Halogen- and hydrogen-bonded salts and co-crystals formed from 4-halo-2,3,5,6-tetrafluorophenol and cyclic secondary and tertiary amines: Orthogonal and non-orthogonal halogen and hydrogen bonding, and synthetic analogues of halogen-bonded biological systems

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 22, 2014, Pages 6721-6732

  Takemura, Akihiro ^a   McAllister, Linda J ^a   Hart, Sam ^a   Pridmore, Natalie E ^a   Karadakov, Peter B ^a   Whitwood, Adrian C ^a   Bruce, Duncan W ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

4 halotetrafluorophenols; co crystallisation; crystal structure; halogen bonding; hydrogen bonding

Indexed keywords

AMINES; ATOMS; BIOLOGICAL SYSTEMS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; OXYGEN;

4- HALOTETRAFLUOROPHENOLS; BIOLOGICAL STUDIES; CO-CRYSTALLISATION; HALOGEN BONDING; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; NON-COVALENT INTERACTION; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; SYNTHETIC ANALOGUES;

IODINE;

EID: 84901322273     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402128     Document Type: Article

References (48)

1. K. Rissanen, CrystEngComm 2008, 10, 1107-1113.
2. A. Priimagi, G. Cavallo, P. Metrangolo, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2686-2695
3. P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395.
4. A. C. Legon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7736-7747.
5. T. M. Beale, M. G. Chudzinski, M. G. Sarwar, M. S. Taylor, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1667-1680.
6. P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11178-11189.
7. H. L. Nguyen, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, A. C. Legon, D. W. Bruce, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16-17.
8. B. K. Saha, A. Nangia, J. Nicoud, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1278-1281.
9. E. Cariati, G. Cavallo, A. Forni, G. Leem, P. Metrangolo, F. Meyer, T. Pilati, G. Resnati, S. Righetto, G. Terraneo, E. Tordin, Cryst. Growth Des. 2011, 11, 5642-5648.
10. L. Meazza, J. A. Foster, K. Fucke, P. Metrangolo, G. Resnati, J. W. Steed, Nat. Chem. 2012, 5, 42-47.
11. A. Caballero, F. Zapata, N. G. White, P. J. Costa, V. Felix, P. D. Beer, Angew. Chem. 2012, 124, 1912-1916
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1876-1880.
13. M. Fourmigué, Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 181-207.
14. P. Metrangolo, Y. Carcenac, M. Lahtinen, T. Pilati, K. Rissanen, A. Vij, G. Resnati, Science 2009, 323, 1461-1464.
15. A. Abate, M. Brischetto, G. Cavallo, M. Lahtinen, P. Metrangolo, T. Pilati, S. Radice, G. Resnati, K. Rissanen, G. Terraneo, Chem. Commun. 2010, 46, 2724-2726.
16. J. Martí-Rujas, L. Meazza, G. K. Lim, G. Terraneo, T. Pilati, K. D. M. Harris, P. Metrangolo, G. Resnati, Angew. Chem. 2013, 125, 13686-13690
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13444-13448.
18. F. Kniep, S. H. Jungbauer, Q. Zhang, S. M. Walter, S. Schindler, I. Schnapperelle, E. Herdtweck, S. M. Huber, Angew. Chem. 2013, 125, 7166-7170
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7028-7032.
20. M. R. Scholfield, C. M. V. Zanden, M. Carter, P. S. Ho, Protein Sci. 2013, 22, 139-152.
21. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789-16794.
22. A. R. Voth, P. Khuu, K. Oishi, P. S. Ho, Nat. Chem. 2009, 1, 74-79.
23. See, for example:, R. Wilcken, M. O. Zimmermann, A. Lange, A. C. Joerger, F. M. Boeckler, J. Med. Chem. 2013, 56, 1363-1388
24. L. A. Hardegger, B. Kuhn, B. Spinnler, L. Anselm, R. Ecabert, M. Stihle, B. Gsell, R. Thoma, J. Diez, J. Benz, J.-M. Plancher, G. Hartmann, D. W. Banner, W. Haap, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 329-334
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 314-318
26. A. R. Voth, F. A. Hays, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 6188-6193
27. M. Carter, A. R. Voth, M. R. Scholfield, B. Rummel, L. C. Sowers, P. S. Ho, Biochemistry 2013, 52, 4891-4903.
28. O. Hassel, K. O. Strømme, Acta. Chem. Scand. 1959, 13, 275-280.
29. R. Lo, A. Ballabh, A. Singh, P. Dastidar, B. Ganguly, CrystEngComm 2012, 14, 1833-1841.
30. J.-L. Syssa-Magalé, K. Boubekeur, B. Schöllhorn, J. Mol. Struct. 2005, 737, 103-107.
31. J. N. Moorthy, P. Venkatakrishnan, P. Mal, S. Dixit, P. Venugopalan, Cryst. Growth Des. 2003, 3, 581-585.
32. O. Bolton, K. Lee, H.-J. Kim, K. Y. Lin, J. Kim, Nat. Chem. 2011, 3, 207.
33. S. K. Maity, S. Bera, A. Paikar, A. Pramanik, D. Haldar, Chem. Commun. 2013, 49, 9051-9053.
34. H. S. El-Sheshtawy, B. S. Bassil, K. I. Assaf, U. Kortz, W. M. Nau, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19935-19941.
35. C. Präsang, H. L. Nguyen, P. N. Horton, A. C. Whitwood, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2008, 6164-6166.
36. M. Gdaniec, CrystEngComm 2007, 9, 286-288.
37. C. B. Aakeröy, S. Panikkattu, P. D. Chopade, J. Desper, CrystEngComm 2013, 15, 3125-3136.
38. 3c polymorph)
39. J. W. Bats, M. C. Haberecht, M. Wagner, Acta Crystallogr. Sect. E 2003, 59, o 1483 -o 1485 (Pccn polymorph).
40. L. Leiserowitz, M. Tuval, Acta Crystallogr. Sect. B 1978, 34, 1230-1247.
41. A. C. Legon, Struct. Bonding (Berlin) 2008, 126, 17-24.
42. The two angles are recorded by Mercury as 94(1)° for 8 and 93(1)° for 9 so given the esds, a simple average is quoted. Mercury is available free-of-charge from http://www.ccdc.cam.ac.uk.
43. D. W. Bruce, P. Metrangolo, F. Meyer, C. Präsang, G. Resnati, A. C. Whitwood, New J. Chem. 2008, 32, 477-482.
44. J. Wen, H. Yu, Q. Chen, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1715-1717.
45. J. P.-W. Wong, A. C. Whitwood, D. W. Bruce, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16073-16089.
46. Gaussian09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. M., Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
47. GAMESS, 21 Nov, M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. J. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, 1995.
48. Molekel 5.4.0.8, U. Varetto, Swiss National Supercomputing Centre, Manno (Switzerland), 2009.