Pitarch C. Soriano R. Tejero B. Verdejo E. García-España Org. Biomol. Chem. 2010 8 10 2367 2376
27. J. E. Richman T. J. Atkins J. Am. Chem. Soc. 1974 96 2268 2270
28. J. E. Richman, T. J. Atkins and W. F. Oetle, Organic Synthesis, J. Wiley & Sons, New York, 1988, vol. 6, p. 652
29. B. L. Shaw J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3856 3857
30. M. Inclán M. T. Albelda E. Carbonell S. Blasco A. Bauzá A. Frontera E. García-España Chem.-Eur. J. 2014 20 1 13
31. M. P. Clares S. Blasco M. Inclán L. del Castillo Agudo B. Verdejo C. Soriano A. Doménech J. Latorre E. García-España Chem. Commun. 2011 47 5988 5990
32. S. Nwaka A. Hudson Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 941 955
33. C. F. Da Silva M. M. Batista D. G. J. Batista E. M. de Souza P. B. da Silva G. M. de Oliveira A. S. Meuser A. R. Shareef D. W. Boykin M. N. C. Soeiro Antimicrob. Agents Chemother. 2008 52 3307 3314
34. A. el Bouhdidi C. Truyens M. T. Rivera H. Bazin Y. Carlier Parasite Immunol. 1994 16 2 69 76
35. M. A. Bryan S. E. Guyach K. A. Norris PLoS Neglected Trop. Dis. 2010 4 7 e733
36. F. Bringaud L. Riviere V. Coustou Mol. Biochem. Parasitol. 2006 149 1 9
37. J. Turrens Parasitol. Today 1999 15 346 348
38. P. A. M. Michels F. Bringaud M. Herman V. Hannaert Biochim. Biophys. Acta 2006 1763 1463 1477
39. I. G. Kirkinezos C. T. Moraes Semin. Cell Dev. Biol. 2001 12 449 457
40. J. F. R. Bachega M. V. A. S. Navarro L. Bleicher R. K. Bortoleto-Bugs D. Dive P. Hoffmann E. Viscogliosi R. C. Garratt Proteins 2009 77 26 37
41. T. Hunter K. Ikebukuro W. H. Bannister J. V. Bannister G. J. Hunter Biochemistry 1997 36 4925 4933
42. M. M. Whittaker J. W. Whittaker J. Biol. Chem. 1998 273 22188 22193
43. M. Dixon and E. C. Webb, Enzymes, Longman Scientific & Technical, Harlow, Essex, England, 1986
44. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 2001 46 3 26
45. F. Cheng W. Li Y. Zhou J. Shen Z. Wu G. Liu P. W. Lee Y. Tang J. Chem. Inf. Model. 2012 52 3099 3105
46. C. Fernández-Becerra M. Sánchez-Moreno A. Osuna F. R. Opperdoes J. Eukaryotic Microbiol. 1997 44 523 529
47. I. Ramírez-Macías C. Marín R. Chahboun I. Messouri F. Olmo M. J. Rosales R. Gutierrez-Sánchez E. Alvarez-Manzaneda M. Sánchez-Moreno Am. J. Trop. Med. Hyg. 2012 87 481 488
48. F. X. Sullivan C. T. Walsh Cloning, sequencing, overproduction and purification of trypanothione reductase from Trypanosoma cruzi Mol. Biochem. Parasitol. 1991 44 1 145 147
49. M. A. Comini N. Dirdjaja M. Kaschel R. L. Krauth-Siegel Preparative enzymatic synthesis of trypanothione and trypanothione analogues Int. J. Parasitol. 2009 39 1059 1062