Cationic gold(I)-catalyzed enantioselective hydroalkylation of unactivated alkenes: Influence of the chloride scavenger on the stereoselectivity

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 6, 2014, Pages 608-613

  Fang, Weizhen ^a   Presset, Marc ^a   Guérinot, Amandine ^a   Bour, Christophe ^a   Bezzenine Lafollée, Sophie ^a   Gandon, Vincent ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHLORINE COMPOUNDS; ENANTIOSELECTIVITY; OLEFINS; STEREOSELECTIVITY;

CATIONIC GOLD; ENANTIOSELECTIVE; GOLD CATALYSIS; HYDROALKYLATION; INTRAMOLECULAR ADDITIONS; KETOAMIDES; LEWIS ACID;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84925060603     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00112e     Document Type: Article

References (105)

1. T. Lechel F. Pfrengle H.-U. Reissig R. Zimmer ChemCatChem 2013 5 2100
2. N. T. Patil R. D. Kavthe V. S. Shinde Tetrahedron 2012 68 8079
3. C. Liu C. F. Bender X. Han R. A. Widenhoefer Chem. Commun. 2007 3607
4. G. Balme D. Bouyssi N. Monteiro Pure Appl. Chem. 2006 78 231
5. Y. Yamamoto U. Radhakrishnan Chem. Soc. Rev. 1999 28 199
6. F. Sladojevich Á. L. Fuentes de Arriba I. Ortín T. Yang A. Ferrali R. S. Paton D. J. Dixon Chem.-Eur. J. 2013 19 14286
7. A. Matsuzawa T. Mashiko N. Kumagai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7616
8. T. Yang A. Ferrali F. Sladojevich L. Campbell D. J. Dixon J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9140
9. B. K. Corkey F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17168
10. I. Kadota A. Shibuya Y. S. Gyoung Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 10262
11. M. L. Meiling S. Datta D. M. Barber D. J. Dixon Org. Lett. 2012 14 6350
12. B. M. Trost J. Xie J. D. Sieber J. Am. Chem. Soc. 2011 133 20611
13. B. M. Trost A. B. C. Simas B. Plietker C. Jäkel J. Xie Chem.-Eur. J. 2005 11 7075
14. B. M. Trost C. Jäkel B. Plietker J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4438
15. H. Teller M. Corbet L. Mantilli G. Gopakumar R. Goddard W. Thiel A. Fürstner J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15331
16. M.-Z. Wang C.-Y. Zhou Z. Guo E. L.-M. Wong M.-K. Wong C.-M. Che Chem.-Asian J. 2011 6 812
17. C. Liu R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2007 9 1935
18. R. A. Widenhoefer, in Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts Alkylations, ed., M. Bandini, and, A. Umani-Ronchi, Wiley-VHC, 2009, ch. 6
19. J. Christoffers A. Baro Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1688
20. S. Matsunaga T. Ohshima M. Shibasaki Adv. Synth. Catal. 2002 344 3
21. Y.-Q. Yang Z. Chai H.-F. Wang X.-K. Chen H.-F. Cui C.-W. Zheng H. Xiao P. Li G. Zhao Chem.-Eur. J. 2009 15 13295
22. H. Li J. Song X. Liu L. Deng J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8948
23. T. Ooi D. Ohara K. Fukumoto K. Maruoka Org. Lett. 2005 7 3195
24. M. T. Hechavarria Fonseca B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3958
25. Y. Hamashima D. Hotta M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11240
26. F. Dénès A. Pérez-Luna F. Chemla Chem. Rev. 2010 110 2366
27. L. F. Tietze H. Ila H. P. Bell Chem. Rev. 2004 104 3453
28. A. Pérez-Luna C. Botuha F. Ferreira F. Chemla New J. Chem. 2008 32 594
29. I. Marek J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 535
30. X. Han R. A. Widenhoefer Org. Lett. 2006 8 3801
31. C. Liu X. Han X. Wang R. A. Widenhoefer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3700
32. R. K. Thalji J. A. Ellman R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7192
33. A. Guérinot W. Fang M. Sircoglou C. Bour S. Bezzenine-Lafollée V. Gandon Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 5848
34. W. Fang M. Presset A. Guérinot C. Bour S. Bezzenine-Lafollée V. Gandon Chem.-Eur. J. 2014 20 5439
35. Y.-P. Xiao X.-Y. Liu C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4937
36. C.-Y. Zhou C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5828
37. R.-V. Nguyen X.-Q. Yao D. S. Bohle C.-J. Li Org. Lett. 2005 7 673
38. X. Yao C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6884
39. N. Huguet and A. M. Echavarren, in Asymmetric Synthesis II: More Methods and Applications, ed., M. Christmann, and, S. Bräse, Wiley-VCH, 2013, ch. 26
40. Y.-M. Wang A. D. Lackner F. D. Toste Acc. Chem. Res. 2014 47 889
41. A. Marinetti H. Jullien A. Voituriez Chem. Soc. Rev. 2012 41 4884
42. F. D. Toste and M. J. Campbell, in Comprehensive Chirality, ed., H. Yamamoto, and, E. Carreira, Elsevier, 2012, ch. 4.20, vol. 4
43. A. Pradal P. Y. Toullec V. Michelet Synthesis 2011 1501
44. S. Sengupta X. Shi ChemCatChem 2010 2 609
45. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
46. R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2008 14 5382
47. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 3885
48. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
49. A. Quintard T. Constancieux J. Rodriguez Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12883
50. J. Cossy A. Bouzide C. Leblanc J. Org. Chem 2000 65 7257
51. J. Cossy A. Bouzide Tetrahedron 1997 53 5775
52. A. Homs I. Escofet A. M. Echavarren Org. Lett. 2013 15 5782
53. Y. Zhu C. S. Day L. Zhang K. J. Hauser A. C. Jones Chem.-Eur. J. 2013 19 12264
54. D. Wang R. Cai S. Sharma J. Jirak S. K. Thummanapelli N. G. Akhmedov H. Zhang X. Liu J. L. Petersen X. Shi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9012
55. H. Schmidbaur A. Schier Z. Naturforsch. 2011 66b 329
56. D. Weber M. R. Gagné Org. Lett. 2009 11 4962
57. G. Lemière E. Duñach Chem.-Eur. J. 2013 19 3270
58. J. Oliver-Meseguer A. Leyva-Pérez A. Corma ChemCatChem 2013 5 3509
59. J. Oliver-Meseguer J. R. Cabrero-Antonino I. Domínguez A. Leyva-Pérez A. Corma Science 2012 338 1452
60. C.-J. Zheng C.-L. Shao L.-Y. Wu M. Chen K.-L. Wang D.-L. Zhao X.-P. Sun G.-Y. Chen C.-Y. Wang Mar. Drugs 2013 11 2054
61. J. Xu E. J. E. Caro-Diaz L. Trzoss E. A. Theodorakis J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5072
62. J. Deng B. Zhu Z. Lu H. Yu A. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 920
63. G. Ding H. Wang L. Li A. Juan Chen L. Chen H. Chen H. Zhang X. Liu Z. Zou Eur. J. Org. Chem. 2012 2516
64. S. M. Canham L. E. Overman P. S. Tanis Tetrahedron 2011 67 9837
65. J.-H. Jang Y. Asami J.-P. Jang S.-O. Kim D. O. Moon K.-S. Shin D. Hashizume M. Muroi T. Saito H. Oh B. Y. Kim H. Osada J. S. Ahn J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6865
66. Z. Lin T. Zhu H. Wei G. Zhang H. Wang Q. Gu Eur. J. Org. Chem. 2009 3045
67. Y. Shiono K. Shimanuki F. Hiramatsu T. Koseki M. Tetsuya N. Fujisawa K.-i. Kimura Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6050
68. P. de A. Leone A. R. Carroll L. Towerzey G. King B. M. McArdle G. Kern S. Fisher J. N. A. Hooper R. J. Quinn Org. Lett. 2008 10 2585
69. N. Phonkerd S. Kanokmedhakul K. Kanokmedhakul K. Soytong S. Prabpai P. Kongsearee Tetrahedron 2008 64 9636
70. C. Fehr M. Vuagnoux A. Buzas J. Arpagaus H. Sommer Chem.-Eur. J. 2011 17 6214
71. V. Rauniyar Z. J. Wang H. E. Burks F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8486
72. C. Fehr B. Winter I. Magpantay Chem.-Eur. J. 2009 15 9773
73. Y. Li Z. Yu S. Wu J. Org. Chem. 2008 73 5647
74. H. E. Lanman R.-V. Nguyen X. Yao T.-H. Chan C.-J. Li J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 279 218
75. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496
76. M. J. Johansson D. J. Gorin S. T. Staben F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18002
77. D. Vasu R. Liu Chem.-Eur. J. 2012 18 13638
78. M. P. Muñoz J. Adrio J. C. Carretero A. M. Echavarren Organometallics 2005 24 1293
79. G. L. Lalonde B. D. Sherry E. J. Kang F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2452
80. Z. Zhang C. F. Bender R. A. Widenhoefer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14148
81. P. García-García A. Martínez A. M. Sanjuán M. A. Fernández-Rodríguez R. Sanz Org. Lett. 2012 14 4970
82. A. Pradal C.-M. Chao M. R. Vitale P. Y. Tosnullec V. Michelet Tetrahedron 2011 67 4371
83. C. Sarcher A. Lühl F. C. Falk S. Lebedkin M. Kühn C. Wang J. Paradies M. M. Kappes W. Klopper P. W. Roesky Eur. J. Inorg. Chem. 2012 5033
84. A. Arnanz C. González-Arellano A. Juan G. Villaverde A. Corma M. Iglesias F. Sánchez Chem. Commun. 2010 46 3001
85. N. Delpont I. Escofet P. Pérez-Galán D. Spiegl M. Raducan C. Bour R. Sinisi A. M. Echavarren Catal. Sci. Technol. 2013 3 3007
86. A. Z. González F. D. Toste Org. Lett. 2010 12 200
87. A. Z. González D. Benitez E. Tkatchouk W. A. Goddard III F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5500
88. B. W. Gung L. N. Bailey D. T. Craft C. L. Barnes K. Kirschbaum Organometallics 2010 29 3450
89. I. Alonso B. Trillo F. López S. Montserrat G. Ujaque L. Castedo A. Lledós J. L. Mascareñas J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13020
90. H. Teller S. Flügge R. Goddard A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1949
91. Y. Yao C.-J. Li J. Org. Chem. 2005 70 5752
92. R.-V. Nguyen C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17184
93. M. Rueping B. J. Nachtsheim A. Kuenkel Synlett 2007 1391
94. P. N. Liu L. Dang Q. W. Wang S. L. Zhao F. Xia Y. J. Ren X. Q. Gong J. Q. Chen J. Org. Chem. 2010 75 5017
95. D. Zuccaccia L. Belpassi A. Macchioni F. Tarantelli Eur. J. Inorg. Chem. 2013 4121
96. R. E. M. Brooner R. A. Widenhoefer Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11714
97. J. H. Kim S.-W. Park S. R. Park S. Lee E. J. Kang Chem.-Asian J. 2011 6 1982
98. R. W. Coscia T. H. Lambert J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2496
99. C. Liu R. A. Widenhoefer Tetrahedron Lett. 2005 46 285
100. X. Han X. Wang T. Pei R. A. Widenhoefer Chem.-Eur. J. 2004 10 6333
101. M. Bandini A. Bottoni M. Chiarucci G. Cera G. P. Miscione J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20690
102. J. H. Kim S. W. Park S. R. Park S. Lee E. J. Kang Chem.-Asian J. 2011 6 1982
103. J. Zhang W. Shen L. Li M. Li Organometallics 2009 28 3129
104. G. Kovács G. Ujaque A. Lledós J. Am. Chem. Soc. 2008 130 853
105. Y. Xia A. S. Dubnik V. Gevorgyan Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6940