Diiodoacetylene: Compact, strong ditopic halogen bond donor

CrystEngComm

Volumn 14, Issue 9, 2012, Pages 3033-3038

  Perkins, Catherine ^a,b   Libri, Stefano ^a   Adams, Harry ^a   Brammer, Lee ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859758040     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce00029f     Document Type: Article

References (74)

1. I. V. Seregin V. Ryabova V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7742
2. A. Trofimov N. Chernyak V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13538
3. M. Tobisu Y. Ano N. Chatani Org. Lett. 2009 11 3250
4. N. Matsuyama K. Hirano T. Satoh M. Miura Org. Lett. 2009 11 4156
5. T. Morishita H. Yoshida J. Ohshita Chem. Commun. 2010 46 640
6. Y. Li X. Liu H. Jiang Z. Feng Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 3338
7. M. Ghassemzadeh K. Harms K. Dehnicke Chem. Ber. 1996 129 115
8. E. V. Avtomonov R. Gruning J. Lorberth Z. Naturforsch. B 1997 52 256
9. D. K. Moss J. D. Spence M. H. Nantz J. Org. Chem. 1999 64 4339
10. A. S. Batsanov J. A. K. Howard Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2000 56 252
11. H. M. Yamamoto R. Maeda J.-I. Yamaura R. Kato J. Mater. Chem. 2001 11 1034
12. Z.-K. Hou Y.-G. Ren M.-Z. Huang J. Song L.-G. Chen Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004 60 o1336
13. K. Bouchmella B. Boury S. G. Dutremez A. van der Lee Chem.-Eur. J. 2007 13 6130
14. A.-L. Barres A. El-Ghayoury L. V. Zorina E. Canadell P. Auban-Senzier P. Batail Chem. Commun. 2008 2194
15. P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati Acc. Chem. Res. 2005 38 386
16. P. Metrangolo F. Meyer T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6114
17. K. Rissanen CrystEngComm 2008 10 1107
18. L. Brammer G. Mínguez Espallargas S. Libri CrystEngComm 2008 10 1712
19. M. Fourmigué P. Batail Chem. Rev. 2004 104 5379
20. T. Imakubo H. Sawa R. Kato J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1667
21. H. M. Yamamoto Y. Kosaka R. Maeda J. Yamaura A. Nakao T. Nakamura R. Kato ACS Nano 2008 2 143
22. H. L. Nguyen P. N. Horton M. B. Hursthouse A. C. Legon D. W. Bruce J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16
23. C. Präsang A. C. Whitwood D. W. Bruce Chem. Commun. 2008 2137
24. A. Mele P. Metrangolo H. Neukirch T. Pilati G. Resnati J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14972
25. C. J. Serpell N. L. Kilah P. J. Costa V. Felix P. D. Beer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5322
26. N. L. Kilah M. D. Wise C. J. Serpell A. L. Thompson N. G. White K. E. Christensen P. D. Beer J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11893
27. P. Auffinger F. A. Hays E. Westhof P. S. Ho Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 16789
28. E. Howard R. Sanishvili R. E. Cachau B. Mitschler P. Bart V. Lamour M. Van Zandt E. Sibley C. Bon D. Moras T. R. Schneider A. Joachimiak A. Podjarny Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004 55 792
29. E. Parisini P. Metrangolo T. Pilati G. Resnati G. Terraneo Chem. Soc. Rev. 2011 40 2267
30. J. U. Nef Justus Liebigs Ann. Chem. 1899 308 264
31. W. M. Dehn J. Am. Chem. Soc. 1911 33 1598
32. C. Laurence M. Queignec-Cabanetos T. Dziembowska R. Queignec B. Wojtkowiak J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2567
33. K. Gao N. S. Goroff J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9320
34. O. Hassel C. Rømming T. Tufte Acta Chem. Scand. 1961 15 967
35. H. Pritzkow Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1975 31 1589
36. S. Pohl Z. Naturforsch. B 1983 38 1535
37. R. D. Bailey G. W. Drake M. Grabarczyk T. W. Hanks L. L. Hook W. T. Pennington J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2773
38. R. D. Bailey M. Grabarczyk T. W. Hanks W. T. Pennington J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2781
39. A. J. Blake F. V. Devillanova R. O. Gould W.-S. Li V. Lippolis S. Parsons C. Raddek M. Schröder Chem. Soc. Rev. 1998 27 195
40. A. Sun J. W. Lauher N. S. Goroff Science 2006 312 1030
41. L. Luo C. Wilhelm A. Sun C. P. Grey J. W. Lauher N. S. Goroff J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7702
42. E. V. Dikarev N. S. Goroff M. A. Petrukhina J. Organomet. Chem. 2003 683 337
43. N. S. Goroff S. M. Curtis J. A. Webb F. W. Fowler J. W. Lauher Org. Lett. 2005 7 1891
44. C. Wilhelm S. A. Boyd S. Chawda F. W. Fowler N. S. Goroff G. P. Halada C. P. Grey J. W. Lauher L. Luo C. D. Martin J. B. Parise C. Tarabrella J. A. Webb J. Am. Chem. Soc. 2008 130 4415
45. J. D. Dunitz H. Gehrer D. Britton Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1972 28 1989
46. R. K. McMullan Å. Kvick P. Popelier Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1992 48 726
47. P. Gagnaux B. P. Susz Helv. Chim. Acta 1960 43 948
48. P. Groth O. Hassel Acta Chem. Scand. 1965 19 1733
49. O. Holmesland C. Rømming Acta Chem. Scand. 1966 20 2601
50. R. Weiss M. Rechinger F. Hampel A. Wolski Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 441
51. M. Ghassemzadeh K. Harms K. Dehnicke Chem. Ber. 1996 129 259
52. H. M. Yamamoto J. Yamaura R. Kato J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5905
53. H. M. Yamamoto J.-I. Yamaura R. Kato J. Mater. Chem. 1998 8 15
54. T. H. Vaughn J. A. Nieuwland J. Am. Chem. Soc. 1932 54 787
55. APEX2, v. 2.1-0, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA
56. 21b
57. R. H. Blessing Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 1995 51 33
58. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
59. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339
60. R. B. Walsh C. W. Padgett P. Metrangolo G. Resnati T. W. Hanks W. T. Pennington Cryst. Growth Des. 2001 1 165
61. M. Berend Justus Liebigs Ann. Chem. 1865 135 257
62. A.v. Baeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 2269
63. J. U. Nef Justus Liebigs Ann. Chem. 1897 298 202 374
64. K. Sonogashira Y. Tohdaamd N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 50 4467
65. T. Nishikawa S. Shibuya S. Hosokawa M. Isobe Synlett 1994 485
66. V. Meyer W. Pemsel Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1896 29 1411
67. R. Schenk Z. Litzendorff Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1904 37 3453
68. R. Taylor O. Kennard W. Versichel J. Am. Chem. Soc. 1983 105 5761
69. P. Murray-Rust J. P. Glusker J. Am. Chem. Soc. 1984 106 1018
70. P. A. Wood E. Pidcock F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2008 64 491
71. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441
72. J. P. M. Lommerse A. J. Stone R. Taylor F. H. Allen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3108
73. T. Steiner G. R. Desiraju Chem. Commun. 1998 891
74. T. Steiner Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 48