Toward the discovery of dual inhibitors for botulinum neurotoxin A: Concomitant targeting of endocytosis and light chain protease activity

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 28, 2015, Pages 6226-6229

  Seki, Hajime ^a   Xue, Song ^a   Hixon, Mark S ^b   Pellett, Sabine ^c   Remeš, Marek ^d   Johnson, Eric A ^c   Janda, Kim D ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b Takeda San Diego Inc   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^d CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOTULINUM TOXIN A; CICHORIC ACID; DYNAMIN; DYNGO 4A; HYDROXAMIC ACID; METALLOPROTEINASE; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; SYNAPTOSOMAL ASSOCIATED PROTEIN 25; UNCLASSIFIED DRUG; DYNGO-4A; HYDRAZONE DERIVATIVE; NAPHTHOL DERIVATIVE;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; COMPETITIVE INHIBITION; CONTROLLED STUDY; CRYSTALLOGRAPHY; CYTOTOXICITY; DOSE RESPONSE; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; ENDOCYTOSIS; HUMAN; HUMAN CELL; INHIBITION KINETICS; LIGHT CHAIN; NEUROTOXICITY; NONHUMAN; PLURIPOTENT STEM CELL; PROTEINASE INHIBITION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; ANIMAL; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DEVELOPMENT; DRUG EFFECTS; METABOLISM; MOUSE; NERVE CELL; SYNTHESIS; TOXICITY TESTING;

ANIMALS; BOTULINUM TOXINS, TYPE A; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG DISCOVERY; DYNAMINS; ENDOCYTOSIS; HUMANS; HYDRAZONES; METALLOPROTEASES; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; NEURONS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; TOXICITY TESTS;

EID: 84925743792     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc00677e     Document Type: Article

References (31)

1. C. Montecucco G. Schiavo Q. Rev. Biophys. 1995 28 423
2. K. Oguma Y. Fujinaga K. Inoue Microbiol. Immunol. 1995 39 161
3. L. L. Simpson Annu. Rev. Pharmacol. 2004 44 167
4. N. Dover J. R. Barash K. K. Hill G. Xie S. S. Arnon J. Infect. Dis. 2014 209 192
5. E. J. Schantz E. A. Johnson Microbiol. Rev. 1992 56 80
6. S. L. Osborne C. F. Latham P. J. Wen S. Cavaignac J. Fanning P. G. Foran F. A. Meunier J. Neurosci. Res. 2007 85 1149
7. S. S. Arnon R. Schechter T. V. Inglesby D. A. Henderson J. G. Bartlett M. S. Ascher E. Eitzen A. D. Fine J. Hauer M. Layton S. Lillibridge M. T. Osterholm T. O'Toole G. Parker T. M. Perl P. K. Russell D. L. Swerdlow K. Tonat W. G. C. Biodefense JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2001 285 1059
8. J. M. Rusnak L. A. Smith Hum. Vaccines 2009 5 794
9. J. C. Burnett E. A. Henchal A. L. Schmaljohn S. Bavari Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 281
10. B. Willis L. M. Eubanks T. J. Dickerson K. D. Janda Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8360
11. G. E. Boldt J. P. Kennedy K. D. Janda Org. Lett. 2006 8 1729
12. P. Šilhár N. R. Silvaggi S. Pellett K. Čapková E. A. Johnson K. N. Allen K. D. Janda Bioorg. Med. Chem. 2013 21 1344
13. G. N. Stowe P. Šilhár M. S. Hixon N. R. Silvaggi K. N. Allen S. T. Moe A. R. Jacobson J. T. Barbieri K. D. Janda Org. Lett. 2010 12 756
14. N. R. Silvaggi G. E. Boldt M. S. Hixon J. P. Kennedy S. Tzipori K. D. Janda K. N. Allen Chem. Biol. 2007 14 533
15. P. Šilhár K. Čapková N. T. Salzameda J. T. Barbieri M. S. Hixon K. D. Janda J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2868
16. L. M. Eubanks P. Šilhár N. T. Salzameda J. S. Zakhari X. C. Feng J. T. Barbieri C. B. Shoemaker M. S. Hixon K. D. Janda ACS Med. Chem. Lett. 2010 1 268
17. P. Šilhár L. M. Eubanks H. Seki S. Pellet S. Javor W. H. Tepp E. A. Johnson K. D. Janda J. Med. Chem. 2013 56 7870
18. H. Seki S. Pellett P. Šilhár G. N. Stowe B. Blanco M. A. Lardy E. A. Johnson K. D. Janda Bioorg. Med. Chem. 2014 22 1208
19. C. B. Harper S. Martin T. H. Nguyen S. J. Daniels N. A. Lavidis M. R. Popoff G. Hadzic A. Mariana N. Chau A. McCluskey P. J. Robinson F. A. Meunier J. Biol. Chem. 2011 286 35966
20. M. T. Howes M. Kirkham J. Riches K. Cortese P. J. Walser F. Simpson M. M. Hill A. Jones R. Lundmark M. R. Lindsay D. J. Hernandez-Deviez G. Hadzic A. McCluskey R. Bashir L. Liu P. Pilch H. McMahon P. J. Robinson J. F. Hancock S. Mayor R. G. Parton J. Cell Biol. 2010 190 675
21. E. Macia M. Ehrlich R. Massol E. Boucrot C. Brunner T. Kirchhausen Dev. Cell 2006 10 839
22. A. McCluskey J. A. Daniel G. Hadzic N. Chau E. L. Clayton A. Mariana A. Whiting N. N. Gorgani J. Lloyd A. Quan L. Moshkanbaryans S. Krishnan S. Perera M. Chircop L. von Kleist A. B. McGeachie M. T. Howes R. G. Parton M. Campbell J. A. Sakoff X. Wang J. Y. Sun M. J. Robertson F. M. Deane T. H. Nguyen F. A. Meunier M. A. Cousin P. J. Robinson Traffic 2013 14 1272
23. S. Lee K. Y. Jung J. Park J. H. Cho Y. C. Kim S. Chang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 4858
24. H. T. McMahon E. Boucrot Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2011 12 517
25. A. J. Newton T. Kirchhausen V. N. Murthy Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006 103 17955
26. L. M. Eubanks M. S. Hixon W. Jin S. W. Hong C. M. Clancy W. H. Tepp M. R. Baldwin C. J. Malizio M. C. Goodnough J. T. Barbieri E. A. Johnson D. L. Boger T. J. Dickerson K. D. Janda Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007 104 6490
27. K. Čapková M. S. Hixon L. A. McAllister K. D. Janda Chem. Commun. 2008 3525
28. Attempted dual inhibition assay between Dyngo-4a and chicoric acid were found to be complex and difficult to interpret due to the partial inhibition character of chicoric acid. On the other hand, a similar assay using chicoric acid i-Pr ester showed workable kinetic data. A future report detailing synthesis and kinetic analysis of a series of chicoric acid derivatives will be reported in due course.
29. R. C. M. Whitemarsh M. J. Strathman W. H. Tepp C. Stankewicz L. G. Chase E. A. Johnson S. Pellett Toxicon 2013 68 78
30. J. U. Peters J. Med. Chem. 2013 56 8955
31. P. Ciceri S. Muller A. O'Mahony O. Fedorov P. Filippakopoulos J. P. Hunt E. A. Lasater G. Pallares S. Picaud C. Wells S. Martin L. M. Wodicka N. P. Shah D. K. Treiber S. Knapp Nat. Chem. Biol. 2014 10 305