Theoretical study of photochromic compounds, part 2: Thermal mechanism for byproduct formation and fatigue resistance of diarylethenes used as data storage materials

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 109, Issue 15, 2009, Pages 3711-3722

  Patel, Pansy D ^a   Mikhailov, Ivan A ^a   Belfield, Kevin D ^a   Masunov, Artëm E ^a  

^a UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA   (United States)

Author keywords

Byproduct formation; Chemical kinetics; Electrocyclic reaction; Fatigue resistance

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; BY-PRODUCT FORMATION; CHEMICAL KINETICS; CHEMICAL TRANSITION; CLOSED-RING ISOMERS; DATA STORAGE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; DIARYLETHENES; ELECTROCYCLIC REACTIONS; FATIGUE RESISTANCE; PHOTO-CHROMIC MATERIALS; PHOTOCHROMIC COMPOUND; PHOTOCYCLIZATION; PHOTOSWITCHING; RATIONAL DESIGN; THEORETICAL STUDY; THERMAL MECHANISMS; THIENYL; ULTRA-FAST;

BIOLOGY; CHROMOGENICS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FATIGUE OF MATERIALS; ISOMERS; MATERIALS SCIENCE; OLEFINS; OPTICAL DATA PROCESSING; OPTICAL DATA STORAGE; ORGANIC COMPOUNDS; PHOTOCHROMISM; REACTION KINETICS;

CHEMICAL RESISTANCE;

EID: 71049182396     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22358     Document Type: Conference Paper

References (67)

1. Bouas-Laurent, H.; Durr, H. Pure Appl Chem 2001, 73, 639.
2. Irie, M. Chem Rev 2000, 100, 1683.
3. Patel, P.; Masunov, A. E. J Phys Chem A 2009, 113, 8409.
4. Irie, M.; Lifka, T.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shindo, Y. Chem Commun 1999, 747.
5. Kobatake, S.; Shibata, K.; Uchida, K.; Irie, M. J Am Chem Soc 2000, 122, 12135.
6. Nakayama, Y.; Hayashi, K.; Irie, M. Bull Chem Soc Jpn 1991, 64, 789.
7. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. Chem Eur J 1995, 1, 275.
8. Irie, M. Mol Cryst Liq Cryst 2005, 430, 1.
9. Irie, M.; Mohri, M. J Org Chem 1988, 53, 803.
10. Kobatake, S.; Matsumoto, Y.; Irie, M. Angew Chem Int Ed 2005, 44, 2148.
11. Kobatake, S.; Uchida, K.; Tsuchida, E.; Irie, M. Chem Commun 2002, 2804.
12. Kobatake, S.; Yamada, T.; Uchida, K.; Kato, N.; Irie, M. J Am Chem Soc 1999, 121, 2380.
13. Majumdar, D.; Lee, H. M.; Kim, J.; Kim, K. S.; Mhin, B. J. J Chem Phys 1999, 111, 5866.
14. Matsuda, K.; Irie, M. J Photochem Photobiol C 2004, 5, 169.
15. Morimitsu, K.; Kobatake, S.; Irie, M. Mol Cryst Liq Cryst 2005, 431, 451.
16. Nakamura, S.; Irie, M. J Org Chem 1988, 53, 6136.
17. Saita, K.; Kobatake, S.; Fukaminato, T.; Nanbu, S.; Irie, M.; Sekiya, H. Chem Phys Lett 2008, 454, 42.
18. Uchida, K.; Irie, M. J Inf Recording 1998, 24, 101.
19. Uchida, K.; Matsuoka, T.; Kobatake, S.; Yamaguchi, T.; Irie, M. Tetrahedron 2001, 57, 4559.
20. Yamada, T.; Kobatake, S.; Irie, M. Bull Chem Soc Jpn 2002, 75, 167.
21. Yamada, T.; Kobatake, S.; Muto, K.; Irie, M. J Am Chem Soc 2000, 122, 1589.
22. Yamada, T.; Muto, K.; Kobatake, S.; Irie, M. J Org Chem 2001, 66, 6164.
23. Yamaguchi, T.; Takami, S.; Irie, M. J Photochem Photobiol A 2008, 193, 146.
24. Yamaguchi, T.; Uchida, K.; Irie, M. Bull Chem Soc Jpn 2008, 81, 644.
25. Abe, Y.; Okada, S.; Horii, T.; Nakao, R.; Irie, M. Mol Cryst Liq Cryst 2000, 345, 419.
26. Asano, Y.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Goldberg, A.; Guillaumont, D.; Yabushita, S.; Irie, M.; Nakamura, S. J Am Chem Soc 2004, 126, 12112.
27. Asano, Y.; Murakami, A.; Kobayashi, T.; Kobatake, S.; Irie, M.; Yabushita, S.; Nakamura, S. J Mol Struct Theochem 2003, 625, 227.
28. Guillaumont, D.; Kobayashi, T.; Kanda, K.; Miyasaka, H.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shibata, K.; Nakamura, S.; Irie, M. J Phys Chem A 2002, 106, 7222.
29. Uchida, K.; Guillaumont, D.; Tsuchida, E.; Mochizuki, G.; Irie, M.; Murakami, A.; Nakamura, S. J Mol Struct Theochem 2002, 579, 115.
30. Yoshioka, Y.; Irie, M. Electron J Theor Chem 1996, 1, 183.
31. Yoshioka, Y.; Irie, M. Electron J Theor Chem 1996, 1, 191.
32. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. J Chem Soc Chem Commun 1993, 1439.
33. Gilat, S. L.; Kawai, S. H.; Lehn, J. M. Mol Cryst Liq Cryst Sci Technol Sect A 1994, 246, 323.
34. Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Lehn, J. M. J Chem Soc Chem Commun 1994, 1011.
35. Kawai, S. H.; Gilat, S. L.; Ponsinet, R.; Lehn, J. M. Chem Eur J 1995, 1, 285.
36. Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Angew Chem Int Ed Engl 1995, 34, 1119.
37. Higashiguchi, K.; Matsuda, K.; Kobatake, S.; Yamada, T.; Kawai, T.; Irie, M. Bull Chem Soc Jpn 2000, 73, 2389.
38. Celani, P.; Ottani, S.; Olivucci, M.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J Am Chem Soc 1994, 116, 10141.
39. Hoffmann, R.; Woodward, R. B. J Am Chem Soc 1965, 87, 2046.
40. Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J Phys Chem 1996, 100, 19364.
41. Garavelli, M.; Page, C. S.; Celani, P.; Olivucci, M.; Schmid, W. E.; Trushin, S. A.; Fuss, W. J Phys Chem A 2001, 105, 4458.
42. Tamura, H.; Nanbu, S.; Nakamura, H.; Ishida, T. Chem Phys Lett 2005, 401, 487.
43. Garavelli, M.; Celani, P.; Fato, M.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J Phys Chem A 1997, 101, 2023.
44. Sakai, S.; Takane, S. J Phys Chem A 1999, 103, 2878.
45. Ern, J.; Bens, A.; Martin, H. D.; Mukamel, S.; Schmid, D.; Tretiak, S.; Tsiper, E.; Kryschi, C. J Lumin 2000, 87(9), 742.
46. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H. D.; Mukamel, S.; Tretiak, S.; Tsyganenko, K.; Kuldova, K.; Trommsdorff, H. P.; Kryschi, C. J Phys Chem A 2001, 105, 1741.
47. Ern, J.; Bens, A. T.; Martin, H. D.; Mukamel, S.; Schmid, D.; Tretiak, S.; Tsiper, E.; Kryschi, C. Chem Phys 1999, 246, 115.
48. Cho, H. G.; Cheong, B. S. Bull Korean Chem Soc 1998, 19, 308.
49. Jacquemin, D.; Perpete, E. A. Chem Phys Lett 2006, 429, 147.
50. Perpete, E. A.; Jacquemin, D. J Photochem Photobiol A 2007, 187, 40.
51. Perpete, E. A.; Maurel, F.; Jacquemin, D. J Phys Chem A 2007, 111, 5528.
52. Jacquemin, D.; Perpete, E. A. C R Chim 2007, 10, 1227.
53. Maurel, F.; Perrier, A.; Perpete, E. A.; Jacquemin, D. J Photochem Photobiol A 2008, 199, 211.
54. Chen, D. Z.; Wang, Z.; Zhao, X.; Hao, Z. L. J Mol Struct Theochem 2006, 774, 77.
55. Perrier, A.; Maurel, F.; Aubard, J. J Photochem Photobiol A 2007, 189, 167.
56. Laurent, A. D.; Andre, J. M.; Perpete, E. A.; Jacquemin, D. J Photochem Photobiol A 2007, 192, 211.
57. Williams, R. V.; Edwards, W. D.; Mitchell, R. H.; Robinson, S. G. J Am Chem Soc 2005, 127, 16207.
58. Levine, B. G.; Ko, C.; Quenneville, J.; Martinez, T. J. Mol Phys 2006, 104, 1039.
59. Mikhailov, I. A.; Belfield, K. D.; Masunov, A. E. J Phys Chem A 2009, 113, 7080.
60. Gunnarsson, O.; Lundqvist, B. I. Phys Rev B 1976, 13, 4274.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 2003 Rev. E1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
63. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
64. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys Rev B 1992, 45, 13244.
65. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J Chem Theo Comput 2006, 2, 364.
66. Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J Comput Chem 1996, 17, 49.
67. Peng, C. Y.; Schlegel, H. B. Israel J Chem 1993, 33, 449.