Palladium catalyzed diaryl sulfoxide generation from aryl benzyl sulfoxides and aryl chlorides

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1168-1171

  Jia, Tiezheng ^a   Zhang, Mengnan ^a   Sagamanova, Irina K ^a,b   Wang, Carol Y ^a   Walsh, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84924238743     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00092     Document Type: Article

References (45)

1. Rinehart, K. L.; Sakai, R. Patent: US2004/59112 A1, 2004.
2. Amira Pharmaceuticals, Inc. Patent: US/2010/4331 A1, 2010.
3. Amira Pharmaceuticals, Inc.; Hutchinson, J. H.; Seiders, T. J.; Arruda, J. M.; Roppe, J. R. Patent: WO2010/42652 A2, 2010.
4. Combinatorx (Singapore) Pte. Ltd. Patent: US2010/9970 A1, 2010.
5. ACHAOGEN, Inc. Patent: WO2009/137130A2, 2009.
6. Astra Aktiebolag Patent: US5877192 A, 1998.
7. Laboratoire L. Lafon Patent: US4927855A, 1990.
8. Mellah, M.; Voituriez, A.; Schulz, E. Chem. Rev. 2007, 107, 5133 and references therein
9. Jiang, C.; Covell, D. J.; Stepan, A. F.; Plummer, M. S.; White, M. C. Org. Lett. 2012, 14, 1386
10. Stang, E. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14892
11. Dornan, P. K.; Leung, P. L.; Dong, V. M. Tetrahedron 2011, 67, 4378
12. Chen, J.; Chen, J.; Lang, F.; Zhang, X.; Cun, L.; Zhu, J.; Deng, J.; Liao, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4552
13. Mariz, R.; Luan, X.; Gatti, M.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2172
14. Wojaczyńska, E.; Wojaczyński, J. Chem. Rev. 2010, 110, 4303
15. O'Mahony, G. E.; Kelly, P.; Lawrence, S. E.; Maguire, A. R. ARKIVOC 2011, 1, 1
16. Bolm, C. Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 245
17. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
18. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337
19. Carril, M.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 639
20. Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. Molecules 2011, 16, 590
21. O'Donnell, J. S.; Schwan, A. L. J. Sulfur Chem. 2004, 25, 183
22. Maitro, G.; Vogel, S.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2006, 8, 5951
23. Bernoud, E.; Le Duc, G.; Bantreil, X.; Prestat, G.; Madec, D.; Poli, G. Org. Lett. 2010, 12, 320
24. Izquierdo, F.; Chartoire, A.; Nolan, S. P. ACS Catal. 2013, 3, 2190
25. Jia, T.; Bellomo, A.; Montel, S.; Zhang, M.; El Baina, K.; Zheng, B.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 260
26. van der Veen, L. A.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872
27. Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 895
28. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Ofele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844
29. Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668
30. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686
31. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
32. Albert, J.; Granell, J.; Zafrilla, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 422
33. Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2013, 4, 916
34. Bruno, N. C.; Tudge, M. T.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 2876
35. Jia, T.; Bellomo, A.; El Baina, K.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3740
36. Zheng, B.; Jia, T.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 4190
37. Zheng, B.; Jia, T.; Walsh, P. J. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 165
38. Bruno, C. N.; Niljianskul, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2014, 79, 4161
39. Smith, K. B.; Logan, K. M.; You, W.; Brown, M. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12032
40. Zhang, J.; Bellomo, A.; Trongsiriwat, N.; Jia, T.; Carroll, P. J.; Dreher, S. D.; Tudge, M. T.; Yin, H.; Robinson, J. R.; Schelter, E. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6276
41. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2010, 1, 13
42. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
43. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534
44. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054
45. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456