Catalytic hydrogenolysis of aryl ethers: A key step in lignin valorization to valuable chemicals

ACS Catalysis

Volumn 5, Issue 3, 2015, Pages 1675-1684

  Zaheer, Muhammad ^a   Kempe, Rhett ^b  

^a Department of Chemistry Syed Babar Ali School of Science and Engineering ^*  (Pakistan)

^b UNIVERSITY OF BAYREUTH   (Germany)

Author keywords

aryl ether; catalysis; hydrogenolysis; lignin; valorization

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; ETHERS; FEEDSTOCKS; HYDROGENOLYSIS; HYDROLYSIS;

ARYL ETHER; BIOMACROMOLECULE; CATALYTIC HYDROGENOLYSIS; PRODUCTION OF FINE CHEMICALS; RENEWABLE FEEDSTOCKS; STATE OF THE ART; VALORIZATION; VALUABLE CHEMICALS;

LIGNIN;

EID: 84924229971     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs501498f     Document Type: Review

References (121)

1. Tuck, C. O.; Pérez, E.; Horváth, I. T.; Sheldon, R. A.; Poliakoff, M. Science 2012, 337, 695-699 10.1126/science.1218930
2. Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1538-1558 10.1039/c1cs15147a
3. Van de Vyver, S.; Geboers, J.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. ChemCatChem. 2011, 3, 82-94 10.1002/cctc.201000302
4. Ruppert, A. M.; Weinberg, K.; Palkovits, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2564-2601 10.1002/anie.201105125
5. Besson, M.; Gallezot, P.; Pinel, C. Chem. Rev. 2014, 43, 7917-7953 10.1039/C4CS00105B
6. Azadi, P.; Inderwildi, O. R.; Farnood, R.; King, D. A. Renew. Sustain. Energy Rev. 2013, 21, 506-523 10.1016/j.rser.2012.12.022
7. Zakzeski, J.; Bruijnincx, P. C. A.; Jongerius, A. L.; Weckhuysen, B. M. Chem. Rev. 2010, 110, 3552-3599 10.1021/cr900354u
8. Gasser, C. A.; Hommes, G.; Schaffer, A.; Corvini, P. F.-X. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012, 95, 1115-1134 10.1007/s00253-012-4178-x
9. Toor, S. S.; Rosendahl, L.; Rudolf, A. Energy 2011, 36, 2328-2342 10.1016/j.energy.2011.03.013
10. Pandey, M. P.; Kim, C. S. Chem. Eng. Technol. 2011, 34, 29-41 10.1002/ceat.201000270
11. Alonso, D. M.; Wettstein, S. G.; Dumesic, J. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 8075-8098 10.1039/c2cs35188a
12. Menon, V.; Rao, M. Prog. Energy Combust. Sci. 2012, 38, 522-550 10.1016/j.pecs.2012.02.002
13. Kobayashi, H.; Ohta, H.; Fukuoka, A. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 869 10.1039/c2cy00500j
14. Azadi, P.; Inderwildi, O. R.; Farnood, R.; King, D. A. Renewable and Sustainable Energy Reviews 2013, 21, 506-523 10.1016/j.rser.2012.12.022
15. Baker, D. A.; Rials, T. G. J. Appl. Polym. Sci. 2013, 130, 713-728 10.1002/app.39273
16. Haghighi Mood, S.; Hossein Golfeshan, A.; Tabatabaei, M.; Salehi Jouzani, G.; Najafi, G. H.; Gholami, M.; Ardjmand, M. Renewable and Sustainable Energy Reviews 2013, 27, 77-93 10.1016/j.rser.2013.06.033
17. Kang, S.; Li, X.; Fan, J.; Chang, J. Renewable and Sustainable Energy Reviews 2013, 27, 546-558 10.1016/j.rser.2013.07.013
18. Kuznetsov, B. N.; Chesnokov, N. V.; Yatsenkova, O. V.; Sharypov, V. I. Russ Chem. Bull. 2013, 62, 1493-1502 10.1007/s11172-013-0213-z
19. Lange, H.; Decina, S.; Crestini, C. Eur. Polym. J. 2013, 49, 1151-1173 10.1016/j.eurpolymj.2013.03.002
20. Laskar, D. D.; Yang, B.; Wang, H.; Lee, J. Biofuels, Bioprod. Bioref. 2013, 7, 602-626 10.1002/bbb.1422
21. Saidi, M.; Samimi, F.; Karimipourfard, D.; Nimmanwudipong, T.; Gates, B. C.; Rahimpour, M. R. Energy Environ. Sci. 2013, 7, 103-129 10.1039/c3ee43081b
22. Ten, E.; Vermerris, W. Polymers 2013, 5, 600-642 10.3390/polym5020600
23. Barta, K.; Ford, P. C. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1503-1512 10.1021/ar4002894
24. Brown, M. E.; Chang, Michelle C Y. Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 19, 1-7 10.1016/j.cbpa.2013.11.015
25. Burton, R. A.; Fincher, G. B. Curr. Opin. Biotechnology 2014, 26, 79-84 10.1016/j.copbio.2013.10.007
26. Chatel, G.; Rogers, R. D. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 322-339 10.1021/sc4004086
27. Collard, F.-X.; Blin, J. Renewable and Sustainable Energy Reviews 2014, 38, 594-608 10.1016/j.rser.2014.06.013
28. Eudes, A.; Liang, Y.; Mitra, P.; Loqué, D. Curr. Opin. Biotechnology 2014, 26, 189-198 10.1016/j.copbio.2014.01.002
29. Laurichesse, S.; Avérous, L. Prog. Polym. Sci. 2014, 39, 1266-1290 10.1016/j.progpolymsci.2013.11.004
30. Liu, C.; Wang, H.; Karim, A. M.; Sun, J.; Wang, Y. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7594-7623 10.1039/C3CS60414D
31. Liu, X.; Wang, X.; Yao, S.; Jiang, Y.; Guan, J.; Mu, X. RSC Adv. 2014, 4, 49501-49520 10.1039/C4RA06466F
32. Singhvi, M. S.; Chaudhari, S.; Gokhale, D. V. RSC Adv. 2014, 4, 8271-8277 10.1039/c3ra46112b
33. Thakur, V. K.; Thakur, M. K.; Raghavan, P.; Kessler, M. R. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 1072-1092 10.1021/sc500087z
34. Xu, C.; Arancon, Rick Arneil D; Labidi, J.; Luque, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7485-7500 10.1039/C4CS00235K
35. Yamaguchi, A. J. Jpn. Petrol. Inst. 2014, 57, 155-163 10.1627/jpi.57.155
36. Zhao, Y.; Lu, W.; Chen, J.; Zhang, X.; Wang, H. Front. Environ. Sci. Eng. 2014, 8, 151-161 10.1007/s11783-013-0607-z
37. Zucca, P.; Rescigno, A.; Rinaldi, A. C.; Sanjust, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2014, 388-389, 2-34 10.1016/j.molcata.2013.09.010
38. Ragauskas, A. J.; Beckham, G. T.; Biddy, M. J.; Chandra, R.; Chen, F.; Davis, M. F.; Davison, B. H.; Dixon, R. A.; Gilna, P.; Keller, M.; Langan, P.; Naskar, A. K.; Saddler, J. N.; Tschaplinski, T. J.; Tuskan, G. A.; Wyman, C. E. Science 2014, 344, 1246843 10.1126/science.1246843
39. Deuss, P. J.; Barta, K.; de Vries, J. G. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1174-1196 10.1039/c3cy01058a
40. Dutta, S.; Wu, K. C.-W.; Saha, B. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3785-3799 10.1039/C4CY00701H
41. Sergeev, A. G.; Hartwig, J. F. Science 2011, 332, 439-443 10.1126/science.1200437
42. Wenkert, E.; Michelotti, E. L.; Sindell, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2246-2247 10.1021/ja00502a074
43. Dankwardt, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2428-2432 10.1002/anie.200453765
44. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4866-4869 10.1002/anie.200801447
45. Tobisu, M.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Lett. 2009, 38, 710-711 10.1246/cl.2009.710
46. Cornella, J.; Zarate, C.; Martin, R. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 8081-8097 10.1039/C4CS00206G
47. álvarez-Bercedo, P.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17352-17353 10.1021/ja106943q
48. Cornella, J.; Gomez-Bengoa, E.; Martin, R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1997-2009 10.1021/ja311940s
49. Tobisu, M.; Yamakawa, K.; Shimasaki, T.; Chatani, N. Chem. Commun. 2011, 47, 2946-2948 10.1039/c0cc05169a
50. Kelley, P.; Lin, S.; Edouard, G.; Day, M. W.; Agapie, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5480-5483 10.1021/ja300326t
51. Samant, B. S.; Kabalka, G. W. Chem. Commun. 2012, 48, 8658-8660 10.1039/c2cc34454h
52. Nichols, J. M.; Bishop, L. M.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12554-12555 10.1021/ja106101f
53. Wu, A.; Patrick, B. O.; Chung, E.; James, B. R. Dalton Trans. 2012, 41, 11093-11106 10.1039/c2dt31065a
54. Chmely, S. C.; Kim, S.; Ciesielski, P. N.; Jiménez-Osés, G.; Paton, R. S.; Beckham, G. T. ACS Catal. 2013, 3, 963-974 10.1021/cs400110r
55. Von Stein, T.; Weigand, T.; Merkens, C.; Klankermayer, J.; Leitner, W. ChemCatChem. 2013, 5, 439-441 10.1002/cctc.201200215
56. Weickmann, D.; Plietker, B. ChemCatChem. 2013, 5, 2170-2173 10.1002/cctc.201300177
57. Huo, W.; Li, W.; Zhang, M.; Fan, W.; Chang, H.; Jameel, H. Catal. Lett. 2014, 144, 1159-1163 10.1007/s10562-014-1264-y
58. Haibach, M. C.; Lease, N.; Goldman, A. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10160-10163 10.1002/anie.201402576
59. Ren, Y.; Yan, M.; Wang, J.; Zhang, Z. C.; Yao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12674-12678 10.1002/anie.201305342
60. Ren, Y.-L.; Tian, M.; Tian, X.-Z.; Wang, Q.; Shang, H.; Wang, J.; Zhang, Z. C. Catal. Commun. 2014, 52, 36-39 10.1016/j.catcom.2014.03.036
61. Fedorov, A.; Toutov, A. A.; Swisher, N. A.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2013, 4, 1640-1645 10.1039/c3sc22256j
62. Feghali, E.; Cantat, T. Chem. Commun. 2014, 50, 862-865 10.1039/c3cc47655c
63. Van Duzee, E. M.; Adkins, H. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 147-151 10.1021/ja01304a040
64. Tweedie, V. L.; Cuscurida, M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5463-5466 10.1021/ja01577a036
65. Tweedie, V. L.; Barron, B. G. J. Org. Chem. 1960, 25, 2023-2026 10.1021/jo01081a052
66. Chandler, G. S.; Sasse, W. H. F. Aust. J. Chem. 1963, 16, 20-30 10.1071/CH9630020
67. Utoh, S.; Hirata, T.; Oda, H.; Yokokawa, C. Fuel Process. Technol. 1986, 14, 221-229 10.1016/0378-3820(86)90024-X
68. Wang, X.; Rinaldi, R. ChemSusChem 2012, 5, 1455-1466 10.1002/cssc.201200040
69. Song, Q.; Wang, F.; Cai, J.; Wang, Y.; Zhang, J.; Yu, W.; Xu, J. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 994-1007 10.1039/c2ee23741e
70. Song, Q.; Wang, F.; Xu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 7019-7021 10.1039/c2cc31414b
71. He, J.; Zhao, C.; Lercher, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20768-20775 10.1021/ja309915e
72. He, J.; Lu, L.; Zhao, C.; Mei, D.; Lercher, J. A. J. Catal. 2014, 311, 41-51 10.1016/j.jcat.2013.10.024
73. He, J.; Zhao, C.; Mei, D.; Lercher, J. A. J. Catal. 2014, 309, 280-290 10.1016/j.jcat.2013.09.012
74. Zhao, C.; Lercher, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5935-5940 10.1002/anie.201108306
75. Zhao, C.; Lercher, J. A. ChemCatChem. 2012, 4, 64-68 10.1002/cctc.201100273
76. Zhang, W.; Chen, J.; Liu, R.; Wang, S.; Chen, L.; Li, K. ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 683-691 10.1021/sc400401n
77. Park, H. W.; Hong, U. G.; Lee, Y. J.; Song, I. K. Catal. Commun. 2012, 20, 89-93 10.1016/j.catcom.2012.01.016
78. Sergeev, A. G.; Webb, J. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20226-20229 10.1021/ja3085912
79. Song, Q.; Cai, J.; Zhang, J.; Yu, W.; Wang, F.; Xu, J. Chin. J. Catal. 2013, 34, 651-658 10.1016/S1872-2067(12)60535-X
80. Chatterjee, M.; Ishizaka, T.; Suzuki, A.; Kawanami, H. Chem. Commun. 2013, 49, 4567-4569 10.1039/c3cc41522h
81. Zaheer, M.; Hermannsdörfer, J.; Kretschmer, W. P.; Motz, G.; Kempe, R. ChemCatChem. 2014, 6, 91-95 10.1002/cctc.201300763
82. Sturgeon, M. R.; OBrien, M. H.; Ciesielski, P. N.; Katahira, R.; Kruger, J. S.; Chmely, S. C.; Hamlin, J.; Lawrence, K.; Hunsinger, G. B.; Foust, T. D.; Baldwin, R. M.; Biddy, M. J.; Beckham, G. T. Green Chem. 2014, 16, 824 10.1039/c3gc42138d
83. Molinari, V.; Giordano, C.; Antonietti, M.; Esposito, D. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1758-1761 10.1021/ja4119412
84. Miller, J. E.; Evans, L.; Littlewolf, A.; Trudell, D. E. Fuel 1999, 78, 1363-1366 10.1016/S0016-2361(99)00072-1
85. Macala, G. S.; Matson, T. D.; Johnson, C. L.; Lewis, R. S.; Iretskii, A. V.; Ford, P. C. ChemSusChem. 2009, 2, 215-217 10.1002/cssc.200900033
86. Barta, K.; Matson, T. D.; Fettig, M. L.; Scott, S. L.; Iretskii, A. V.; Ford, P. C. Green Chem. 2010, 12, 1640-1647 10.1039/c0gc00181c
87. Matson, T. D.; Barta, K.; Iretskii, A. V.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14090-14097 10.1021/ja205436c
88. Xu, W.; Miller, S. J.; Agrawal, P. K.; Jones, C. W. ChemSusChem. 2012, 5, 667-675 10.1002/cssc.201100695
89. Galkin, M. V.; Sawadjoon, S.; Rohde, V.; Dawange, M.; Samec, J. S. M. ChemCatChem. 2014, 6, 179-184 10.1002/cctc.201300540
90. Song, Q.; Wang, F.; Cai, J.; Wang, Y.; Zhang, J.; Yu, W.; Xu, J. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 994-1007 10.1039/c2ee23741e
91. Huang, X.; Korányi, T. I.; Boot, M. D.; Hensen, E. J. M. ChemSusChem. 2014, 7 (8) 2276-2288 10.1002/cssc.201402094
92. Ma, R.; Hao, W.; Ma, X.; Tian, Y.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7310-7315 10.1002/anie.201402752
93. Warner, G.; Hansen, T. S.; Riisager, A.; Beach, E. S.; Barta, K.; Anastas, P. T. Biores. Technology 2014, 161, 78-83 10.1016/j.biortech.2014.02.092
94. Hansen, T. S.; Barta, K.; Anastas, P. T.; Ford, P. C.; Riisager, A. Green Chem. 2012, 14, 2457-2461 10.1039/c2gc35667h
95. Barta, K.; Warner, G. R.; Beach, E. S.; Anastas, P. T. Green Chem. 2014, 16, 191-196 10.1039/c3gc41184b
96. Atesin, A. C.; Ray, N. A.; Stair, P. C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14682-14685 10.1021/ja306309u
97. Assary, R. S.; Atesin, A. C.; Li, Z.; Curtiss, L. A.; Marks, T. J. ACS Catal. 2013, 3, 1908-1914 10.1021/cs400483q
98. Li, Z.; Assary, R. S.; Atesin, A. C.; Curtis, L. A.; Marks, T. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 104-107 10.1021/ja411546r
99. Jongerius, A. L.; Jastrazebski, R.; Bruijnincx, P. C. A.; Weckhuysen, B. M. J. Catal. 2012, 285, 315-323 10.1016/j.jcat.2011.10.006
100. Jongerius, A. L.; Copeland, J. R.; Foo, G. S.; Hofmann, J. P.; Bruijnincx, P. C. A.; Sievers, C.; Weckhuysen, B. M. ACS Catal. 2013, 3, 464-473 10.1021/cs300684y
101. Jongerius, A. L.; Bruijnincx, P. C. A.; Weckhuysen, B. M. Green Chem. 2013, 15, 3049-3056 10.1039/c3gc41150h
102. Rensel, D. J.; Rouvimov, S.; Gin, M. E.; Hicks, J. C. J. Catal. 2013, 305, 256-263 10.1016/j.jcat.2013.05.026
103. Parsell, T. H.; Owen, B. C.; Klein, I.; Jarrell, T. M.; Marcum, C. L.; Haupert, L. J.; Amundson, L. M.; Kenttämaa, H. I.; Ribeiro, F.; Miller, J. T.; Abu-Omar, M. M. Chem. Sci. 2013, 4, 806-813 10.1039/c2sc21657d
104. Zhang, J.; Asakura, H.; van Rijn, J.; Yang, J.; Duchesne, P.; Zhang, B.; Chen, X.; Zhang, P.; Saeys, M.; Yan, N. Green Chem. 2014, 16, 2432 10.1039/c3gc42589d
105. Zhang, J.; Teo, J.; Chen, X.; Asakura, H.; Tanaka, T.; Teramura, K.; Yan, N. ACS Catal. 2014, 4, 1574-1583 10.1021/cs401199f
106. Koppang, M. D.; Woolsey, N. F.; Bartak, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2799-2805 10.1021/ja00322a013
107. Thornton, T. A.; Woolsey, N. F.; Bartak, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6497-6502 10.1021/ja00281a008
108. Koppang, M. D.; Woolsey, N. F.; Bartak, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4692-4700 10.1021/ja00302a015
109. Thorton, T. A.; Ross, G. A.; Patil, D.; Mukaida, K.; Warwick, J. O.; Woolsey, N. F.; Bartak, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2434-2440 10.1021/ja00189a010
110. Pacut, R. T.; Kariv-Miller, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 3468-3470 10.1021/jo00368a012
111. Mahdavi, B.; Lafrance, A.; Martel, A.; Lessard, J.; Me, H.; Brossard, L. J. Appl. Electrochem. 1997, 27, 605-611 10.1023/A:1018463131891
112. Dabo, P.; Cyr, A.; Lessard, J.; Brossard, L.; Ménard, H. Can. J. Chem. 1999, 77, 1225-1229 10.1139/v99-120
113. Cyr, A.; Chiltz, F.; Jeanson, P.; Martel, A.; Brossard, L.; Lessard, J.; Ménard, H. Can. J. Chem. 2000, 78, 307-315 10.1139/v00-009
114. Wo, W. B.; Huang, J. M. J. Org. Chem. 2014, 79, 10189-10195 10.1021/jo5018537
115. Sturgeon, M. R.; Kim, S.; Lawrence, K.; Paton, R. S.; Chmely, S. C.; Nimlos, M.; Foust, T. D.; Beckham, G. T. ACS Sus. Chem. Eng. 2014, 2, 472-485 10.1021/sc400384w
116. Miller, A. J. M.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. Organometallics 2014, 33, 1245-1252 10.1021/om5000166
117. Ferrini, P.; Rinaldi, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8634-8639 10.1002/anie.201403747
118. Xin, J.; Zhang, P.; Wolcott, M. P.; Zhang, X.; Zhang, J. Bioresource technology 2014, 155, 422-426 10.1016/j.biortech.2013.12.092
119. Ye, Y.; Zhang, Y.; Fan, J.; Chang, J. Bioresource technology 2012, 118, 648-651 10.1016/j.biortech.2012.05.127
120. Torr, K. M.; van de Pas, Daniel J; Cazeils, E.; Suckling, I. D. Bioresource technology 2011, 102, 7608-7611 10.1016/j.biortech.2011.05.040
121. Roberts, V. M.; Stein, V.; Reiner, T.; Lemonidou, A.; Li, X.; Lercher, J. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5939-5948 10.1002/chem.201002438