Improving the fatigue resistance of diarylethene switches

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 7, 2015, Pages 2738-2747

  Herder, Martin ^a   Schmidt, Bernd M ^a   Grubert, Lutz ^a   Pätzel, Michael ^a   Schwarz, Jutta ^a   Hecht, Stefan ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES; FATIGUE OF MATERIALS;

BY-PRODUCT FORMATION; FATIGUE BEHAVIOR; FATIGUE RESISTANT; LIGHT-RESPONSIVE MATERIALS; PHOTOCHROMIC REACTIONS; PHOTOCHROMIC SWITCHES; PHOTOCHROMIC SYSTEMS; STRUCTURAL FLEXIBILITIES;

PHOTOCHROMISM;

DIARYLETHENE; ETHYLENE DERIVATIVE; SOLVENT; THIAZOLE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FATIGUE RESISTANCE; ISOMER; ISOMERIZATION; LIGHT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOOXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; QUANTUM YIELD; RING OPENING; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS; ULTRA PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ULTRAVIOLET IRRADIATION; ULTRAVIOLET RADIATION;

EID: 84923668976     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja513027s     Document Type: Article

References (75)

1. Göstl, R.; Senf, A.; Hecht, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1982-1996
2. Neilson, B. M.; Bielawski, C. W. ACS Catal. 2013, 3, 1874-1885
3. Stoll, R. S.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5054-5075
4. Raymo, F. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 14840-14850
5. Fukaminato, T. J. Photochem. Photobiol., C 2011, 12, 177-208
6. Cusido, J.; Deniz, E.; Raymo, F. M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2031-2045
7. Heilemann, M.; Dedecker, P.; Hofkens, J.; Sauer, M. Laser Photon. Rev. 2009, 3, 180-202
8. Szymański, W.; Beierle, J. M.; Kistemaker, H. A. V.; Velema, W. A.; Feringa, B. L. Chem. Rev. 2013, 113, 6114-6178
9. Natali, M.; Giordani, S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4010-4029
10. Yagai, S.; Kitamura, A. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1520-1529
11. Kim, T.; Zhu, L.; Al-Kaysi, R. O.; Bardeen, C. J. ChemPhysChem 2014, 15, 400-414
12. Bleger, D.; Yu, Z.; Hecht, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12260-12266
13. Orgiu, E.; Samorì, P. Adv. Mater. 2014, 26, 1827-1845
14. Shallcross, R. C.; Zacharias, P.; Köhnen, A.; Körner, P. O.; Maibach, E.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2013, 25, 469-476
15. Tsujioka, T.; Irie, M. J. Photochem. Photobiol., C 2010, 11, 1-14
16. Irie, M.; Fukaminato, T.; Matsuda, K.; Kobatake, S. Chem. Rev. 2014, 114, 12174-12277
17. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
18. Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 206-207
19. Irie, M.; Lifka, T.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shindo, Y. Chem. Commun. 1999, 747-750
20. Shoji, H.; Kobatake, S. Chem. Commun. 2013, 49, 2362-2364
21. Liu, H.-h.; Chen, Y. New J. Chem. 2012, 36, 2223-2227
22. Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Yamada, T.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Lett. 2000, 29, 1358-1359
23. Hirose, T.; Inoue, Y.; Hasegawa, J.-y.; Higashiguchi, K.; Matsuda, K. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 1084-1093
24. Harvey, E. C.; Areephong, J.; Cafolla, A. A.; Long, C.; Browne, W. R.; Feringa, B. L.; Pryce, M. T. Organometallics 2014, 33, 447-456
25. Sakano, T.; Imaizumi, Y.; Hirose, T.; Matsuda, K. Chem. Lett. 2013, 42, 1537-1539
26. Ikeda, H.; Sakai, A.; Kawabe, A.; Namai, H.; Mizuno, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4972-4976
27. Sevez, G.; Gan, J.; Pan, J.; Sallenave, X.; Colin, A.; Saadoui, H.; Saleh, A.; Vögtle, F.; Pozzo, J.-L. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 888-893
28. Peters, A.; Branda, N. R. Adv. Mater. Opt. Electron. 2000, 10, 245-249
29. Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Kobatake, S.; Yamada, T.; Kawai, T.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2389-2394
30. Ikeda, H.; Kawabe, A.; Sakai, A.; Namai, H.; Mizuno, K. Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 893-908
31. Mendive-Tapia, D.; Perrier, A.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Lasorne, B.; Jacquemin, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 18463-18471
32. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Hania, R.; Pugzlys, A.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L.; Duppen, K.; van Esch, J. H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 1887-1893
33. Patel, P. D.; Mikhailov, I. A.; Belfield, K. D.; Masunov, A. E. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 3711-3722
34. Jeong, Y.-C.; Park, D. G.; Kim, E.; Ahn, K.-H.; Yang, S. I. Chem. Commun. 2006, 1881-1883
35. Jeong, Y.-C.; Yang, S. I.; Kim, E.; Ahn, K.-H. Tetrahedron 2006, 62, 5855-5861
36. Asadirad, A. M.; Boutault, S.; Erno, Z.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3024-3027
37. Neilson, B. M.; Bielawski, C. W. Chem. Commun. 2013, 49, 5453-5455
38. Neilson, B. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12693-12699
39. Lemieux, V.; Spantulescu, M.; Baldridge, K.; Branda, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5034-5037
40. Nakashima, T.; Kajiki, Y.; Fukumoto, S.; Taguchi, M.; Nagao, S.; Hirota, S.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19877-19883
41. Fukumoto, S.; Nakashima, T.; Kawai, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1565-1568
42. Göstl, R.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8784-8787
43. Cahová, H.; Jäschke, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3186-3190
44. Szalóki, G.; Pozzo, J.-L. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11124-11132
45. Herder, M.; Utecht, M.; Manicke, N.; Grubert, L.; Pätzel, M.; Saalfrank, P.; Hecht, S. Chem. Sci. 2013, 4, 1028-1040
46. Hiroto, S.; Suzuki, K.; Kamiya, H.; Shinokubo, H. Chem. Commun. 2011, 47, 7149-7151
47. Orgiu, E.; Crivillers, N.; Herder, M.; Grubert, L.; Pätzel, M.; Frisch, J.; Pavlica, E.; Duong, D. T.; Bratina, G.; Salleo, A.; Koch, N.; Hecht, S.; Samorì, P. Nat. Chem. 2012, 4, 675-679
48. Lucas, L. N.; de Jong, J. J. D.; van Esch, J. H.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 155-166
49. Irie, M.; Lifka, T.; Kobatake, S.; Kato, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4871-4876
50. Chung, J. W.; Yoon, S.-J.; Lim, S.-J.; An, B.-K.; Park, S. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7030-7034
51. Göstl, R.; Kobin, B.; Grubert, L.; Pätzel, M.; Hecht, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14282-14285
52. Uchida, K.; Ishikawa, T.; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron 1998, 54, 6627-6638
53. Maurel, F.; Perrier, A.; Jacquemin, D. Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 1122-1133
54. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Maurel, F. o.; Perrier, A. l. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9489-9497
55. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Ciofini, I.; Adamo, C. Acc. Chem. Res. 2008, 42, 326-334
56. Jacquemin, D.; Perpète, E. A.; Scuseria, G. E.; Ciofini, I.; Adamo, C. J. Chem. Theory Comput. 2007, 4, 123-135
57. Delbaere, S.; Vermeersch, G.; Micheau, J.-C. J. Photochem. Photobiol., C 2011, 12, 74-105
58. Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Irie, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3537-3540
59. Deniel, M. H.; Lavabre, D.; Micheau, J. C. In Organic Photochromic and Thermochromic Compounds; Crano, J.; Guglielmetti, R., Eds.; Kluwer Academic: New York, 1999; Vol. 2, pp 167-209.
60. Maafi, M.; Brown, R. G. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1360-1372
61. Irie, M.; Sakemura, K.; Okinaka, M.; Uchida, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 8305-8309
62. Santos, A. R.; Ballardini, R.; Belser, P.; Gandolfi, M. T.; Iyer, V. M.; Moggi, L. Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1734-1742
63. Sumi, T.; Takagi, Y.; Yagi, A.; Morimoto, M.; Irie, M. Chem. Commun. 2014, 50, 3928-3930
64. Sheppard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3072-3076
65. Staykov, A.; Areephong, J.; R. Browne, W.; L. Feringa, B.; Yoshizawa, K. ACS Nano 2011, 5, 1165-1178
66. Browne, W. R.; de Jong, J. J. D.; Kudernac, T.; Walko, M.; Lucas, L. N.; Uchida, K.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6414-6429
67. Guirado, G.; Coudret, C.; Hliwa, M.; Launay, J.-P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17445-17459
68. Schleyer, P. v. R.; Manoharan, M.; Wang, Z.-X.; Kiran, B.; Jiao, H.; Puchta, R.; van Eikema Hommes, N. J. R. Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468
69. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
70. Monaco, S.; Semeraro, M.; Tan, W.; Tian, H.; Ceroni, P.; Credi, A. Chem. Commun. 2012, 48, 8652-8654
71. Indelli, M. T.; Carli, S.; Ghirotti, M.; Chiorboli, C.; Ravaglia, M.; Garavelli, M.; Scandola, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7286-7299
72. Ko, C.-C.; Kwok, W.-M.; Yam, V. W.-W.; Phillips, D. L. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5840-5848
73. Jukes, R. T. F.; Adamo, V.; Hartl, F.; Belser, P.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 2779-2792
74. Murata, R.; Yago, T.; Wakasa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 1336-1338
75. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2006; pp 83-351.