Reaction pathways and energetics of etheric C-O bond cleavage catalyzed by lanthanide triflates

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 9, 2013, Pages 1908-1914

  Assary, Rajeev S ^a   Atesin, Abdurrahman C ^b   Li, Zhi ^b   Curtiss, Larry A ^a   Marks, Tobin J ^b  

^a ARGONNE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

activation energy; biomass conversion; computational ether C O hydrogenolysis; density functional theory; ionic liquids; kinetic isotopic effect; lanthanide triflate catalysts

Indexed keywords

BIOMASS CONVERSION; CATALYTIC PATHWAYS; KINETIC ISOTOPE EFFECTS; KINETIC ISOTOPIC EFFECTS; LANTHANIDE TRIFLATES; LIQUID TRANSPORTATION; PLATFORM CHEMICALS; REACTION MECHANISM;

ACTIVATION ENERGY; BIOCONVERSION; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENTROPY; ETHERS; EXPERIMENTS; FUNCTIONAL GROUPS; IONIC LIQUIDS; ISOTOPES; METAL IONS; PROTON TRANSFER; SAMARIUM; SUBSTRATES;

YTTERBIUM;

EID: 84883889766     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400483q     Document Type: Article

References (37)

1. Regalbuto, J. R. Science 2009, 325, 822
2. Corma, A.; Iborra, S.; Velty, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2411
3. Huber, G. W.; Iborra, S.; Corma, A. Chem. Rev. 2006, 106, 4044
4. Chheda, J. N.; Huber, G. W.; Dumesic, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7164
5. Bond, J. Q.; Alonso, D. M.; Wang, D.; West, R. M.; Dumesic, J. A. Science 2010, 327, 1110
6. Huber, G. W.; Chheda, J. N.; Barrett, C. J.; Dumesic, J. A. Science 2005, 308, 1446
7. Kunkes, E. L.; Simonetti, D. A.; West, R. M.; Serrano-Ruiz, J. C.; Gartner, C. A.; Dumesic, J. A. Science 2008, 322, 417
8. van Putten, R.-J.; van der Waal, J. C.; de Jong, E.; Rasrendra, C. B.; Heeres, H. J.; de Vries, J. G. Chem. Rev. 2013, 11, 1499
9. Lange, J.-P.; Price, R.; Ayoub, P. M.; Louis, J.; Petrus, L.; Clarke, L.; Gosselink, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4479
10. Bozell, J. J.; Petersen, G. R. Green Chem. 2010, 12, 539
11. Lange, J.-P.; van der Heide, E.; van Buijtenen, J.; Price, R. ChemSusChem 2012, 5, 150
12. Bermejo-Deval, R.; Assary, R. S.; Nikolla, E.; Moliner, M.; Roman-Leshkov, Y.; Hwang, S.-J.; Palsdottir, A.; Silverman, D.; Lobo, R. F.; Curtiss, L. A.; Davis, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 9727
13. Zhang, Z.; Dong, K.; Zhao, Z. ChemSusChem 2011, 4, 112
14. Gonzalez Maldonado, G. M.; Assary, R. S.; Dumesic, J.; Curtiss, L. A. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6981
15. Gonzalez Maldonado, G. M.; Assary, R. S.; Dumesic, J. A.; Curtiss, L. A. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8990
16. Zhao, H.; Holladay, J. E.; Brown, H.; Zhang, Z. C. Science 2007, 316, 1597
17. Geboers, J. A.; Van de Vyver, S.; Ooms, R.; Op de Beeck, B.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 714
18. Van de Vyver, S.; Geboers, J.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. ChemCatChem 2011, 3, 82
19. Van de Vyver, S.; Thomas, J.; Geboers, J.; Keyzer, S.; Smet, M.; Dehaen, W.; Jacobs, P. A.; Sels, B. F. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3601
20. Zakzeski, J.; Bruijnincx, P. C. A.; Jongerius, A. L.; Weckhuysen, B. M. Chem. Rev. 2010, 110, 3552
21. Climent, M. J.; Corma, A.; Iborra, S. Green Chem. 2011, 13, 520
22. Atesin, A. C.; Ray, N. A.; Stair, P. C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14682
23. Dzudza, A.; Marks, T. J. Org. Lett. 2009, 11, 1523
24. Dzudza, A.; Marks, T. J. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3403
25. Lu, J.; Stair, P. C. Langmuir 2010, 26, 16486
26. Elam, J. W.; Zinovev, A.; Han, C. Y.; Wang, H. H.; Welp, U.; Hryn, J. N.; Pellin, M. J. Thin Solid Films 2006, 515, 1664
27. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
28. Feller, D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571
29. Schuchardt, K. L.; Didier, B. T.; Elsethagen, T.; Sun, L.; Gurumoorthi, V.; Chase, J.; Li, J.; Windus, T. L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045
30. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
31. Assary, R. S.; Curtiss, L. A. Energy Fuels 2012, 26, 1344
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Laham, A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, Rev. C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
33. Dzudza, A.; Marks, T. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 4004
34. Stein, A. R. Can. J. Chem. 1994, 72, 1789
35. Proctor, A. J.; Beautement, K.; Clough, J. M.; Knight, D. W.; Li, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5151
36. Bonhoîte, P.; Dias, A.-P.; Papageorgiou, N.; Kalyanasundaram, K.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 1168
37. Cotton, A. F.; Wilkinson, G.; Murillo, C. A.; Bochmann, M. Advanced Inorganic Chemistry, 6 th ed.; Wiley: New York, 1999.