Review of old chemistry and new catalytic advances in the on-purpose synthesis of butadiene

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 22, 2014, Pages 7917-7953

  Makshina, Ekaterina V ^a   Dusselier, Michiel ^a   Janssens, Wout ^a   Degrève, Jan ^a   Jacobs, Pierre A ^a   Sels, Bert F ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84908029725     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cs00105b     Document Type: Review

References (246)

1. R. F. Goldstein and A. L. Waddams, The petroleum chemicals industry, E.&F.N. Spon LTD, London, 1967
2. H.-J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010
3. H. N. Sun and J. P. Wristers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., 2000, pp. 365-392
4. K. Laird, Bio-based chemicals receive boost from shale gas boom in North America, 2014, http://www.plasticstoday.com/articles/bio-based-chemicals-receive-boost-from-shale-gas-boom-in-north-america-140523?cid=nl.plas08
5. M. Hackett, Chemical Building Blocks from Renewables, 2014, IHS Chemical Special Report, http://www.ihs.com/products/chemical/planning/special-reports/chemical-renewables.aspx
6. G. Centi and R. A. van Santen, Catalysis for Renewables, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007, pp. 387-411
7. RFA's Ethanol Industry Outlook, 2013, http://www.ethanolrfa.org/pages/annual-industry-outlook
8. C. A. Cardona Ó. J. Sánchez Bioresour. Technol. 2007 98 2415 2457
9. L. Panella Sugar Tech 2010 12 288 293
10. B. Kamm, P. R. Gruber and M. Kamm, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
11. C. S. Goh K. T. Lee Renew. Sustainable Energy Rev. 2010 14 842 848
12. R. P. John G. S. Anisha K. M. Nampoothiri A. Pandey Bioresour. Technol. 2011 102 186 193
13. M. Y. Menetrez Environ. Sci. Technol. 2012 46 7073 7085
14. V. Menon M. Rao Prog. Energy Combust. Sci. 2012 38 522 550
15. R. C. Saxena D. K. Adhikari H. B. Goyal Renew. Sustainable Energy Rev. 2009 13 167 178
16. A. Singh P. S. Nigam J. D. Murphy Bioresour. Technol. 2011 102 10 16
17. J. O. B. Carioca Biotechnol. J. 2010 5 260 273
18. Axens, IFPEN and Michelin Join Forces to Create a Synthetic Rubber Production Channel Using Biomass, 2013, http://www.axens.net/news-and-events/news/297/axens-ifpen-and-michelin-join-forces-to-create-a-synthetic-rubber-production-channel-using-biomass.html
19. Axens partners with Michelin, IFP in French research initiative for biobased butadiene, 2013, IHS Chemical Week, http://www.chemweek.com/markets/basic-chemicals/petrochemicals/butadiene/Axens-partners-with-Michelin-IFP-in-French-research-initiative-for-biobased-butadiene-56616.html
20. E. Celinska W. Grajek Biotechnol. Adv. 2009 27 715 725
21. Z.-L. Xiu A.-P. Zeng Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 78 917 926
22. M. J. Burk, A. P. Burgard, R. E. Osterhout, J. Sun and P. Pharkya, WO 2012/177710, 2012
23. R. E. Osterhout, A. P. Burgard and M. J. Burk, WO 2013/028519, 2013
24. Genomatica, Successful commercial-scale production of BDO, 2013, http://www.genomatica.com/products/bdo/
25. R. Hill and E. Isaacs, GB 483989, 1938
26. M. Köpke C. Mihalcea F. Liew J. H. Tizard M. S. Ali J. J. Conolly B. Al-Sinawi S. D. Simpson Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 5467 5475
27. M. Mohammadi G. D. Najafpour H. Younesi P. Lahijani M. H. Uzir A. R. Mohamed Renew. Sustainable Energy Rev. 2011 15 4255 4273
28. G. W. Huber S. Iborra A. Corma Chem. Rev. 2006 106 4044 4098
29. Y. Liu K. Murata M. Inaba I. Takahara K. Okabe Catal. Today 2011 164 308 314
30. J. R. Rostrup-Nielsen Catal. Rev. Sci. Eng. 2004 46 247 270
31. J. J. Spivey A. Egbebi Chem. Soc. Rev. 2007 36 1514 1528
32. V. Subramani S. K. Gangwal Energy Fuels 2008 22 814 839
33. M. Scates, R. D. Shaver, J. Zink, R. Zinobile and O. Oyerinde, WO 2013/070216, 2013
34. F. R. Bengelsdorf M. Straub P. Duerre Environ. Technol. 2013 34 1639 1651
35. D. W. Griffin M. A. Schultz Environ. Prog. Sustainable Energy 2012 31 219 224
36. A. M. Henstra J. Sipma A. Rinzema A. J. M. Stams Curr. Opin. Biotechnol. 2007 18 200 206
37. M. Köpke C. Mihalcea J. C. Bromley S. D. Simpson Curr. Opin. Biotechnol. 2011 22 320 325
38. P. C. Munasinghe S. K. Khanal Bioresour. Technol. 2010 101 5013 5022
39. J. Grub and E. Löser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
40. Linde and BASF intend to jointly develop on-purpose butadiene technology, 2014, http://www.basf.com/group/pressrelease/P-14-249
41. Honeywell UOP Licensing TPC Group's Advanced Process Technology to Produce Key Ingredient for Synthetic Rubber, 2014, http://www.uop.com/?press-release=honeywell-uop-licensing-tpc-groups-advanced-process-technology-to-produce-key-ingredient-for-synthetic-rubber
42. T. Black and J. Kaskey, Honeywell, BASF tout rival solutions for global butadiene shortage, 2014, http://www.hydrocarbonprocessing.com/Article/3351368/Channel/194955/Honeywell-BASF-tout-rival-solutions-for-global-butadiene-shortage.html
43. J. M. Berak R. Guczalski J. Wójcik S. Zalwert Przem. Chem. 1962 41 80 84
44. G. Egloff G. Hulla Chem. Rev. 1945 36 63 141
45. J. A. Gamma T. Inouye Chem. Metall. Eng. 1942 49 97 100
46. J. A. Gamma T. Inouye Chem. Metall. Eng. 1943 50 94 97
47. A. Talalay and M. Magal, Synthetic Rubber from Alcohol. A Survey Based on the Russian Literature, Interscience Publishers, Inc., New York, 1945
48. A. Talalay L. Talalay Rubber Chem. Technol. 1942 15 403 429
49. L. Tong Z.-Z. Liu M.-h. Zhang Chem. Ind. Eng. 2012 29 38 44
50. Y. Wang S. Liu J. Bioprocess Eng. Biorefinery 2012 1 33 43
51. C. Angelici B. M. Weckhuysen P. C. A. Bruijnincx ChemSusChem 2013 6 1595 1614
52. J. Sun Y. Wang ACS Catal. 2014 4 1078 1090
53. T. Tsuchida J. Kubo T. Yoshioka S. Sakuma T. Takeguchi W. Ueda J. Catal. 2008 259 183 189
54. T. Tsuchida S. Sakuma T. Takeguchi W. Ueda Stud. Surf. Sci. Catal. 2007 172 543 544
55. T. Tsuchida S. Sakuma T. Takeguchi W. Ueda Ind. Eng. Chem. Res. 2006 45 8634 8642
56. V. F. Tretyakov Y. I. Makarfi R. M. Talyshinsky N. A. Frantsuzova V. N. Torhovsky S. N. Antonuk K. V. Tretyakov Fine Chem. Technol. 2010 5 77 86
57. L. D. Feng X. S. Chen B. Sun X. C. Bian Z. M. Chen Polym. Degrad. Stab. 2011 96 1745 1750
58. S. Ogo A. Onda Y. Iwasa K. Hara A. Fukuoka K. Yanagisawa J. Catal. 2012 296 24 30
59. M. León E. Díaz S. Ordóñez Catal. Today 2011 164 436 442
60. T. Haishi K. Kasai M. Iwamoto Chem. Lett. 2011 40 614 616
61. M. León E. Díaz A. Vega S. Ordóñez A. Auroux Appl. Catal., B 2011 102 590 599
62. V. N. Ipatieff J. Russ. Phys.-Chem. Soc. 1903 35 449 452
63. O. G. Filippov J. Russ. Phys.-Chem. Soc. 1910 42 364 365
64. I. I. Ostromyslensky J. Russ. Phys.-Chem. Soc. 1915 47 1472 1506
65. A. T. Maximoff, US 1,682,919, 1928
66. S. V. Lebedev, FR 665917, 1929
67. S. V. Lebedev, GB 331482, 1930
68. S. V. Lebedev Zh. Obshch. Khim. 1933 3 698 717
69. Y. A. Gorin Zh. Obshch. Khim. 1946 16 283 294
70. W. J. Toussaint and J. T. Dunn, US 2,421,361, 1947
71. A. A. Balandin Zh. Fiz. Khim. 1935 6 357
72. M. Y. Kagan G. D. Lyubarskii O. M. Podurovskaya Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1947 173 181
73. W. M. Quattlebaum W. J. Toussaint J. T. Dunn J. Am. Chem. Soc. 1947 69 593 599
74. G. Natta R. Rigamonti Chim. Ind. 1947 29 195 200
75. S. K. Bhattacharyya S. K. Sanyal J. Catal. 1967 7 152 158
76. H. E. Jones E. E. Stahly B. B. Corson J. Am. Chem. Soc. 1949 71 1822 1828
77. Y. A. Gorin Zh. Obshch. Khim. 1946 16 1089 1100
78. W. J. Toussaint J. T. Dunn D. R. Jackson Ind. Eng. Chem. 1947 39 120 125
79. O. M. Vinogradova N. P. Keier S. Z. Roginskii Dokl. Akad. Nauk SSSR 1957 112 1075 1078
80. H. Niiyama S. Morii E. Echigoya Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972 45 655 659
81. S. Kvisle A. Aguero R. P. A. Sneeden Appl. Catal. 1988 43 117 131
82. Y. A. Gorin K. N. Charskaya A. V. Bochkareva Sb. Statei Obshch. Khim. 1953 2 818 822
83. V. Gruver A. Sun J. J. Fripiat Catal. Lett. 1995 34 359 364
84. J.-B. d'Espinose de la Caillerie V. Gruver J. J. Fripiat J. Catal. 1995 151 420 430
85. E. Arundale L. A. Mikeska Chem. Rev. 1952 51 505 555
86. A. A. Davydov Y. M. Shchekochikhin Kinet. Katal. 1971 12 383 389
87. Y. A. Gorin Zh. Obshch. Khim. 1950 20 1596 1614
88. Y. A. Gorin N. A. Kalinicheva Zh. Obshch. Khim. 1952 22 1256 1266
89. J. I. Di Cosimo V. K. Diez M. Xu E. Iglesia C. R. Apesteguía J. Catal. 1998 178 499 510
90. V. L. Sushkevich I. I. Ivanova S. Tolborg E. Taarning J. Catal. 2014 316 121 129
91. M. Stöcker, Zeolites and Catalysis, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010, pp. 687-711
92. Y. A. Gorin I. K. Gorn Zh. Obshch. Khim. 1948 18 646 655
93. Y. A. Gorin Zh. Obshch. Khim. 1948 18 1065 1068
94. D. J. Elliott F. Pennella J. Catal. 1989 119 359 367
95. K. Inui T. Kurabayashi S. Sato J. Catal. 2002 212 207 215
96. T. Nishiguchi T. Matsumoto H. Kanai K. Utani Y. Matsumura W.-J. Shen S. Imamura Appl. Catal., A 2005 279 273 277
97. G. M. Sinaiskii T. V. Ratner V. P. Makarova Y. A. Gorin V. S. Ivanov L. V. Alferova Zh. Obshch. Khim. 1957 27 2927 2931
98. S. V. Lebedev, SU 24,393, 1931
99. S. V. Lebedev, DE 577,630, 1933
100. S. V. Lebedev, SU 35,182, 1934
101. B. B. Corson H. E. Jones C. E. Welling J. A. Hinckley E. E. Stahly Ind. Eng. Chem. 1950 42 359 373
102. I. R. László B. Falkay L. Hegyessy Magy. Kem. Foly. 1954 60 54 74
103. B. F. Sels D. E. De Vos P. A. Jacobs Catal. Rev. 2001 43 443 488
104. S. K. Bhattacharyya N. D. Ganguly J. Appl. Chem. 1962 12 105 110
105. V. F. Tret'yakov, S. N. Khadzhiev, R. M. Talyshinskii, A. L. Maksimov and A. M. Ilolov, RU 2459788, 2012
106. S. K. Bhattacharyya N. D. Ganguly J. Sci. Ind. Res. 1960 19 33 34
107. S. K. Bhattacharyya N. D. Ganguly J. Appl. Chem. 1962 12 97 104
108. S. K. Bhattacharyya N. D. Ganguly B. N. Avasthi Kinet. Katal. 1965 6 144 148
109. W. Szukiewicz, US 2,357,855, 1944
110. W. Szukiewicz, GB 573,631, 1945
111. W. Szukiewicz, CA 448,963, 1948
112. G. Natta R. Rigamonti Chim. Ind. 1947 29 239 243
113. B. Kovařík Collect. Czech. Chem. Commun. 1959 24 1260 1267
114. H. Leszczyńska Z. Leszczyński E. Treszczanowicz Przem. Chem. 1955 34 47 54
115. R. Ohnishi T. Akimoto K. Tanabe J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1613 1614
116. E. V. Makshina W. Janssens B. F. Sels P. A. Jacobs Catal. Today 2012 198 338 344
117. L. Tong Z.-Z. Liu Xiandai Huagong 2012 32 39 44
118. B. Kovařík J. BeníŠek J. Zavřel Chem. Prum. 1960 10 81 83
119. R. I. Silva, R. Frety and Y. L. Lam, Actas do 9.o simpósio iberoamericano de catálise, Lisbon, Portugal, 1984, pp. 604-613
120. O. B. Krylov, Heterogeneous Catalysis, Akademkniga, Moscow, 2004
121. J. M. Berak R. Guczalski J. Wójcik Acta Chir. Acad. Sci. Hung. 1966 50 163 166
122. Y. Kitayama M. Satoh T. Kodama Catal. Lett. 1996 36 95 97
123. V. Aleixandre T. Fernandez An. Edafol. Fisiol. Veg. 1958 17 805 832
124. E. Suzuki S. Idemura Y. Ono Appl. Clay Sci. 1988 3 123 134
125. D. J. Butterbaugh and L. R. U. Spence, US 2,447,181, 1948
126. D. J. Butterbaugh and L. R. U. Spence, US 2,423,681, 1948
127. L. R. U. Spence, D. J. Butterbaugh and D. G. Kundiger, US 2,436,125, 1948
128. M. Lewandowski G. S. Babu M. Vezzoli M. D. Jones R. E. Owen D. Mattia P. Plucinski E. Mikolajska A. Ochenduszko D. C. Apperley Catal. Commun. 2014 49 25 28 10.1016/j.catcom.2014.02.003
129. B. Kovařík Collect. Czech. Chem. Commun. 1961 26 1918 1924
130. A. J. Dandy M. S. Nadiye-Tabbiruka Clays Clay Miner. 1982 30 347 352
131. V. Aleixandre T. Fernandez An. Edafol. Fisiol. Veg. 1958 17 305 319
132. T. Kitayama and T. Wada, JP 57 102822, 1982
133. Y. Kitayama A. Abe J. Chem. Soc. Jpn., Chem. Ind. Chem. 1989 11 1824 1829
134. Y. Kitayama, T. Hoshina, T. Kimura and T. Asakawa, Proceedings of the 8th International congress on catalysis, Verlag Chemie, Weinheim, FRG, Berlin (West), 1984, pp. V647-V657
135. Y. Kitayama A. Michishita J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 401 402
136. Y. Kitayama K. Shimizu T. Kodama S. Murai T. Mizusima M. Hayakawa M. Muraoka Stud. Surf. Sci. Catal. 2002 142 675 682
137. Y. Kitayama and T. Wada, JP 58 059928, 1983
138. L. R. U. Spence and D. J. Butterbaugh, US 2,423,951, 1947
139. L. R. U. Spence, D. J. Butterbaugh and D. G. Kundiger, US 2,438,464, 1948
140. M. D. Jones C. G. Keir C. D. Iulio R. A. M. Robertson C. V. Williams D. C. Apperley Catal. Sci. Technol. 2011 1 267 272
141. V. V. Ordomskiy, V. L. Sushkevich and I. I. Ivanova, WO 2012/015340, 2012
142. W. Knepper and G. Maaß, DE 946886, 1956
143. K. Arata H. Sawamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975 48 3377 3378
144. I. I. Ostromyslensky J. Russ. Phys.-Chem. Soc. 1915 47 1509 1529
145. A. Maximoff and O. Canonici, GB 535,678, 1941
146. A. Maximoff and O. Canonici, US 2,297,424, 1941
147. H.-J. Chae T.-W. Kim Y.-K. Moon H.-K. Kim K.-E. Jeong C.-U. Kim S.-Y. Jeong Appl. Catal., B 2014 150-151 596 604
148. C. Romanovsky and T. E. Jordan, US 2,800,517, 1957
149. C. Romanovsky and T. E. Jordan, US 2,819,327, 1958
150. C. Romanovsky and T. E. Jordan, US 2,819,327, 1958
151. B. B. Corson E. E. Stahly H. E. Jones H. D. Bishop Ind. Eng. Chem. 1949 41 1012 1017
152. M. J. Burk, D. S. J. Van, A. Burgard and W. Niu, WO 2008/115840, 2008
153. W. Clark, M. Japs and M. J. Burk, WO 2010/141780, 2010
154. H. Yim R. Haselbeck W. Niu C. Pujol-Baxley A. Burgard J. Boldt J. Khandurina J. D. Trawick R. E. Osterhout R. Stephen J. Estadilla S. Teisan H. B. Schreyer S. Andrae T. H. Yang S. Y. Lee M. J. Burk S. Van Dien Nat. Chem. Biol. 2011 7 445 452
155. H. Gräfje, W. Körnig, H.-M. Weitz, W. Reiß, G. Steffan, H. Diehl, H. Bosche, K. Schneider and H. Kieczka, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000
156. X.-J. Ji H. Huang P.-K. Ouyang Biotechnol. Adv. 2011 29 351 364
157. M. J. Syu Appl. Microbiol. Biotechnol. 2001 55 10 18
158. J. Daniell M. Köpke S. Simpson Energies 2012 5 5372 5417
159. LANZATECH, INVISTA and LanzaTech Sign Joint Development Agreement for Bio-Based Butadiene http://www.lanzatech.com/sites/default/files/imce-uploads/news-release-invista-announces-lanzatech-partnership-embargoed-final-0.pdf
160. A. P. Burgard, M. J. Burk, R. E. Osterhout, P. Pharkya and J. Li, WO 2013/036764, 2013
161. R. E. Osterhout, A. P. Burgard and M. J. Burk, WO 2013/028519, 2013
162. A. P. Burgard, M. J. Burk, R. E. Osterhout and P. Pharkya, WO 2010/127319, 2010
163. P. Brandão A. Philippou J. Rocha M. Anderson Catal. Lett. 2002 80 99 102
164. M. A. Makarova E. A. Paukshtis J. M. Thomas C. Williams K. I. Zamaraev J. Catal. 1994 149 36 51
165. M. Mascal Biofuels, Bioprod. Biorefin. 2012 6 483 493
166. R. M. West D. J. Braden J. A. Dumesic J. Catal. 2009 262 134 143
167. P. Anbarasan Z. C. Baer S. Sreekumar E. Gross J. B. Binder H. W. Blanch D. S. Clark F. D. Toste Nature 2012 491 235 239
168. V. García J. Päkkilä H. Ojamo E. Muurinen R. L. Keiski Renew. Sustainable Energy Rev. 2011 15 964 980
169. P. Dürre Curr. Opin. Biotechnol. 2011 22 331 336
170. E. M. Green Curr. Opin. Biotechnol. 2011 22 337 343
171. P. C. A. Bruijnincx B. M. Weckhuysen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11980 11987
172. M. Dusselier P. Van Wouwe F. de Clippel J. Dijkmans D. W. Gammon B. F. Sels ChemCatChem 2013 5 569 575
173. M. Dusselier P. Van Wouwe S. De Smet R. De Clercq L. Verbelen P. Van Puyvelde F. E. Du Prez B. F. Sels ACS Catal. 2013 3 1786 1800
174. B. M. Kabyemela T. Adschiri R. M. Malaluan K. Arai H. Ohzeki Ind. Eng. Chem. Res. 1997 36 5063 5067
175. S. Van de Vyver J. Geboers W. Schutyser M. Dusselier P. Eloy E. Dornez J. W. Seo C. M. Courtin E. M. Gaigneaux P. A. Jacobs B. F. Sels ChemSusChem 2012 5 1549 1558
176. R. Fittig Justus Liebigs Ann. Chem. 1860 114 54 63
177. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley, 2007
178. M. Bartók and Á. Molnár, Ethers, Crown Ethers, Hydroxyl Groups and their Sulphur Analogues (1981), John Wiley & Sons, Ltd., 2010, pp. 721-760
179. I. Bucsi Á. Molnár M. Bartók G. A. Olah Tetrahedron 1994 50 8195 8202
180. H. Waldmann F. Petru Chem. Ber. 1950 83 287 291
181. J. van Haveren E. L. Scott J. Sanders Biofuels, Bioprod. Biorefin. 2008 2 41 57
182. W. J. Hale and H. Miller, US 2400409, 1946
183. W. J. Hale, US 2441966, 1948
184. A. N. Bourns R. V. V. Nicholls Can. J. Res., Sect. B 1947 25B 80 89
185. M. E. Winfield J. C. S. I. R. (Aust.) 1945 18 412 423
186. M. Winfield Aust. J. Chem. 1950 3 290 305
187. S. V. Kannan C. N. Pillai Indian J. Chem. 1969 7 1164 1166
188. Á. Molnár I. Bucsi M. Bartók Stud. Surf. Sci. Catal. 1988 41 203 210
189. A. Molnar I. Bucsi M. Bartok Acta Phys. Chem. 1985 31 571 579
190. J. Lee J. B. Grutzner W. E. Walters W. N. Delgass Stud. Surf. Sci. Catal. 2000 130C 2603 2608
191. W. Zhang D. Yu X. Ji H. Huang Green Chem. 2012 14 3441 3450
192. A. Multer N. McGraw K. Hohn P. Vadlani Ind. Eng. Chem. Res. 2013 52 56 60
193. B. Török I. Bucsi T. Beregszászi I. Kapocsi Á. Molnár J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 107 305 311
194. Y. H. Han and H. R. Kim, KR 2012107353, 2012
195. J. Baek T. Y. Kim W. Kim H. J. Lee J. Yi Green Chem. 2014 10.1039/C4GC00485J
196. I. Bucsi Á. Molnár M. Bartók G. A. Olah Tetrahedron 1995 51 3319 3326
197. L. K. Freidlin V. Z. Sharf Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1960 1700 1702
198. W. Reppe Justus Liebigs Ann. Chem. 1955 596 80 158
199. W. Reppe, A. Steinhofer and G. Daumiller, DE 899350, 1953
200. H. Katori and N. Murai, JP 07082191, 1995
201. T. Haas B. Jaeger R. Weber S. F. Mitchell C. F. King Appl. Catal., A 2005 280 83 88
202. S. Sato R. Takahashi T. Sodesawa N. Yamamoto Catal. Commun. 2004 5 397 400
203. S. Sato R. Takahashi T. Sodesawa N. Honda J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 221 177 183
204. N. Yamamoto S. Sato R. Takahashi K. Inui Catal. Commun. 2005 6 480 484
205. N. Yamamoto S. Sato R. Takahashi K. Inui J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 243 52 59
206. A. Igarashi N. Ichikawa S. Sato R. Takahashi T. Sodesawa Appl. Catal., A 2006 300 50 57
207. M. Segawa S. Sato M. Kobune T. Sodesawa T. Kojima S. Nishiyama N. Ishizawa J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 310 166 173
208. A. Igarashi S. Sato R. Takahashi T. Sodesawa M. Kobune Catal. Commun. 2007 8 807 810
209. S. Sato R. Takahashi M. Kobune H. Inoue Y. Izawa H. Ohno K. Takahashi Appl. Catal., A 2009 356 64 71
210. S. Sato R. Takahashi T. Sodesawa N. Honda H. Shimizu Catal. Commun. 2003 4 77 81
211. S. Sato F. Sato H. Gotoh Y. Yamada ACS Catal. 2013 3 721 734
212. W. Reppe and U. Hoffmann, DE 578994, 1933
213. L. P. Kyriakides J. Am. Chem. Soc. 1914 36 987 1005
214. N. Ichikawa S. Sato R. Takahashi T. Sodesawa J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 256 106 112
215. S. Sato R. Takahashi T. Sodesawa A. Igarashi H. Inoue Appl. Catal., A 2007 328 109 116
216. H. Gotoh Y. Yamada S. Sato Appl. Catal., A 2010 377 92 98
217. G. K. Cook M. A. Andrews J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9448 9449
218. S. Stanowski K. M. Nicholas R. S. Srivastava Organometallics 2012 31 515 518
219. L. Hills R. Moyano F. Montilla A. Pastor A. Galindo E. Álvarez F. Marchetti C. Pettinari Eur. J. Inorg. Chem. 2013 3352 3361
220. G. Chapman K. M. Nicholas Chem. Commun. 2013 49 8199 8201
221. E. Arceo J. A. Ellman R. G. Bergman J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11408 11409
222. I. Ahmad G. Chapman K. M. Nicholas Organometallics 2011 30 2810 2818
223. C. Boucher-Jacobs K. M. Nicholas ChemSusChem 2013 6 597 599
224. A. L. Denning H. Dang Z. Liu K. M. Nicholas F. C. Jentoft ChemCatChem 2013 5 3567 3570
225. P. Liu K. M. Nicholas Organometallics 2013 32 1821 1831
226. J. E. Ziegler M. J. Zdilla A. J. Evans M. M. Abu-Omar Inorg. Chem. 2009 48 9998 10000
227. J. Yi S. Liu M. M. Abu-Omar ChemSusChem 2012 5 1401 1404
228. S. Liu A. Senocak J. L. Smeltz L. Yang B. Wegenhart J. Yi H. I. Kenttämaa E. A. Ison M. M. Abu-Omar Organometallics 2013 32 3210 3219
229. S. Raju J. T. B. H. Jastrzebski M. Lutz R. J. M. Klein Gebbink ChemSusChem 2013 6 1673 1680
230. T. J. Korstanje J. T. B. H. Jastrzebski R. J. M. Klein Gebbink Chem.-Eur. J. 2013 19 13224 13234
231. S. Qu Y. Dang M. Wen Z.-X. Wang Chem.-Eur. J. 2013 19 3827 3832
232. S. Dutta ChemSusChem 2012 5 2125 2127
233. J. O. Metzger ChemCatChem 2013 5 680 682
234. M. Shiramizu F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8082 8086
235. M. Shiramizu F. D. Toste Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12905 12909
236. R. N. Monrad R. Madsen J. Org. Chem. 2007 72 9782 9785
237. G. Hourdin A. Germain C. Moreau F. Fajula J. Catal. 2002 209 217 224
238. S. Van de Vyver J. Geboers P. A. Jacobs B. F. Sels ChemCatChem 2011 3 82 94
239. R. Rinaldi F. Schüth ChemSusChem 2009 2 1096 1107
240. J. A. Geboers S. Van de Vyver R. Ooms B. Op de Beeck P. A. Jacobs B. F. Sels Catal. Sci. Technol. 2011 1 714 726
241. M. S. Mettler D. G. Vlachos P. J. Dauenhauer Energy Environ. Sci. 2012 5 7797 7809
242. C. R. Vitasari G. W. Meindersma A. B. de Haan Green Chem. 2012 14 321 325
243. J. Geboers S. Van de Vyver K. Carpentier P. Jacobs B. Sels Chem. Commun. 2011 47 5590 5592
244. A. M. Ruppert K. Weinberg R. Palkovits Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2564 2601
245. V. V. Ordomsky V. L. Sushkevich I. I. Ivanova J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 333 85 93
246. V. L. Sushkevich I. I. Ivanova E. Taarning ChemCatChem 2013 5 2367 2373