Anti-mycobacterial activities of copper(II) complexes. Part II. Lipophilic hydroxypyridinones derived from maltol

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 93, Issue 3, 2014, Pages 334-340

  Salsbury, Lauren E ^a   Robertson, Katherine N ^b   Flewelling, Andrew J ^b   Li, Hoaxin ^b   Geier, Stephen J ^a   Vogels, Christopher M ^a   Gray, Christopher A ^c   Westcott, Stephen A ^a  

^a MOUNT ALLISON UNIVERSITY   (Canada)

^b UNIVERSITY OF NEW BRUNSWICK   (Canada)

^c SAINT MARY S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Aliphatic amines; Anti mycobacterial; Copper; Hydroxypyridinones; Lipophilic; Tuberculosis

Indexed keywords

X RAY DIFFRACTION;

ALIPHATIC AMINES; ANTI-MYCOBACTERIAL; HYDROXYPYRIDINONES; LIPOPHILIC; TUBERCULOSIS;

COPPER;

EID: 84923693244     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/cjc-2014-0426     Document Type: Article

References (51)

1. World Health Organization. Global Tuberculosis; Report 2013; WHO/HTM/TB/2013.11.
2. Pavan F. R. Poelhsitz G. V. Barbosa M. I. F. Leite S. R. A. Batista A. A. Ellena J. Sato L. S. Franzblau S. G. Moreno V. Gambino D. Leite C. Q. F. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 5099. 10.1016/j.ejmech.2011.08.023.
3. Williams S. L. de Oliveira C. A. F. Vazquez H. McCammon J. A. Chem. Biol. Drug Des. 2011, 77, 117. 10.1111/j.1747-0285.2010.01060.x.
4. Wolschendorf F. Ackart D. Shrestha T. B. Hascall-Dove L. Nolan S. Lamichhane G. Wang Y. Bossmann S. H. Basaraba R. J. Niederweis M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1621. 10.1073/pnas.1009261108.
5. Poggi M. Barroso R. Costa-Filho A. J. de Barros H. B. Pavan F. Leite C. Q. Gambino D. Torre M. H. J. Mex. Chem. Soc. 2013, 57, 198.
6. Stokowa K. Szczepanik W. Gaggelli N. Gaggelli E. Valnsin G. Jeowska-Bojczuk M. J. Inorg. Biochem. 2012, 106, 111. 10.1016/j.jinorgbio.2011.08.021.
7. Manning T. Mikula R. Lee H. Calvin A. Darrah J. Wylie G. Phillips D. Bythell B. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 976. 10.1016/j.bmcl.2013.12.053.
8. Maccari R. Ottanà R. Bottari B. Rotondo E. Vigorita M. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5731. 10.1016/j.bmcl.2004.09.052.
9. Hunoor R. S. Patil B. R. Badiger D. S. Vadavi R. S. Gudasi K. B. Chandrashekhar V. M. Muchchandi I. S. Spectrochim. Acta A 2010, 77, 838. 10.1016/j.saa.2010.08.015.
10. Bottari B. Maccari R. Monforte F. Ottanà R. Rotondo E. Vigorita M. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 657. 10.1016/S0960-894X(00)00058-5.
11. Joseph J. Nagashri K. Boomadevi Janaki G. Eur. J. Med. Chem. 2012, 49, 151. 10.1016/j.ejmech.2012.01.006.
12. Sousa E. H. S. Basso L. A. Santos D. S. Diógenes L. C. N. Longhinotti E. de França Lopes L. G. de Sousa Moreira Í. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 275. 10.1007/s00775-011-0848-x.
13. Patterson A. E. Bowes E. G. Bos A. O'Neill T. Li H. Flewelling A. Vogels C. M. Decken A. Gray. C. A. Westcott S. A. Can. J. Chem. 2013, 91, 1093. 10.1139/cjc-2013-0274.
14. Sundaravel K. Suresh E. Palaniandavar M. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 199. 10.1016/j.ica.2008.03.083.
15. Ma Y. Roy S. Kong X. Chen Y. Liu D. Hider R. C. J. Med. Chem. 2012, 55, 2185. 10.1021/jm201475u.
16. Santos M. A. Marques S. M. Chaves S. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 240. 10.1016/j.ccr.2011.08.008.
17. Evans R. W. Kong X. Hider R. C. Biochim. Biophys. Acta 2012, 1820, 282. 10.1016/j.bbagen.2011.11.007.
18. Zhou T. Ma Y. Kong X. Hider R. C. Dalton Trans. 2012, 41, 6371. 10.1039/c2dt12159j.
19. Thompson K. H. McNeill J. H. Orvig C. Rev. Portug. Quim. 1997, 4, 3.
20. McNeill J. H. Yuen V. G. Dai S. Orvig C. Mol. Cell. Biochem. 1995, 153, 175. 10.1007/BF01075935.
21. Thompson K. H. Lichter J. LeBel C. Scaife M. C. McNeill J. H. Orvig C. J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 554. 10.1016/j.jinorgbio.2008.12.003.
22. Thompson K. H. Barta C. A. Orvig C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 545. 10.1039/b416256k.
23. Telpoukhovskaia M. A. Rodríguez-Rodríguez C. Cawthray J. F. Scott L. E. Page B. D. G. Alí-Torres J. Sodupe M. Bailey G. A. Patrick B. O. Orvig C. Metallomics 2014, 6, 249. 10.1039/c3mt00135k.
24. Green D. E. Bowen M. L. Scott L. E. Storr T. Merkel M. Böhmerle K. Thompson K. H. Patrick B. O. Schugar H. J. Orvig C. Dalton Trans. 2010, 39, 1604. 10.1039/b918439b.
25. Li D.-F. Hu P.-P. Liu M.-S. Kong X.-L. Zhang J.-C. Hider R. C. Zhou T. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 6597. 10.1021/jf401585f.
26. Bernstein L. R. PCT Int. Appl. 1993,. WO 9309776 A1 19930527.
27. Telpoukhovskaia M. A. Rodríguez-Rodríguez C. Scott L. E. Page B. D. G. Patrick B. O. Orvig C. J. Inorg. Biochem. 2014, 132, 59. 10.1016/j.jinorgbio.2013.12.003.
28. Ambrosi G. Formica M. Fusi V. Giorgi L. Guerri A. Lucarini S. Micheloni M. Paoli P. Rossi P. Zappia G. Inorg. Chem. 2005, 44, 3249. 10.1021/ic0484607.
29. El-Jammal A. Howell P. L. Turner M. A. Li N. Templeton D. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 461. 10.1021/jm00030a005.
30. Thompson K. H. Chiles J. Yuen V. G. Tse J. McNeill J. H. Orvig C. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 683. 10.1016/j.jinorgbio.2004.01.006.
31. Chruscinska E. Garribba E. Micera G. Panzanelli A. J. Inorg. Biochem. 1999, 75, 225. 10.1016/S0162-0134(99)80003-8.
32. Tanaka K. Tengeiji A. Kato T. Toyama N. Shiro M. Shionoya M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12494. 10.1021/ja027175o.
33. Schlegel M. K. Zhang L. Pagano N. Meggers E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 476. 10.1039/b816142a.
34. Rangel M. Transition Met. Chem. 2001, 26, 219. 10.1023/A:1007130400129.
35. Perokovi V.P. Prugoveki B. Croat. Chem. Acta 2013 86 317
36. Collins L. A. Franzblau S. G. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1004.
37. McCulloch M. W. Berrue F. Haltli B. Kerr R. G. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2250. 10.1021/np2006555.
38. Sebaugh J. L. Pharm. Stat. 2011, 10, 128. 10.1002/pst.426.
39. SAINT (Bruker). Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008.
40. SADABS (Bruker). Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2009.
41. Palatinus L. Chapuis G. J. Appl. Crystallogr. 2007, 40, 786. 10.1107/S0021889807029238.
42. Palatinus L. Prathapa S. J. van Smaalen S. J. Appl. Crystallogr. 2012, 45, 575. 10.1107/S0021889812016068.
43. Sheldrick G. M. Acta Cryst. 2008, A64, 112. 10.1107/S0108767307043930.
44. Silva A. M. G. Leite A. Andrade M. Gameiro P. Brandão P. Felix V. de Castro B. Rangel M. Tetrahedron 2010, 66, 8544. 10.1016/j.tet.2010.08.065.
45. Hall S. R. Roy R. McLaughlin D. T. Sullivan K. J. Barclay L. R. C. Vogels C. M. Decken A. Westcott S. A. Crystals 2013, 3, 333. 10.3390/cryst3020333.
46. Zhang Z. Rettig S. J. Orvig C. Inorg. Chem. 1991, 30, 509. 10.1021/ic00003a031.
47. Rangel M. Leite A. Silva A. M. N. Moniz T. Nunes A. Amorim M. J. Queirós C. Cunha-Silva L. Gameiro P. Burgess J. Dalton Trans. 2014, 43, 9722. 10.1039/c4dt00642a.
48. Festa R. A. Jones M. B. Butler-Wu S. Sinsimer D. Gerads R. Bishai W. R. Peterson S. N. Darwin K. H. Mol. Microbiol. 2011, 79, 133. 10.1111/j.1365-2958.2010.07431.x.
49. Dholariya H. R. Patel K. S. Patel J. C. Patel K. D. Spectrochim. Acta, Part A 2013, 108, 319. 10.1016/j.saa.2012.09.096.
50. Singnapurkar D. Dandwate P. Anson C. E. Powell A. K. Afrasiabi Z. Sinn E. Pandit S. Swamy K. V. Franzblau S. Padhye S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3172. 10.1016/j.bmcl.2012.03.047.
51. Nunes A. Podinovskaia M. Leite A. Gameiro P. Zhou T. Ma Y. Kong X. Schaible U. E. Hider R. C. Rangel M. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 861. 10.1007/s00775-010-0650-1.