Pinpoint-fluorinated phenacenes: New synthesis and solubility enhancement strategies

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1126-1129

  Fuchibe, Kohei ^a   Morikawa, Toshiyuki ^a   Shigeno, Kento ^a   Fujita, Takeshi ^a   Ichikawa, Junji ^a  

^a UNIVERSITY OF TSUKUBA   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84924261290     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503759d     Document Type: Article

References (53)

1. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452
2. Yamashita, Y. Sci. Technol. Adv. Mater. 2009, 10, 024313
3. Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606
4. Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D. L.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482
5. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644
6. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664
7. Coppo, P.; Yeates, S. G. Adv. Mater. 2005, 17, 3001
8. Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10470
9. Kubozono, Y.; He, X.; Hamao, S.; Teranishi, K.; Goto, H.; Eguchi, R.; Kambe, T.; Gohda, S.; Nishihara, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 3806
10. Yokota, M.; Fujita, D.; Ichikawa, J. Org. Lett. 2007, 9, 4639
11. Tanabe, H.; Ichikawa, J. Chem. Lett. 2010, 39, 248
12. Ichikawa, J.; Yokota, M.; Kudo, T.; Umezaki, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4870
13. Isobe, H.; Hitosugi, S.; Matsuno, T.; Iwamoto, T.; Ichikawa, J. Org. Lett. 2009, 11, 4026
14. Fuchibe, K.; Jyono, H.; Fujiwara, M.; Kudo, T.; Yokota, M.; Ichikawa, J. Chem.-Eur. J. 2011, 11, 12175
15. Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Zhao, N.; Watanabe, S.; Yokota, M.; Ichikawa, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7825
16. Fuchibe, K.; Mayumi, Y.; Yokota, M.; Aihara, H.; Ichikawa, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2014, 87, 942
17. Babudri, F.; Farinola, G. M.; Naso, F.; Ragni, R. Chem. Commun. 2007, 1003
18. Tang, M. L.; Bao, Z. Chem. Mater. 2010, 23, 446
19. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163
20. Uneyama, K. Organofluorine Chemistry; Blackwell: Oxford, 2006.
21. Sharma, S. D.; Doraiswamy, S. Indian J. Pure Appl. Phys. 1983, 21, 445
22. Printed Organic and Molecular Electronics; Gamota, D.; Brazis, P.; Kalyanasundaram, K.; Zhang, J., Eds.; Springer: Berlin, 2005.
23. Loo, Y.-L. AIChE J. 2007, 53, 1066
24. Wood, C. S.; Mallory, F. B. J. Org. Chem. 1964, 29, 3373
25. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Org. React. 2004, 30, 1
26. Mallory, F. B.; Butler, K. E.; Evans, A. C.; Brondyke, E. J.; Mallory, C. W.; Yang, C.; Ellenstein, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2119
27. Levy, L. A.; Sashikumar, V. P. J. Org. Chem. 1985, 50, 1760
28. Minuti, L.; Taticchi, A.; Gacs-Baitz, E.; Marrocchi, A. Tetrahedron 1998, 54, 10891
29. Newman, M. S. J. Org. Chem. 1944, 9, 518
30. Harvey, R. G.; Pataki, J.; Cortez, C.; Di Raddo, P.; Yang, C. X. J. Org. Chem. 1991, 56, 1210
31. Mamane, V.; Hannen, P.; Fürstner, A. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4556
32. Shen, H.-C.; Tang, J.-M.; Chang, H.-K.; Yang, C.-W.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2005, 70, 10113
33. Chen, T.-A.; Lee, T.-J.; Lin, M.-Y.; Sohel, S. M. A.; Diau, E. W.-G.; Lush, S.-F.; Liu, R.-S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1826
34. Kitazawa, K.; Kochi, T.; Nitani, M.; Ie, Y.; Aso, Y.; Kakiuchi, F. Chem. Lett. 2011, 40, 300
35. Matsuda, T.; Moriya, T.; Goya, T.; Murakami, M. Chem. Lett. 2011, 40, 40
36. Xia, Y.; Liu, Z.; Xiao, Q.; Qu, P.; Ge, R.; Zhang, Y.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5714
37. Shimizu, M.; Hiyama, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 8069
38. Chang, N.-H.; Chen, X.-C.; Nonobe, H.; Okuda, Y.; Mori, H.; Nakajima, K.; Nishihara, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3558
39. Chang, N.-H.; Mori, H.; Chen, X.-C.; Okuda, Y.; Okamoto, T.; Nishihara, Y. Chem. Lett. 2013, 42, 1257
40. Okazaki, T.; Laali, K. K. Adv. Org. Synth. 2006, 2, 353
41. Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
42. Ichikawa, J.; Miyazaki, S.; Fujiwara, M.; Minami, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 2320
43. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Synlett 2004, 18
44. Shuklov, I. A.; Dubrovina, N. V.; Börner, A. Synthesis 2007, 2925
45. Naae, D. G.; Burton, D. J. Synth. Commun. 1973, 3, 197
46. Hayashi, S.-I.; Nakai, T.; Ishikawa, N.; Burton, D. J.; Naae, D. G.; Kesling, H. S. Chem. Lett. 1979, 8, 983
47. Fujita, T.; Ichitsuka, T.; Fuchibe, K.; Ichikawa, J. Chem. Lett. 2011, 40, 986
48. Mallory, F. B.; Mallory, C. W.; Regan, C. K.; Aspden, R. J.; Ricks, A. B.; Racowski, J. M.; Nash, A. I.; Gibbons, A. V.; Carroll, P. J.; Bohen, J. M. J. Org. Chem. 2013, 78, 2040
49. Ichikawa, J.; Yamamoto, K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 2014136700 A 20140728, 2014.
50. Thalladi, V. R.; Weiss, H.-C.; Bläser, D.; Boese, R.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8702
51. Cho, D. M.; Parkin, S. R.; Watson, M. D. Org. Lett. 2005, 7, 1067
52. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646
53. Kirsch, P.; Tong, Q.; Untenecker, H. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2367