Intercalation of benzoxaborolate anions in layered double hydroxides: Toward hybrid formulations for benzoxaborole drugs

Chemistry of Materials

Volumn 27, Issue 4, 2015, Pages 1242-1254

  Sene, Saad ^a   Bégu, Sylvie ^a   Gervais, Christel ^b   Renaudin, Guillaume ^c   Mesbah, Adel ^d   Smith, Mark E ^e,f   Mutin, P Hubert ^a   Van Der Lee, Arie ^a   Nedelec, Jean Marie ^c   Bonhomme, Christian ^b   Laurencin, Danielle ^a  

^a CNRS   (France)

^b SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

^c UNIVERSITÉ CLERMONT AUVERGNE   (France)

^d DIF   (France)

^e LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

^f UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM; CALCIUM; CHARACTERIZATION; DIGITAL STORAGE; HYBRID MATERIALS; MATERIALS PROPERTIES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

COMPUTATIONAL MODEL; HYBRID FORMULATIONS; HYBRID ORGANIC-INORGANIC MATERIALS; LAYERED DOUBLE HYDROXIDES; MG-AL LAYERED DOUBLE HYDROXIDE; ORGANIC-INORGANIC MATERIALS; POWDER X RAY DIFFRACTION; SIMULATED PHYSIOLOGICAL MEDIA;

LOADING;

EID: 84923383229     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm504181w     Document Type: Article

References (89)

1. Baker, S. J.; Tomsho, J. W.; Benkovic, S. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4279
2. Liu, C. T.; Tomsho, J. W.; Benkovic, S. J. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 4462
3. Adamczyk-Wozniak, A.; Cyranski, M. K.; Zubrowska, A.; Sporzynski, A. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3533
4. Dowlut, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4226
5. Bérubé, M.; Dowlut, M.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 6471
6. Peters, J. A. Coord. Chem. Rev. 2014, 268, 1
7. Pal, A.; Bérubé, M.; Hall, D. G. Angew. Chem. 2010, 49, 1492
8. Schumacher, S.; Katterle, M.; Hettrich, C.; Paulke, B.-R.; Hall, D. G.; Scheller, F. W.; Gajovic-Eichelmann, N. J. Mol. Recognit. 2011, 24, 953
9. Ellis, G. A.; Palte, M. J.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3631
10. Biswas, S.; Kinbara, K.; Niwa, T.; Taguchi, H.; Ishii, N.; Watanabe, S.; Miyata, K.; Kataoka, K.; Aida, T. Nat. Chem. 2013, 5, 613
11. Zhang, Y.; Ma, W.; Li, D.; Yu, M.; Guo, J.; Wang, C. Small 2014, 10, 1379
12. Li, H.; Wang, H.; Liu, Y.; Liu, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 4115
13. Kotsuchibashi, Y.; Agustin, R. V. C.; Lu, J.-Y.; Hall, D. G.; Narain, R. ACS MacroLett. 2013, 2, 260
14. Lin, M.; Sun, P.; Chen, G.; Jiang, M. Chem. Commun. 2014, 50, 9779
15. Kotsuchibashi, Y.; Ebara, M.; Sato, T.; Wang, Y.; Rajender, R.; Hall, D. G.; Narain, R.; Aoyagi, T. J. Phys. Chem. B 2014, doi: 10.1021/jp506478p.
16. Mendes, R. E.; Alley, M. R. K.; Sader, H. S.; Biedenbach, D. J.; Jones, R. N. Antimicrob. Agents Chemother. 2013, 57, 3334
17. Jacobs, R. T.; Nare, B.; Wring, S. A.; Orr, M. D.; Chen, D.; Sligar, J. M.; Jenks, M. X.; Noe, R. A.; Bowling, T. S.; Mercer, L. T.; Rewerts, C.; Gaukel, E.; Owens, J.; Parham, R.; Randolph, R.; Beaudet, B.; Bacchi, C. J.; Yarlett, N.; Plattner, J. J.; Freund, Y.; Ding, C.; Akama, T.; Zhang, Y.-K.; Brun, R.; Kaiser, M.; Scandale, I.; Don, R. PLoS Negl. Trop. Dis. 2011, 5, e1151
18. Akama, T.; Dong, C.; Virtucio, C.; Freund, Y. R.; Chen, D.; Orr, M. D.; Jacobs, R. T.; Zhang, Y.-K.; Hernandez, V.; Liu, Y.; Wu, A.; Bu, W.; Liu, L.; Jarnagin, K.; Plattner, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5870
19. Akama, T.; Baker, S. J.; Zhang, Y.-K.; Hernandez, V.; Zhou, H.; Sanders, V.; Freund, Y.; Kimura, R.; Maples, K. R.; Plattner, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2129
20. http://www.anacor.com.
21. Baker, S. J.; Zhang, Y.-K.; Akama, T.; Lau, A.; Zhou, H.; Hernandez, V.; Mao, W.; Alley, M. R. K.; Sanders, V.; Plattner, J. J. J. Med. Chem. 2006, 49, 4447
22. Rock, F. L.; Mao, W.; Yaremchuk, A.; Tukalo, M.; Crépin, T.; Zhou, H.; Zhang, Y.-K.; Hernandez, V.; Akama, T.; Baker, S. J.; Plattner, J. J.; Shapiro, L.; Martinis, S. A.; Benkovic, S. J.; Cusack, S.; Alley, M. R. K. Science 2007, 316, 1759
23. Hui, X.; Baker, S. J.; Wester, R. C.; Barbadillo, S.; Cashmore, A. K.; Sanders, V.; Hold, K. M.; Akama, T.; Zhang, Y.-K.; Plattner, J. J.; Maibach, H. I. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 2622
24. Welsch, M. E.; Snyder, S. A.; Stockwell, B. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347
25. Nicole, L.; Laberty-Robert, C.; Rozes, L.; Sanchez, C. Nanoscale 2014, 6, 6267
26. Sanchez, C.; Boissiere, C.; Cassaignon, S.; Chaneac, C.; Durupthy, O.; Faustini, M.; Grosso, D.; Laberty-Robert, C.; Nicole, L.; Portehault, D.; Ribot, F.; Rozes, L.; Sassoye, C. Chem. Mater. 2014, 26, 221
27. Sanchez, C.; Shea, K. J.; Kitagawa, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 471 (themed issue on hybrid materials)
28. Newman, S. P.; Jones, W. New J. Chem. 1998, 105
29. Layered Double Hydroxides: Present and Future Rives, V., Ed.; Nova Science Publishers: New York, 2001.
30. Khan, A. I.; O'Hare, D. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3191
31. Leroux, F.; Taviot-Guého, C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3628
32. Ma, R.; Liang, J.; Liu, X.; Sasaki, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19915
33. Tichit, D.; Coq, B. Cattech 2003, 7, 206
34. He, S.; An, Z.; Wei, M.; Evans, D. G.; Duan, X. Chem. Commun. 2013, 49, 5912
35. Theiss, F. L.; Ayoko, G. A.; Frost, R. L. J. Colloid Interface Sci. 2013, 402, 114
36. Yu, Y.; Chen, J. P. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 8086
37. Evans, D. G.; Duan, X. Chem. Commun. 2006, 5, 485
38. Del Hoyo, C. Appl. Clay Sci. 2007, 36, 103
39. Bi, X.; Zhang, H.; Dou, L. Pharmaceutics 2014, 6, 298
40. Ambrogi, V.; Fardella, G.; Grandolini, G.; Perioli, L. Int. J. Pharm. 2001, 220, 23
41. Wei, M.; Pu, M.; Guo, J.; Han, J.; Li, F.; He, J.; Evans, D. G.; Duan, X. Chem. Mater. 2008, 20, 5169
42. Panda, H. S.; Srivastava, R.; Bahadur, D. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15090
43. Cunha, V. R. R.; Petersen, P. A. D.; Gonçalves, M. B.; Petrilli, H. M.; Taviot-Gueho, C.; Leroux, F.; Temperini, M. L. A.; Constantino, V. R. L. Chem. Mater. 2012, 24, 1415
44. Chen, C.; Yee, L. K.; Gong, H.; Zhang, Y.; Xu, R. Nanoscale 2013, 5, 4314
45. Sene, S.; Berthomieu, D.; Donnadieu, B.; Richeter, S.; Vezzani, J.; Granier, D.; Begu, S.; Mutin, P. H.; Gervais, C.; Laurencin, D. CrystEngComm 2014, 16, 4999
46. Tichit, D.; Lutic, D.; Coq, B.; Durand, R.; Teissier, R. J. Catal. 2003, 219, 167
47. Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 1993, 47, 558
48. Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 1994, 49, 14251
49. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
50. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
51. Blochl, P. E.; Jepsen, O.; Andersen, O. K. Phys. Rev. B 1994, 49, 16223
52. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758
53. Cadars, S.; Layrac, G.; Gérardin, C.; Deschamps, M.; Yates, J. R.; Tichit, D.; Massiot, D. Chem. Mater. 2011, 23, 2821
54. Giannozzi, P.; Baroni, S.; Bonini, N.; Calandra, M.; Car, R.; Cavazzoni, C.; Ceresoli, D.; Chiarotti, G. L.; Cococcioni, M.; Dabo, I.; Dal Corso, A.; Fabris, S.; Fratesi, G.; de Gironcoli, S.; Gebauer, R.; Gerstmann, U.; Gougoussis, C.; Kokalj, A.; Lazzeri, M.; Martin-Samos, L.; Marzari, N.; Mauri, F.; Mazzarello, R.; Paolini, S.; Pasquarello, A.; Paulatto, L.; Sbraccia, C.; Scandolo, S.; Sclauzero, G.; Seitsonen, A. P.; Smogunov, A.; Umari, P.; Wentzcovitch, R. M. J. Phys.-Condens. Matter 2009, 21, 395502
55. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 1993
56. Kleinman, L.; Bylander, D. M. Phys. Rev. Lett. 1982, 48, 1425
57. Pickard, C. J.; Mauri, F. Phys. Rev. B 2001, 63, 245101
58. Reinholdt, M.; Croissant, J.; Di Carlo, L.; Granier, D.; Gaveau, P.; Bégu, S.; Devoisselle, J.-M.; Mutin, P. H.; Smith, M. E.; Bonhomme, C.; Gervais, C.; van der Lee, A.; Laurencin, D. Inorg. Chem. 2011, 50, 7802
59. Sene, S.; Reinholdt, M.; Renaudin, G.; Berthomieu, D.; Zicovich-Wilson, C. M.; Gervais, C.; Gaveau, P.; Bonhomme, C.; Filinchuk, Y.; Smith, M. E.; Nedelec, J.-M.; Begu, S.; Mutin, P. H.; Laurencin, D. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 880
60. U.S. Pharmacopeia & National Formulary, (1999.
61. McKenzie, K.J. D.; Smith, M. E. Multinuclear Solid-State NMR of Inorganic Materials; Pergamon: New York, 2002.
62. Vyalikh, A.; Massiot, D.; Scheler, U. Solid State Nucl. Magn. Reson. 2009) 36, 19
63. Jaskowska, E.; Justyniak, I.; Cyranski, M. K.; Adamczyk-Wozniak, A.; Sporzynski, A.; Zygado-Monikowska, E.; Ziemkowska, W. J. Organomet. Chem. 2013, 732, 8
64. Ma, X.; Yang, Z.; Wang, X.; Roesky, H. W.; Wu, F.; Zhu, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 2010
65. Weiss, J. W. E.; Bryce, D. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 5119
66. Tomsho, J. W.; Pal, A.; Hall, D. G.; Benkovic, S. J. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 48
67. Markland, C.; Williams, G. R.; O'Hare, D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17896
68. Lerf, A. Dalton Trans. 2014, 43, 10276
69. Pisson, J.; Taviot-Guého, C.; Israëli, Y.; Leroux, F.; Munsch, P.; Itié, J.-P.; Briois, V.; Morel-Desrosiers, N.; Besse, J.-P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9243
70. Feng, Y. J.; Williams, G. R.; Leroux, F.; Taviot-Gueho, C.; O'Hare, D. Chem. Mater. 2006, 18, 4312
71. Ma, S.; Fan, C.; Du, L.; Huang, G.; Yang, X.; Tang, W.; Makita, Y.; Ooi, K. Chem. Mater. 2009, 21, 3602
72. Kooli, F.; Chisem, I. C.; Vucelic, M.; Jones, W. Chem. Mater. 1996, 8, 1969
73. Zhang, Y.; Tan, H.; Zhao, J.-X.; Li, X.; Ma, H.; Chen, X.; Yang, X. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 9067
74. Thyveetil, M.-A.; Coveney, P. V.; Greenwell, H. C.; Suter, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12485
75. Rüdorff, W. Z. Z. Phys. Chem. B 1940, 45, 42
76. Daumas, N.; Hérold, A. C. R. Séances Acad. Sci., Ser. C 1969, 268, 373
77. Sideris, P. J.; Nielsen, U. G.; Gan, Z.; Grey, C. P. Science 2008, 321, 113
78. Chibwe, K.; Jones, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 926
79. Leroux, F.; Adachi-Pagano, M.; Intissar, M.; Chauvière, S.; Forano, C.; Besse, J.-P. J. Mater. Chem. 2001, 11, 105
80. Choy, J.-H.; Kwak, S.-Y.; Jeong, Y.-J.; Park, J.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4041
81. Miyata, S. Clays Clay Miner. 1983, 31, 305
82. Kagunya, W.; Hassan, Z.; Jones, W. Inorg. Chem. 1996, 35, 5970
83. Gu, Z.; Thomas, A. C.; Xu, Z. P.; Campbell, J. H.; Lu, G. Q. Chem. Mater. 2008, 20, 3715
84. Ookubo, A.; Ooi, K.; Hayashi, H. Langmuir 1993, 9, 1418
85. Gunawan, P.; Xu, R. Chem. Mater. 2009, 21, 781
86. Bao, H.; Yang, J.; Huang, Y.; Xu, Z. P.; Hao, N.; Wu, Z.; Lud, G. Q.; Zhao, D. Nanoscale 2011, 3, 4069
87. Bi, X.; Fan, T.; Zhang, H. ACS Appl. Surf. Interface 2014, 6, 20498
88. Layrac, G.; Destarac, M.; Gérardin, C.; Tichit, D. Langmuir 2014, 30, 9663
89. Gu, Z.; Atherton, J. J.; Xu, Z. P. Chem. Commun., doi: 10.1039/c4cc07715.