From α-nucleophiles to functionalized aggregates: Exploring the reactivity of hydroxamate ion towards esterolytic reactions in micelles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 10, 2015, Pages 2827-2848

  Singh, Namrata ^a,b   Karpichev, Yevgen ^c,d   Sharma, Rahul ^a   Gupta, Bhanushree ^a   Sahu, Arvind K ^a   Satnami, Manmohan L ^a   Ghosh, Kallol K ^a  

^a PT RAVISHANKAR SHUKLA UNIVERSITY   (India)

^b CHARLES UNIVERSITY   (Czech Republic)

^c L M LITVINENKO INSTITUTE OF PHYSICAL ORGANIC AND COAL CHEMISTRY   (Ukraine)

^d UNIVERSITY OF HRADEC KRALOVE   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL COMPOUNDS; DECONTAMINATION; ESTERIFICATION; IONS; MICELLES; NUCLEOPHILES; ORGANIC ACIDS;

CONVENTIONAL SURFACTANTS; FATAL DISEASE; FUNCTIONALIZED; FUNCTIONALIZED MICELLES; HYDROXAMATE IONS; HYDROXAMIC ACIDS; NERVE AGENTS; NUCLEOPHILICITIES;

ESTERS;

CARBON; CARBOXYLIC ACID; ESTER; HYDROXAMIC ACID; ION; MICELLE; ORGANOPHOSPHATE; PHOSPHATE; SOLVENT; SULFONIC ACID DERIVATIVE; SURFACTANT; WATER;

CATALYSIS; CHEMISTRY; KINETICS; MICELLE; ORGANIC CHEMISTRY; PH; PROCEDURES;

CARBON; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CHEMISTRY, ORGANIC; ESTERS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; HYDROXAMIC ACIDS; IONS; KINETICS; MICELLES; ORGANOPHOSPHATES; PHOSPHATES; SOLVENTS; SULFONIC ACIDS; SURFACE-ACTIVE AGENTS; WATER;

EID: 84924043220     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob02067g     Document Type: Review

References (205)

1. G. S. Andre M. Kliachyna S. Kodepelly L. L. Leriche E. Gillon P. Y. Renard F. Nachon R. Baati A. Wagner Tetrahedron 2011 67 6352 6361
2. A. B. Kanu P. E. Haigh H. H. Hill Anal. Chim. Acta 2005 553 148 159
3. K. Kim O. G. Tsay D. A. Atwood D. G. Churchill Chem. Rev. 2011 111 5345 5403
4. J. Bajgar J. Fusek K. Kuca L. Bartosova D. Jun Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 461 466
5. Y. C. Yang Acc. Chem. Res. 1999 32 109 115
6. Y. C. Yang J. A. Bakar J. R. Ward Chem. Rev. 1992 92 1729 1743
7. B. M. Smith Chem. Soc. Rev. 2008 37 470 478
8. L. Bromberg H. S. Gibson W. R. Creasy D. J. McGarvey R. A. Fry T. A. Hatton Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 1650 1659
9. Y. Murakami J. Sunamoto J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973 9 1235 1241
10. J. R. Cox O. B. Ramsay Chem. Rev. 1964 64 317 352
11. N. L. Wolfe Chemosphere 1980 9 571 579
12. G. Graefe and N. N. Melnikov, Chemistry of Pesticides, Gunther and Jane Davies Gunther, translated from the Russian by Ruth L, ed., F. A. Busbey, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York, edn, 1971, vol. 23, p. 417
13. K. K. Ghosh S. Tiwari J. Marek K. Kuca Main Group Chem. 2010 9 337 353
14. A. E. F. Nassar S. V. Lucas C. A. Myler W. R. Jones M. Campisano L. D. Hoffland Anal. Chem. 1998 70 3598 3604
15. R. A. Moss K. W. Alwis J. Supshin J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2651 2655
16. F. M. Menger M. J. Rourk Langmuir 1999 15 309 313
17. H. L. Yale Chem. Rev. 1943 33 209 256
18. H. J. Cristau E. Torreilles T. Cussagne C. Lion M. Desgranges G. Magnaud G. Delmas Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1996 111 129
19. J. J. Kiddle S. P. Mezyk J. Phys. Chem. B 2004 108 9568 9570
20. H. P. Benschop G. R. Van den Berg V. V. Hooidonk P. A. De Jong C. E. L. Kientz J. Med. Chem. 1979 22 1306 1313
21. Technical Information Bulletin AL-122, Sigma-Aldrich, St. Louis, MO
22. N. B. Munro S. S. Talmage G. D. Griffin L. C. Waters A. P. Watson J. F. King V. Hauschild Environ. Health Perspect. 1999 107 933 974
23. B. Muir G. McDonald D. B. Cooper M. C. Moran J. Chromatogr., A 2005 27 1 6
24. N. Sharma R. Kakkar Adv. Mater. Lett. 2013 4 508 521
25. W. E. Steiner B. H. Clowers P. E. Haigh H. H. Hill Anal. Chem. 2003 75 6068 6076
26. J. Aqvist K. Kolmodin J. Florian A. Warshel Chem. Biol. 1999 6 R71 R80
27. E. A. Castro D. Ugarte M. F. Rojas P. Pavez J. G. Santos Int. J. Chem. Kinet. 2011 43 708 714
28. B. Kumar D. Tikariha M. L. Satnami N. Barbero P. Quagliotto K. K. Ghosh J. Phys. Org. Chem. 2014 27 613 621
29. A. J. Kirby A. M. Manfredi B. S. Souza M. Medeiros J. P. Priebe T. A. S. Brandao F. Nome ARKIVOC 2009 3 28 38
30. N. Singh, Y. Karpichev, K. Kuca and K. K. Ghosh, Design and Reactivity of Alpha Nucleophiles: Relevance to Decontamination under Mild Conditions, in New Trends in Supramolecular Chemistry, ed., V. Rybachenko, East Publisher House, Donetsk, 2014, ch. 15, pp. 327-353
31. G. W. Wagner P. W. Bartram J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 144 419 424
32. T. J. Bandosz M. Laskoski J. Mahle G. Mogilevsky G. W. Peterson J. A. Rossin G. W. Wagner J. Phys. Chem. C 2012 116 11606 11614
33. S. Bhattacharya K. Snehalatha J. Org. Chem. 1997 62 2198 2204
34. K. K. Ghosh D. Sinha M. L. Satnami D. K. Dubey P. Rodriguez-Dafonte G. L. Mundhara Langmuir 2005 21 8664 8669
35. S. Bal S. Kolay A. Srivastava K. K. Ghosh Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2006 45 1825 1830
36. K. K. Ghosh J. Vaidya M. L. Satnami Int. J. Chem. Kinet. 2006 38 21 31
37. K. K. Ghosh M. L. Satnami D. Sinha J. Vaidya J. Mol. Liq. 2005 116 55 60
38. K. K. Ghosh Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997 36 1089 1102
39. K. K. Ghosh S. Ghosh J. Org. Chem. 1994 59 1369 1374
40. K. K. Ghosh S. Ghosh S. S. Thakur Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1996 35 121 126
41. K. K. Ghosh S. Ghosh J. Indian Chem. Soc. 1995 72 19 23
42. K. K. Ghosh S. S. Thakur Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1996 35 798 802
43. K. K. Ghosh S. Kolay S. Bal M. L. Satnami P. Quagliotto P. R. Dafonte Colloid Polym. Sci. 2008 286 293 303
44. K. K. Ghosh A. Pandey Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 1998 37 871 876
45. K. K. Ghosh S. Roy Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996 69 3417 3422
46. K. K. Ghosh S. Roy Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1997 36 324 328
47. C. P. Brink A. L. Crumbliss J. Org. Chem. 1982 47 1171 1176
48. K. K. Ghosh Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2003 42 2683 2697
49. A. J. Buglass K. Hudson J. G. Tillett J. Chem. Soc. B 1971 123 126
50. S. P. Gupta and A. Sharma, Hydroxamic acids: A Unique Family of Chemicals with Multiple Biological Activities, in Chemistry of Hydroxamic Acids, ed., S. P. Gupta, Springer, Berlin, Heidelberg, New York, edn, 2013, ch. 1, vol 312, pp. 1-16
51. O. Exner M. Hradil J. Mollin Collect. Czech. Chem. Commun. 1993 58 1109 1121
52. O. Exner B. Kakac Collect. Czech. Chem. Commun. 1963 28 1656 1663
53. A. Srivastava K. K. Ghosh Indian J. Chem., Sect. A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2007 46 1630 1634
54. A. Srivastava K. K. Ghosh J. Dispersion Sci. Technol. 2008 29 1381 1384
55. K. K. Ghosh D. Sinha M. L. Satnami D. K. Dubey A. Shrivastav R. M. Palepu P. R. Dafonte J. Colloid Interface Sci. 2006 301 564 568
56. A. E. Hervey D. L. Manning J. Am. Chem. Soc. 1950 72 4488 4493
57. T. Kolosa Tetrahedron 1983 39 1753 1759
58. D. A. Brown R. A. Googan N. J. Fitzpatrick W. K. Glass D. E. Abukshima L. Shiiels M. Ahlgran K. Smolander T. T. Pakkanen T. A. Pakkanen M. Perakyla J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2673 2680
59. M. Birus E. R. Van M. Gabricevic A. Zahl Eur. J. Inorg. Chem. 2002 819 825
60. N. J. Fina J. O. Edwards Int. J. Chem. Kinet. 1973 5 1 26
61. K. H. Ibone-Rassa J. O. Edward J. Am. Chem. Soc. 1962 84 763 768
62. D. J. Palling W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4869 4876
63. J. E. Dixon T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1971 93 3248 3254
64. J. E. Dixon T. C. Bruice J. Am. Chem. Soc. 1971 93 6592 6597
65. K. R. Fountain D. B. Tady T. W. Paul M. V. Golynskiy J. Org. Chem. 1999 64 6547 6553
66. K. R. Fountain T. W. Dunkin K. D. Patel J. Org. Chem. 1999 62 2738
67. E. V. Patterson K. R. Fountain J. Org. Chem. 2006 71 8121 8125
68. K. R. Fountain D. P. Fountain B. Michaels D. B. Myers J. K. Salmon D. A. VanGalen P. Yu Can. J. Chem. 1991 69 798 810
69. K. R. Fountain C. J. Felkerson J. D. Driskel B. D. Lamp J. Org. Chem. 2003 68 1810 1814
70. I. H. Um J. Y. Lee S. Y. Bac E. Buncel Can. J. Chem. 2005 83 1365 1371
71. E. Buncel C. Chuaqui H. Wilson J. Org. Chem. 1980 45 3621 3626
72. E. Buncel H. Wilson C. Chuaqui J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4896 4900
73. E. Buncel I. H. Um Tetrahedron 2004 60 7801 7825
74. F. Terrier E. L. Guével A. P. Chatrousse G. Moutiers E. Buncel Chem. Commun. 2003 600 601
75. X. Han V. K. Balakrishnan G. W. VanLoon E. Buncel Langmuir 2006 22 9009 9017
76. S. Hoz E. Buncel Isr. J. Chem. 1985 26 313 319
77. S. Hoz J. Org. Chem. 1982 47 3545 3547
78. E. Buncel, I. H. Um and F. Terrier, Hydroxylamine, Oximate and Hydroxamate as α-Nucleophiles in Dephosphorylation. Patai Series: The Chemistry of Functional Groups, eds., Z. Rappoport, and, J.E. Liebman, John Wiley and Sons, Chichester, 2009, ch. 17, pp. 814-834
79. I. H. Um S. J. Hwang E. Buncel J. Org. Chem. 2006 71 915 920
80. J. D. Aubort R. F. Hudson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970 937 938
81. F. Terrier P. MacCormack E. Kizilian J. C. Halle P. Demersemen F. Guir C. Lion J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991 153 158
82. J. Epstein P. L. Cannon Jr. H. O. Michel B. E. Hackley Jr. W. A. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1967 89 2937 2943
83. W. P. Jencks M. Gilchrist J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2622 2637
84. Yu. S. Simanenko A. F. Popov T. M. Prokop'eva E. A. Karpichev V. A. Savelova I. P. Suprun C. A. Bunton Russ. J. Org. Chem. 2002 38 1286 1298
85. T. M. Prokop'eva Yu. S. Simanenko E. A. Karpichev V. A. Savelova A. F. Popov Russ. J. Org. Chem. 2004 40 1617 1629
86. F. Terrier P. R. Dafonte E. L. Guével G. Moutiers Org. Biomol. Chem. 2006 4 4352 4363
87. J. O. Edwards R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1962 84 16 24
88. L. Garcia-Rio P. Herves J. C. Mejuto J. Perez-Juste P. R. Dafonte New J. Chem. 2003 27 372 380
89. C. A. Bunton N. D. Gillitt H. J. Foroudian Langmuir 1998 14 4415 4421
90. C. N. Hurd L. Bauer J. Am. Chem. Soc. 1954 76 2791 2792
91. B. E. Hackley Jr. R. Plapinger M. Stolberg T. W. Jauregg J. Am. Chem. Soc. 1955 77 3651 3653
92. M. A. Stolberg R. C. Tweit G. M. Steinberg T. W. Jauregg J. Am. Chem. Soc. 1955 77 765 767
93. R. Swidler G. M. Steinberg J. Am. Chem. Soc. 1956 78 3594 3598
94. A. L. Green G. L. Sainsbury B. Saville M. Stansfiled J. Chem. Soc. 1958 28 1583 1587
95. D. Samuel B. L. Silver J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1197 1198
96. F. Filippini R. F. Hudson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 522 523
97. Y. S. Simanenko T. M. Prokop'eva A. F. Popov C. A. Bunton E. A. Karpichev V. A. Savelova K. K. Ghosh Russ. J. Org. Chem. 2004 40 1337 1350
98. T. M. Prokop'eva Yu. S. Simanenko I. P. Suprun V. A. Savelova T. M. Zubareva Y. Karpichev Russ. J. Org. Chem. 2001 37 655 666
99. E. S. Orth P. L. F. da Silva R. S. Mello C. A. Bunton H. M. S. Milagre M. N. Eberlin H. D. Fiedler F. Nome J. Org. Chem. 2009 74 5011 5016
100. M. Medeiros E. S. Orth A. M. Manfredi P. Pavez G. A. Micke A. J. Kirby F. Nome J. Org. Chem. 2012 77 10907 10913
101. N. Nandy K. Bhattacharya B. Bagchi Chem. Rev. 2000 100 2013 2045
102. K. K. Ghosh M. L. Satnami D. Sinha Tetrahedron Lett. 2004 45 9103 9105
103. J. H. Fendler and E. J. Fendler, Catalysis in micellar and macromolecular systems, Academic Press, New York, 1975
104. T. Dwars E. Paetzold G. Oehme Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7174 7199
105. P. Scrimin P. Tecilla U. Tonellato C. A. Bunton Colloids Surf., A 1998 144 71 79
106. B. Xu W. Jiang J. Li J. Zhong Colloid Polym. Sci. 2010 288 347 359
107. A. Fuzza F. Nome D. Zanette L. S. Romsted Langmuir 1995 11 2393 2398
108. K. K. Ghosh D. Sinha M. L. Satnami J. Surf. Sci. Technol. 2003 19 159 166
109. K. K. Ghosh Y. Simanenko M. L. Satnami S. K. Sar Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2004 43 1990 1994
110. K. K. Ghosh S. Bal M. L. Satnami P. R. Dafonte R. M. Palepu J. Dispersion Sci. Technol. 2006 27 349 355
111. S. Bal M. L. Satnami P. R. Dafonte R. M. Palepu K. K. Ghosh J. Dispersion Sci. Technol. 2007 23 33 48
112. D. S. Kwon J. K. Jung S. E. Lee J. Y. Park I. H. Um Bull. Korean Chem. Soc. 1992 13 486
113. M. Silva R. S. Mello M. A. Farrukh J. Venturini C. A. Bunton H. M. S. Milagre M. N. Eberlin H. D. Fiedler F. Nome J. Org. Chem. 2009 74 8254 8260
114. M. L. Satnami S. Dhritlahre R. Nagwanshi I. Karbhal K. K. Ghosh F. Nome J. Phys. Chem. B 2010 114 16759 16765
115. M. L. Satnami I. Karbhal H. K. Dewangan Int. J. Chem. Kinet. 2014 46 419 432
116. C. A. Bunton F. H. Hamed L. S. Romsted J. Phys. Chem. 1982 86 2103 2108
117. B. Kumar, M. L. Satnami, K. K. Ghosh and K. Kuca, J. Phy. Org. Chem., 2012, 25, 864 871
118. B. Kumar D. Tikariha K. K. Ghosh N. Barbero P. Quagliotto J. Phys. Org. Chem. 2013 62 626 631
119. K. K. Ghosh S. Kolay S. Bal M. L. Satnami P. Quagliotto P. R. Dafonte Colloid Polym. Sci. 2008 286 293 303
120. D. Tikariha N. Singh M. L. Satnami K. K. Ghosh N. Barbero P. Quagliotto Colloids Surf., A 2012 411 1 11
121. S. Tiwari K. K. Ghosh J. Marek K. Kuca Lett. Drug Des. Discovery 2010 7 194 199
122. T. Kunitake S. Shinkai Y. Okahata Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 540 545
123. N. Singh Y. Karpichev B. Gupta M. L. Satnami J. Mark K. Kuca K. K. Ghosh J. Phys. Chem. B 2013 117 3806 3817
124. I. V. Kapitanov I. A. Belousova A. E. Shumeiko M. L. Kostrikin T. M. Prokop'eva A. F. Popov Russ. J. Org. Chem. 2014 50 694 704
125. U. Tonellato Colloids Surf. 1989 35 121 134
126. I. V. Kapitanov I. A. Belousova M. K. Turovskaya Y. Karpichev T. M. Prokop'eva A. F. Popov Russ. J. Org. Chem. 2012 48 651 662
127. M. Kiwala R. Cibulka F. Hampl Collect. Czech. Chem. Commun. 2006 71 1642 1658
128. A. F. Popov Pure Appl. Chem. 2008 80 1381 1397
129. H. Morales-Rojas R. A. Moss Chem. Rev. 2002 102 2497 2521
130. I. Rico-Lattes E. Perez S. F. Messant A. Lattes C. R. Chim. 2011 14 700 715
131. A. Pillersdorf J. Katzhendler J. Org. Chem. 1979 44 934 942
132. R. Reiner K. Rossmann Monatsh. Chem. 1982 113 223 231
133. R. Reiner, K. Rossmann and U. Biehl, DE2844667 A1, 1980
134. I. Tabushi Y. Kuroda S. Kita Tetrahedron Lett. 1974 15 643 646
135. T. Kunitake Y. Okahata S. Tanamachi R. Ando Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 1967 1971
136. R. Hershfield M. L. Bender J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1376 1377
137. T. Kunitake Y. Okahata T. Sakamoto J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7799 7806
138. Y. S. Simanenko E. A. Karpichev T. M. Prokop'eva A. Lattes A. F. Popov V. A. Savelova I. A. Belousova Russ. J. Org. Chem. 2004 40 206 218
139. I. A. Belousova I. V. Kapitanov A. E. Shumeiko V. A. Mikhailov N. G. Razumova T. M. Prokop'eva A. F. Popov Theor. Exp. Chem. 2008 44 292 299
140. G. M. Steinberg R. Swidler J. Org. Chem. 1965 30 2362 2365
141. L. Bauer O. Exner Angew. Chem., Int. Ed. 1974 13 376 384
142. O. Exner Dan. Tidsskr. Farm. 1968 42 145
143. A. Blasko C. A. Bunton N. D. Gillitt Langmuir 1997 13 6439 6446
144. J. M. Brown J. L. Lynn Jr. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1980 84 95 100
145. H. Ihara H. Hashiguchi T. Kunitake Chem. Lett. 1983 733 736
146. T. Kunitake S. Shinkai Adv. Phys. Org. Chem. 1981 17 435 487
147. S. Shinkai T. Kunitake Bull. Chem. Soc. Jpn. 1977 50 2400 2405
148. I. A. Belousova E. A. Karpichev T. M. Prokop'eva L. V. Lukyanova V. A. Savelova A. F. Popov Theor. Exp. Chem. 2007 43 35 43
149. T. A. Hatton, L. E. Bromberg and H. Zhang, Germ. Pat, DE 2844667A1, 1980
150. A. K. Luthra A. Williams J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 95 83 9592
151. M. A. Fernandez R. H. de Rossi E. Cervello C. Jaime J. Org. Chem. 2001 66 4399 4404
152. E. Iglesias J. Org. Chem. 2000 65 6583 6594
153. A. R. Alvarez L. G. Rio P. Herves J. R. Leis J. C. Mejuto J. P. Juste Langmuir 1999 15 8368 8375
154. A. M. Granados R. H. de Rossi J. Org. Chem. 2001 66 1548 1552
155. R. A. Moss P. K. Gong Langmuir 2000 16 8551 8554
156. K. K. Ghosh P. Sharma J. Dispersion Sci. Technol. 2005 26 723 728
157. K. K. Ghosh P. Sharma J. Indian Chem. Soc. 2002 79 895 897
158. K. K. Ghosh P. Sharma S. Taramkar S. K. Sar React. Kinet. Catal. Lett. 2004 81 161 168
159. F. Brandhuber M. Zengerle L. Porwol A. Bierwisch M. Koller G. Reiter F. Worek S. Kubik Chem. Commun. 2013 49 3425 3427
160. R. S. Mello E. S. Orth W. Loh H. D. Fiedler F. Nome Langmuir 2011 27 15112 15119
161. L. Bromberg H. Schreuder-Gibson W. R. Creasy D. J. McGarvey R. A. Fry T. A. Hatton Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 1650 1659
162. F. M. Menger C. E. Portnoy J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4698 4703
163. E. J. Fendler J. H. Fendler Adv. Phys. Org. Chem. 1970 8 271 406
164. C. A. Bunton S. Wright Langmuir 1993 9 117 120
165. L. S. Romsted C. A. Bunton J. Yao Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1997 2 622 628
166. M. Y. Cheong A. Ariffin M. N. Khan Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 1135 1140
167. I. H. Um G. J. Lee H. W. Yoon D. S. Kwon Tetrahedron Lett. 1992 33 2023 2026
168. R. M. Tarkka E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1503 1507
169. I. H. Um E. Buncel J. Org. Chem. 2000 65 577 582
170. I. H. Um Y. M. Park E. Buncel Chem. Commun. 2000 1917 1918
171. I. H. Um J. Y. Hong E. Buncel Chem. Commun. 2001 27 28
172. I. H. Um E. Buncel J. Am. Chem. Soc. 2001 123 11111 11112
173. I. H. Um E. J. S. Lee E. Buncel J. Org. Chem. 2001 66 4859 4864
174. I. H. Um H. W. Yoon J. S. Lee H. J. Moon D. S. Kwon J. Org. Chem. 1997 62 5939 5944
175. E. Buncel I. H. Um J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 595 595
176. I. H. Um Bull. Korean Chem. Soc. 1990 11 173
177. I. H. Um J. S. Kang M. Y. Kim E. Buncel J. Org. Chem. 2013 78 8689 8695
178. A. Shrivastava K. K. Ghosh J. Mol. Liq. 2008 141 99 101
179. C. Berndt N. Utrapiromsuk D. E. Conran J. Org. Chem. 1984 49 106 109
180. C. A. Bunton H. J. Foroudian N. D. Gillitt J. Phys. Org. Chem. 1999 12 758 764
181. C. A. Bunton F. Nome F. H. Quina L. S. Romsted Acc. Chem. Res. 1991 1 357 364
182. C. A. Bunton J. Mol. Liq. 1997 72 231 249
183. C. A. Bunton N. D. Gillitt J. Phys. Org. Chem. 2002 15 29 36
184. C. A. Bunton H. J. Foroudian N. D. Gillitt C. R. Whiddon Can. J. Chem. 1998 76 946 954
185. T. W. Failes T. W. Hambley J. Inorg. Biochem. 2007 101 396 403
186. E. Farkas E. A. Enyedy L. Zekany G. Deak J. Inorg. Biochem. 2001 83 107 114
187. E. M. F. Muri M. J. Nieto R. D. Sindelar J. S. Williamson Curr. Med. Chem. 2002 9 1631 1653
188. M. J. Miller Chem. Rev. 1989 89 1563 1157
189. D. Pal S. Saha J. Adv. Pharm. Technol. Res. 2012 3 92 99
190. M. Barbarić S. UrŠić V. Pilepić B. Zorc A. Hergold-Brundić A. Nagl M. GrdiŠa K. Pavelić R. Snoeck G. Andrei J. Balzarini E. D. Clercq M. Mintas J. Med. Chem. 2005 48 884 887
191. M. Z. Končić M. Barbarić I. Perković B. Zorc Molecules 2011 16 6232 6242
192. C. R. Raetz J. Biol. Chem. 2000 275 11002 11009
193. K. Tabuchi H. Okubo K. Fujihira S. Tsuji A. Hara J. Kusakari Neurosci. Lett. 2001 307 29 32
194. F. Leoni A. Zaliani G. Bertolini G. Porro P. Pagani P. Pozzi G. Dona G. Fossati S. Sozzani T. Azam R. Bufler G. Fantuzzi I. Goncharav S. H. Kim B. J. Pomerantz L. L. Reznikov B. Siegmund C. A. Dinarello P. Mascagni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 2995 3000
195. J. M. Clements R. P. Beckett A. Brown G. Catlin M. Labell S. Palan W. Thomas M. Whittaker S. Wood S. Salama P. J. Baker H. F. Rodgers V. Barynin D. W. Rice M. G. Hunter Antimicrob. Agents Chemother. 2001 45 563 570
196. Y. Komatsu K. Y. Tomizaki M. Tsukamoto T. Kato N. Nishino S. Sato T. Yamori T. Tsuruo R. Furumai M. Yoshida S. Horinouchi H. Hayashi Cancer Res. 2001 61 4459 4466
197. H. R. Onishi B. A. Pelak L. S. Gerckens L. L. Silver F. M. Kahan M. H. Chen A. A. Patchett S. M. Galloway S. A. Hyland M. S. Anderson C. R. H. Raetz Science 1996 274 980 982
198. C. Cianci T. D. Y. Chung N. Meanwell H. Putz M. Hagen R. J. Colonno M. Krystal Antiviral Chem. Chemother. 1996 7 353 360
199. T. Ohta H. Shibata T. Kawamori M. Iimuro T. Sugimura K. Wakabayashi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001 285 728 733
200. K. N. Raymond G. Miiller B. F. Matzanke Top. Curr. Chem. 1984 123 49 102
201. H. M. Niemeyer J. Agric. Food Chem. 2009 57 1677 1696
202. M. N. Hermann Phytochemistry 1988 27 3349 3358
203. R. L. Muro C. C. Figueroa H. M. Niemeyer J. Chem. Ecol. 2000 26 2725 2736
204. Z. Li H. Yamamoto Acc. Chem. Res. 2013 46 506 518
205. R. C. Michaelson R. E. Palermo K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1990 1992