Hydrazide macrocycles as effective transmembrane channels for ammonium

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 23, 2015, Pages 4819-4822

  Xin, Pengyang ^a   Zhang, Liang ^a   Su, Pei ^a   Hou, Jun Li ^a   Li, Zhan Ting ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIA; HYDRAZIDE; MACROCYCLIC COMPOUND; PHENYLALANINE; TRIPEPTIDE; AMMONIUM DERIVATIVE; ARTIFICIAL MEMBRANE; LIPID; POTASSIUM;

ARTICLE; HYDRATION; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; LIPID BILAYER; LIPID MEMBRANE; ARTIFICIAL MEMBRANE; BIOLOGY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMMONIUM COMPOUNDS; COMPUTATIONAL BIOLOGY; LIPIDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MEMBRANES, ARTIFICIAL; MOLECULAR STRUCTURE; PHENYLALANINE; POTASSIUM;

EID: 84924405222     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc00691k     Document Type: Article

References (46)

1. B. Hille, Ionic Channels of Excitable Membranes, Sinauer Associates, Sunderland, MA, 3rd edn, 2001
2. S. Fernandez-Lopez H.-S. Kim E. C. Choi M. Delgado J. R. Granja A. Khasanov K. Kraehenbuehl G. Long D. A. Weinberger K. M. Wilkoxen M. R. Ghadiri Nature 2001 412 452
3. G. Das P. Talukdar S. Matile Science 2002 298 1600
4. V. Sidorov F. W. Kotch J. L. Kueber Y.-F. Lam J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2840
5. L.-Q. Gu O. Braha S. Conlan S. Cheley H. Bayley Nature 1999 398 686
6. B. A. Cornell V. L. B. Braach-Maksvytis L. G. King P. D. J. Osman B. Raguse L. Wieczorek R. J. Race Nature 1997 387 580
7. N. Sakai J. Mareda S. Matile Acc. Chem. Res. 2005 38 79
8. M. S. Kaucher W. A. Harrell J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2006 128 38
9. X. Li Y.-D. Wu D. Yang Acc. Chem. Res. 2008 41 1428
10. A. Hennig L. Fischer G. Guichard S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16889
11. Y.-M. Legrand M. Barboiu Chem. Rec. 2013 13 524
12. S. Matle T. Fyles Acc. Chem. Res. 2013 46 2741
13. B. Gong Z. Shao Acc. Chem. Res. 2013 46 2856
14. J. Montenegro M. R. Ghadiri J. R. Granja Acc. Chem. Res. 2013 46 2955
15. M. Barboiu Y. Le Duc A. Gilles P.-A. Cazade M. Michau Y. M. Legrand A. van der Lee B. Coasne P. Parvizi J. Post T. Fyles Nat. Commun. 2014 5 4142
16. H. Zhao S. Sheng Y. Hong H. Zeng J. Am. Chem. Soc. 2014 136 14270
17. G. W. Gokel O. Murillo Acc. Chem. Res. 1996 29 425
18. A. Schrey A. Vescovi A. Knoll C. Rikert U. Koert Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 900
19. M. Mayer J. Yang Acc. Chem. Res. 2013 46 2998
20. T. Muraoka T. Shima T. Hamada M. Morita M. Takagi K. V. Tabata H. Noji K. Kinbara J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19788
21. Y. Zhao H. Cho L. Widanapathirana S. Zhang Acc. Chem. Res. 2013 46 2763
22. M. M. Tedesco B. Ghebremariam N. Sakai S. Matile Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 540
23. N. Sakai Y. Kamikawa M. Nishii T. Matsuoka T. Kato S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2218
24. M. Jung H. Kim K. Baek K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5755
25. W. Si L. Chen X.-B. Hu G. Tang Z. Chen J.-L. Hou Z.-T. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12564
26. X.-B. Hu Z. Chen G. Tang J.-L. Hou Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8384
27. L. Chen W. Si L. Zhang G. Tang Z.-T. Li J.-L. Hou J. Am. Chem. Soc. 2013 135 2152
28. W. Si Z.-T. Li J.-L. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4578
29. P. Xin P. Zhu P. Su J.-L. Hou Z.-T. Li J. Am. Chem. Soc. 2014 136 13078
30. D.-W. Zhang X. Zhao J.-L. Hou Z.-T. Li Chem. Rev. 2012 112 5271
31. Y.-Y. Zhu C. Li G.-Y. Li X.-K. Jiang Z.-T. Li J. Org. Chem. 2008 73 1745
32. J.-S. Ferguson K. Yamato R. Liu L. He X.-C. Zeng B. Gong Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3150
33. Y. J. Jeon H. Kim S. Jon N. Selvapalam D. Y. Oh I. Seo C.-S. Park S. R. Jung D.-S. Koh K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15944
34. N. Busschaert M. Wenzel M. E. Light P. Iglesias-Hernandez R. Perez-Tomas P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136
35. S. Bhosale S. Matile Chirality 2006 18 849
36. N. Busschaert M. Wenzel M. E. Light P. Iglesias-Hernandez R. Perez-Tomas P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14136
37. P. A. Gale C. C. Tong C. J. E. Haynes O. Adeosun D. E. Gross E. Karnas E. M. Sedenberg R. Quesada J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3240
38. B. A. McNally E. J. O'Neil A. Nguyen B. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17274
39. R. H. Ashley, Ion Channels: A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, U.K., 1995
40. J. K. W. Chui T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2012 41 148
41. T. M. Fyles D. Loock W. F. van Straaten-Nijenhuis X. Zhou J. Org. Chem. 1996 61 8866
42. G. Eisenman R. Horn J. Membr. Biol. 1983 76 197
43. E. Neher J. Sandblom G. Eisenman J. Membr. Biol. 1978 40 97
44. B. W. Urban S. B. Hladky D. A. Haydon Biochim. Biophys. Acta 1980 602 331
45. X.-N. Xu L. Wang G.-T. Wang J.-B. Lin G.-Y. Li X.-K. Jiang Z.-T. Li Chem. - Eur. J. 2009 15 5763
46. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215