Recent advances regarding constituents and bioactivities of plants from the genus hypericum

Chemistry and Biodiversity

Volumn 12, Issue 3, 2015, Pages 309-349

  Zhao, Jie ^a   Liu, Wei ^a   Wang, Jin Cai ^a  

^a XINXIANG MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Antidepressant activity; Antimicrobial activity; Antioxidant activity; Benzophenones; Bianthraquinones; Chromones; Cytotoxic activity; Flavonoids; Hypericum; Naphthodianthrones; Phloroglucinols; Xanthones

Indexed keywords

ANTIDEPRESSANT AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; ANTINEOPLASTIC AGENT; ANTIOXIDANT; BENZOPHENONE DERIVATIVE; BIANTHRAQUINONE DERIVATIVE; CHROMONE DERIVATIVE; FLAVONOID; HERBACEOUS AGENT; HYPERFORIN DERIVATIVE; NAPHTHODIANTHRONE DERIVATIVE; PHLOROGLUCINOL DERIVATIVE; ROTTLERIN; SAMPSONIONE DERIVATIVE; SPIROCYCLIC ACYLPHLOROGLUCINOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE; PLANT EXTRACT;

ANTIDEPRESSANT ACTIVITY; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; BIOLOGICAL ACTIVITY; DEPRESSION; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HYPERICACEAE; HYPERICUM; HYPERICUM PERFORATUM; MEDICINAL PLANT; NONHUMAN; REVIEW; TRADITIONAL MEDICINE; ANIMAL; BACTERIAL INFECTIONS; CHEMISTRY; MYCOSES; NEOPLASMS;

HYPERICUM;

ANIMALS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; ANTIDEPRESSIVE AGENTS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; ANTIOXIDANTS; BACTERIAL INFECTIONS; HUMANS; HYPERICUM; MYCOSES; NEOPLASMS; PLANT EXTRACTS;

EID: 84924567843     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201300304     Document Type: Review

References (95)

1. P. Avato, in 'Studies in Natural Products Chemistry', Ed. Atta-ur-Rahman, Elsevier B. V., Amsterdam, 2005, Vol. 30, p. 603.
2. J. Barnes, L. A. Anderson, J. D. Phillipson, J. Pharm. Pharmacol. 2001, 53, 583.
3. I. P. Singh, S. B. Bharate, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 558.
4. G. J. Bennett, H.-H. Lee, Phytochemistry 1989, 28, 967.
5. L. Décosterd, H. Stoeckli-Evans, J. D. Msonthi, K. Hostettmann, Planta Med. 1986, 52, 429.
6. J. Reichling, A. Weseler, R. Saller, Pharmacopsychiatry 2001, 34, 116.
7. A. Nahrstedt, V. Butterweck, Pharmacopsychiatry 1997, 30, 129.
8. N. D. Weber, B. K. Murray, J. A. North, S. G. Wood, Antiviral Chem. Chemother. 1994, 5, 83.
9. A. Trovato, E. Raneri, M. Kouladis, O. Tzakou, M. F. Taviano, E. M. Galati, Farmaco 2001, 56, 455.
10. F. Conforti, G. A. Statti, R. Tundis, F. Menichini, P. Houghton, Fitoterapia 2002, 73, 479.
11. Z. Y. Xiao, Q. Mu, Nat. Prod. Res. Dev. 2007, 19, 344.
12. G. M. Kitanow, K. F. Blinova, Chem. Nat. Compd. 1987, 23, 151.
13. A. Wirz, U. Simmen, J. Heilmann, I. Çalis, B. Meier, O. Sticher, Phytochemistry 2000, 55, 941.
14. M.-J. Don, Y.-J. Huang, R.-L. Huang, Y.-L. Lin, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 866.
15. A. Singer, M. Wonnemann, W. E. Müller, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 290, 1363.
16. A. G. Jensen, S. H. Hansen, E. Ø. Nielsen, Life Sci. 2001, 68, 1593.
17. C. Hashida, N. Tanaka, Y. Kashiwada, M. Ogawa, Y. Takaishi, Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 1164.
18. M. Matsuhisa, Y. Shikishima, Y. Takaishi, G. Honda, M. Ito, Y. Takeda, H. Shibata, T. Higuti, O. K. Kodzhimatov, O. Ashurmetov, J. Nat. Prod. 2002, 65, 290.
19. N. Tanaka, Y. Takaishi, Y. Shikishima, Y. Nakanishi, K. Bastow, K.-H. Lee, G. Honda, M. Ito, Y. Takeda, O. K. Kodzhimatov, O. Ashurmetov, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1870.
20. K. Winkelmann, J. Heilmann, O. Zerbe, T. Rali, O. Sticher, J. Nat. Prod. 2000, 63, 104.
21. Z. Y. Xiao, Q. Mu, W. K. P. Shiu, Y. H. Zeng, S. Gibbons, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1779.
22. K. Winkelmann, J. Heilmann, O. Zerbe, T. Rali, O. Sticher, J. Nat. Prod. 2001, 64, 701.
23. K. Winkelmann, J. Heilmann, O. Zerbe, T. Rali, O. Sticher, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3380.
24. M. D. Shan, L. H. Hu, Z. L.Chen, J. Nat. Prod. 2001, 64, 127.
25. G. E. Henry, S. Raithore, Y. J. Zhang, B. Jayaprakasam, M. G. Nair, D. Heber, N. P. Seeram, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1645.
26. L.-H. Hu, K.-Y. Sim, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7999.
27. L.-H. Hu, K.-Y. Sim, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 759.
28. L. H. Hu, K. Y. Sim, Org. Lett. 1999, 1, 879.
29. L.-H. Hu, K.-Y. Sim, Tetrahedron 2000, 56, 1379.
30. Y.-L. Lin, Y.-S. Wu, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2156.
31. Y. Ishida, O. Shirota, S. Sekita, K. Someya, F. Tokita, T. Nakane, M. Kuroyanagi, Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 336.
32. T. Řezanka, K. Sigler, Phytochemistry 2007, 68, 1272.
33. W. Hashida, N. Tanaka, Y. Kashiwada, M. Sekiya, Y. Ikeshiro, Y. Takaishi, Phytochemistry 2008, 69, 2225.
34. X.-Q. Chen, Y. Li, K.-Z. Li, L.-Y. Peng, J. He, K. Wang, Z.-H. Pan, X. Cheng, M.-M. Li, Q.-S. Zhao, G. Xu, Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 1250.
35. S. Abe, N. Tanaka, J. Kobayashi, J. Nat. Prod. 2012, 75, 484.
36. C.-C. Wu, M.-H. Yen, S.-C. Yang, C.-N. Lin, J. Nat. Prod. 2008, 71, 1027.
37. K. Ishiguro, M. Yamaki, M. Kashihara, S. Takagi, Planta Med. 1986, 52, 288.
38. K. Ishiguro, M. Yamaki, M. Kashihara, S. Takagi, Planta Med. 1987, 53, 415.
39. K. Ishiguro, S. Nagata, H. Fukumoto, M. Yamaki, K. Isoi, Phytochemistry 1994, 35, 469.
40. K. Ishiguro, M. Yamaki, M. Kashihara, S. Takagi, K. Isoi, Planta Med. 1990, 56, 274.
41. G. M. Gu, S. Z. Feng, X. Y. Wang, Acta Chim. Sin. 1988, 46, 246.
42. W. L. Parker, F. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4716.
43. L. Rocha, A. Marston, O. Potterat, M. A. C. Kaplan, H. Stoeckli-Evans, K. Hostettmann, Phytochemistry 1995, 40, 1447.
44. L. Rocha, A. Marston, O. Potterat, M. A. C. Kaplan, K. Hostettmann, Phytochemistry 1996, 42, 185.
45. H. Jayasuriya, J. D. McChesney, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1592.
46. H. Jayasuriya, A. M. Clark, J. D. McChesney, J. Nat. Prod. 1991, 54, 1314.
47. H. Jayasuriya, J. D. McChesney, S. M. Swanson, J. M. Pezzuto, J. Nat. Prod. 1989, 52, 325.
48. S. L. Crockett, E.-M. Wenzig, O. Kunert, R. Bauer, Phytochem. Lett. 2008, 1, 37.
49. W. K. P. Shiu, S. Gibbons, Phytochemistry 2006, 67, 2568.
50. S. Gibbons, E. Moser, S. Hausmann, M. Stavri, E. Smith, C. Clennett, Phytochemistry 2005, 66, 1472.
51. W. K. P. Shiu, M. M. Rahman, J. Curry, P. Stapleton, M. Zloh, J. P. Malkinson, S. Gibbons, J. Nat. Prod. 2012, 75, 336.
52. D. Gamiotea-Turro, O. Cuesta-Rubio, S. Prieto-González, F. De Simone, S. Passi, L. Rastrelli, J. Nat. Prod. 2004, 67, 869.
53. K. Athanasas, P. Magiatis, N. Fokialakis, A.-L. Skaltsounis, H. Pratsinis, D. Kletsas, J. Nat. Prod. 2004, 67, 973.
54. K. Winkelmann, M. San, Z. Kypriotakis, H. Skaltsa, B. Bosilij, J. Heilmann, Z. Naturforsch., C 2003, 58, 527.
55. N. Tanaka, T. Kubota, H. Ishiyama, A. Araki, Y. Kashiwada, Y. Takaishi, Y. Mikami, J. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5619.
56. N. Tanaka, M. Otani, Y. Kashiwada, Y. Takaishi, A. Shibazaki, T. Gonoi, M. Shiro, J. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4451.
57. T. Mamemura, N. Tanaka, A. Shibazaki, T. Gonoi, J. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3575.
58. N. Tanaka, T. Mamemura, A. Shibazaki, T. Gonoi, J. Kobayashi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5393.
59. N. Tanaka, T. Kubota, H. Ishiyama, Y. Kashiwada, Y. Takaishi, J. Ito, Y. Mikami, M. Shiro, J. Kobayashi, Heterocycles 2009, 79, 917.
60. T.-Y. An, M.-D. Shan, L.-H. Hu, S.-J. Liu, Z.-L. Chen, Phytochemistry 2002, 59, 395.
61. L. A. Decosterd, H. Stoeckli-Evans, J.-C. Chapuis, B. Sordat, K. Hostettmann, Helv. Chim. Acta 1989, 72, 1833.
62. K. Manning, E. Petrunak, M. Lebo, A. González-Sarrías, N. P. Seeram, G. E. Henry, Phytochemistry 2011, 72, 662.
63. N. Tanaka, Y. Kashiwada, S.-Y. Kim, M. Sekiya, Y. Ikeshiro, Y. Takaishi, Phytochemistry 2009, 70, 1456.
64. N. Tanaka, Y. Takaishi, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 19.
65. N. Tanaka, Y. Takaishi, Phytochemistry 2006, 67, 2146.
66. F. Ferrari, G. Pasqua, B. Monacelli, P. Cimino, B. Botta, Nat. Prod. Res. 2005, 19, 171.
67. P. Fu, W.-D. Zhang, R. H. Liu, T.-Z. Li, Y.-H. Shen, H.-L. Li, W. Zhang, H.-S. Chen, Nat. Prod. Res. 2006, 20, 1237.
68. W. Schmidt, A. M. A. Abd El-Mawla, J.-L. Wolfender, K. Hostettmann, L. Beerhues, Planta Med. 2000, 66, 380.
69. G. Rath, O. Potterat, S. Mavi, K. Hostettmann, Phytochemistry 1996, 43, 513.
70. R. Wilairat, J. Manosroi, A. Manosroi, A. Kijjoa, M. S. J. Nascimento, M. Pinto, A. M. S. Silva, G. Eaton, W. Herz, Planta Med. 2005, 71, 680.
71. M.-I. Chung, J.-R. Weng, M.-H. Lai, M.-H. Yen, C.-N. Lin, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1033.
72. M. L. Cardona, E. Seoane, J. Nat. Prod. 1982, 45, 134.
73. Q.-L. Wu, S.-P. Wang, L.-J. Du, J.-S. Yang, P.-G. Xiao, Phytochemistry 1998, 49, 1395.
74. D. Hong, F. Yin, L.-H. Hu, P. Lu, Phytochemistry 2004, 65, 2595.
75. K. Ishiguro, R. Yamamoto, H. Oku, J. Nat. Prod. 1999, 62, 906.
76. K. Ishiguro, S. Nagata, H. Oku, M. Yamaki, Planta Med. 2002, 68, 258.
77. O. Demirkiran, M. A. Mesaik, H. Beynek, A. Abbaskhan, M. I. Choudhary, Phytochemistry 2009, 70, 244.
78. P. T. Nedialkov, G. M. Kitanov, Phytochemistry 2002, 59, 867.
79. K. Ishiguro, N. Nagareya, H. Fukumoto, Phytochemistry 1998, 47, 1041.
80. N. Tanaka, T. Kubota, Y. Kashiwada, Y. Takaishi, J. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 1171.
81. P. T. Nedialkov, D. Zheleva-Dimitrova, U. Girreser, G. M. Kitanov, Nat. Prod. Res. 2009, 23, 1176.
82. A. P. M. Bernardi, A. B. F. Ferraz, D. V. Albring, S. A. L. Bordignon, J. Schripsema, R. Bridi, C. S. Dutra-Filho, A. T. Henriques, G. L. von Poser, J. Nat. Prod. 2005, 68, 784.
83. N. Tanaka, Y. Kashiwada, T. Nakano, H. Shibata, T. Higuchi, M. Sekiya, Y. Ikeshiro, Y. Takaishi, Phytochemistry 2009, 70, 141.
84. Q.-L. Wu, S.-P. Wang, L.-J. Du, S.-M. Zhang, J.-S. Yang, P.-G. Xiao, Phytochemistry 1998, 49, 1417.
85. N. Tanaka, S. Abe, K. Hasegawa, M. Shiro, J. Kobayashi, Org. Lett. 2011, 13, 5488.
86. Y. Aramaki, K. Chiba, M. Tada, Phytochemistry 1995, 38, 1419.
87. N. Tanaka, M. Okasaka, Y. Ishimaru, Y. Takaishi, M. Sato, M. Okamoto, T. Oshikawa, S. U. Ahmed, L. M. Consentino, K.-H. Lee, Org. Lett. 2005, 7, 2997.
88. N. Tanaka, Y. Kashiwada, S. Y. Kim, W. Hashida, M. Sekiya, Y. Ikeshiro, Y. Takaishi, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1447.
89. S. L. Crockett, Nat. Prod. Commun. 2010, 5, 1493.
90. S. S. Chatterjee, S. K. Bhattacharya, M. Wonnemann, A. Singer, W. E. Müller, Life Sci. 1998, 63, 499.
91. F. Chimenti, F. Cottiglia, L. Bonsignore, L. Casu, M. Casu, C. Floris, D. Secci, A. Bolasco, P. Chimenti, A. Granese, O. Befani, P. Turini, S. Alcaro, F. Ortuso, G. Trombetta, A. Loizzo, I. Guarino, J. Nat. Prod. 2006, 69, 945.
92. M. Nöldner, K. Schötz, Planta Med. 2002, 68, 577.
93. M. Wurglics, M. Schubert-Zsilavecz, Clin. Pharmacokinet. 2006, 45, 449.
94. A. C. Stein, A. F. Viana, L. G. Müller, J. M. Nunes, E. D. Stolz, J.-C. Do Rego, J. Costentin, G. L. von Poser, S. M. K. Rates, Behav. Brain Res. 2012, 228, 66.
95. C. M. Schempp, K. Pelz, A. Wittmer, E. Schöpf, J. C. Simon, Lancet 1999, 353, 2129.