A combined experimental-computational study of benzoxaborole crystal structures

CrystEngComm

Volumn 16, Issue 23, 2014, Pages 4999-5011

  Sene, Saad ^a   Berthomieu, Dorothée ^a   Donnadieu, Bruno ^a   Richeter, Sébastien ^a   Vezzani, Joris ^a   Granier, Dominique ^a   Bégu, Sylvie ^a   Mutin, Hubert ^a   Gervais, Christel ^b   Laurencin, Danielle ^a  

^a INSTITUT CHARLES GERHARDT   (France)

^b SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84901044560     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ce00313f     Document Type: Article

References (90)

1. D. G. Hall, Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis Medicine and Materials, Wiley-VCH, Weinheim, 2011
2. A. J. J. Lennox G. C. Lloyd-Jones Chem. Soc. Rev. 2014 43 412
3. R. Nishiyabu Y. Kubo T. D. James J. S. Fossey Chem. Commun. 2011 47 1106
4. R. Nishiyabu Y. Sugino Y. Kubo Chem. Commun. 2013 49 9869
5. S. Y. Ding W. Wang Chem. Soc. Rev. 2013 42 548
6. R. Nishiyabu Y. Kubo T. D. James J. S. Fossey Chem. Commun. 2011 47 1124
7. R. Smoum A. Rubinstein V. M. Dembitsky M. Srebnik Chem. Rev. 2012 112 4156
8. P. V. Ramachandran Future Med. Chem. 2013 5 611
9. S. J. Baker J. W. Tomsho S. J. Benkovic Chem. Soc. Rev. 2011 40 4279
10. S. J. Baker Y.-K. Zhang T. Akama A. Lau H. Zhou V. Hernandez W. Mao M. R. K. Alley V. Sanders J. J. Plattner J. Med. Chem. 2006 49 4447
11. X. Hui S. J. Baker R. C. Wester S. Barbadillo A. K. Cashmore V. Sanders K. M. Hold T. Akama Y.-K. Zhang J. J. Plattner H. I. Maibach J. Pharm. Sci. 2007 96 2622
12. T. Akama S. J. Baker Y.-K. Zhang V. Hernandez H. Zhou V. Sanders Y. Freund R. Kimura K. R. Maples J. J. Plattner Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 2129
13. R. T. Jacobs B. Nare S. A. Wring M. D. Orr D. Chen J. M. Sligar M. X. Jenks R. A. Noe T. S. Bowling L. T. Mercer C. Rewerts E. Gaukel J. Owens R. Parham R. Randolph B. Beaudet C. J. Bacchi N. Yarlett J. J. Plattner Y. Freund C. Ding T. Akama Y.-K. Zhang R. Brun M. Kaiser I. Scandale R. Don PLoS Neglected Trop. Dis. 2011 5 e1151
14. T. Akama C. Dong C. Virtucio Y. R. Freund D. Chen M. D. Orr R. T. Jacobs Y.-K. Zhang V. Hernandez Y. Liu A. Wu W. Bu L. Liu K. Jarnagin J. J. Plattner Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013 23 5870
15. http://www.anacor.com
16. C. T. Liu S. J. Benkovic J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14544
17. S. Biswas K. Kinbara T. Niwa H. Taguchi N. Ishii S. Watanabe K. Miyata K. Kataoka T. Aida Nat. Chem. 2013 5 613
18. G. A. Ellis M. J. Palte R. T. Raines J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3631
19. J. W. Tomsho S. J. Benkovic J. Org. Chem. 2012 77 11200
20. Y. Kotsuchibashi R. V. C. Agustin J.-Y. Lu D. G. Hall R. Narain ACS Macro Lett. 2013 2 260
21. A. Adamczyk-Wozniak M. K. Cyranski A. Zubrowska A. Sporzynski J. Organomet. Chem. 2009 694 3533
22. E. Jaskowska I. Justyniak M. K. Cyranski A. Adamczyk-Wozniak A. Sporzynski E. Zygado-Monikowska W. Ziemkowska J. Organomet. Chem. 2013 732 8
23. J. Zhang M. Y. Zhu Y. N. Lin H. C. Zhou Sci. China: Chem. 2013 56 1372
24. J. W. Tomsho A. Pal D. G. Hall S. J. Benkovic ACS Med. Chem. Lett. 2012 3 48
25. A. Jezierska J. J. Panek G. Z. Zukowskac A. Sporzynski J. Phys. Org. Chem. 2010 23 451
26. I. D. Madura A. Adamczyk-Wozniak M. Jakubczyk A. Sporzynski Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2011 67 414
27. V. V. Zhdankin P. J. Persichini III L. Zhang S. Fix P. Kiprof Tetrahedron Lett. 1999 40 6705
28. A. Adamczyk-Wozniak M. K. Cyranski M. Jakubczyk P. Klimentowska A. Koll J. Kołodziejczak G. Pojmaj A. Zubrowska G. Z. Zukowska A. Sporzynski J. Phys. Chem. A 2010 114 2324
29. J. W. E. Weiss D. L. Bryce J. Phys. Chem. A 2010 114 5119
30. J.-P. Brog C.-L. Chanez A. Crochet K. M. Fromm RSC Adv. 2013 3 16905
31. J. Bernstein Cryst. Growth Des. 2011 11 632
32. M. Bauer Tech. Ing. 2005 P 1098
33. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Vers 1.171.36.24'Version 1.171.34.40
34. SCALE3 ABSPACK scaling algorithm
35. M. C. Burla R. Caliandro M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano L. De Caro C. Giacovazzo G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2005 38 381
36. G. M. Sheldrick, 1997, SHELXL-97. Program for Crystal Structure Refinement, University of Gottingen, Germany
37. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 2012 45 849
38. M. Leskes P. K. Madhu S. Vega Chem. Phys. Lett. 2007 447 370
39. D. Sakellariou A. Lesage P. Hodgkinson L. Emsley Chem. Phys. Lett. 2000 319 253
40. A. Lesage D. Sakellariou S. Hediger B. Elena P. Charmont S. Steuernagel L. Emsley J. Magn. Reson. 2003 163 105
41. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
42. A. D. Becke J. Phys. Chem. 1993 98 5648
43. C. Lee W. Yang R. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
44. B. Xerri J.-P. Flament H. Petitjean C. Berthomieu D. Berthomieu J. Phys. Chem. B 2009 113 15119
45. M. Tadjeddine J.-P. Flament Chem. Phys. 2001 265 27
46. S. J. Hickling R. G. Wooleey Chem. Phys. Lett. 1990 166 43
47. G. Kresse J. Hafner J. Phys.: Condens. Matter 1994 6 8245
48. R. Dovesi, V. R. Saunders, C. Roetti, R. Orlando, C. M. Zicovich-Wilson, F. Pascale, B. Civalleri, K. Doll, N. M. Harrison, I. J. Bush, P. D. Arco and M. Llunell, CRYSTAL09 Users Manual, University of Turin, Turin, 2009, see http://www.crystal.unito.it.
49. P. Giannozzi S. Baroni N. Bonini M. Calandra R. Car C. Cavazzoni D. Ceresoli G. L Chiarotti M. Cococcioni I. Dabo A. Dal Corso S. de Gironcoli S. Fabris G. Fratesi R. Gebauer U. Gerstmann C. Gougoussis A. Kokalj M. Lazzeri L. Martin-Samos N. Marzari F. Mauri R. Mazzarello S. Paolini A. Pasquarello L. Paulatto C. Sbraccia S. Scandolo G. Sclauzero A. P Seitsonen A. Smogunov P. Umari R. M Wentzcovitch Quantum Espresso: A Modular and Open-Source Software Project for Quantum Simulations of Materials. J. Phys.: Condens. Matter 2009 21 395502
50. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787
51. B. Civalleri C. M. Zicovich-Wilson L. Valenzano P. Ugliengo CrystEngComm 2008 10 405
52. M. F. Peintinger D. Vilela Oliveira T. Bredow J. Comput. Chem. 2013 34 451
53. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
54. G. Kresse D. Joubert Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1999 59 1758
55. N. Troullier J. L. Martins Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1991 43 1993
56. L. Kleinman D. Bylander Phys. Rev. Lett. 1982 48 1425
57. C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2001 63 245101
58. T. Charpentier Solid State Nucl. Magn. Reson. 2011 40 1
59. C. Bonhomme C. Gervais F. Babonneau C. Coelho F. Pourpoint T. Azaïs S. E. Ashbrook J. M. Griffin J. R. Yates F. Mauri C. J. Pickard Chem. Rev. 2012 112 5733
60. C. Bonhomme C. Gervais D. Laurencin Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2014 77 1
61. C. Gervais M. Profeta V. Lafond C. Bonhomme T. Azaïs H. Mutin C. J. Pickard F. Mauri F. Babonneau Magn. Reson. Chem. 2004 42 445
62. P. Pyykkö Mol. Phys. 2008 106 1965
63. M. Biswal M. Body C. Legein A. Sadoc F. Boucher J. Solid State Chem. 2013 207 208
64. M. Body C. Legein M. Biswal F. Fayon X. Rocquefelte F. Boucher Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 18539
65. D. S. Gunasekera D. J. Gerold N. S. Aalderks J. S. Chandra C. A. Maanu P. Kiprof V. V. Zhdankin M. V. Ram Reddya Tetrahedron 2007 63 9401
66. C. Z. Ding Y.-K. Zhang X. Li Y. Liu S. Zhang Y. Zhou J. J. Plattner S. J. Baker L. Liu M. Duan R. L. Jarvest J. Ji W. M. Kazmierski M. D. Tallant L. L. Wright G. K. Smith R. M. Crosby A. A. Wang Z.-J. Ni W. Zou J. Wright Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 7317
67. B. Frode Lutnaes G. Luthe U. A. Th. Brinkman J. E. Johansen J. Krane Magn. Reson. Chem. 2005 43 588
68. CCDC 811360
69. CCDC 744739
70. CSD LOQQEN
71. M. A. Spackman D. Jayatilaka CrystEngComm 2009 11 19
72. M. A. Spackman J. J. McKinnon CrystEngComm 2002 4 378
73. CrystalExplorer (Version 3.1), S. K. Wolff, D. J. Grimwood, J. J. McKinnon, M. J. Turner, D. Jayatilaka and M. A. Spackman, University of Western, Australia, 2012
74. G. A. Stephenson J. Pharm. Sci. 2006 95 821
75. D. Das T. Jacobs L. J. Barbour Nat. Mater. 2010 9 36
76. G. Kaur P. Panini D. Chopra A. Roy Choudhury Cryst. Growth Des. 2012 12 5096
77. GIPAW calculations were performed by keeping lattice parameters constant, starting from high quality single-crystal XRD structures. In this sub-section, for AN2690, the lattice parameters (and the XRD structure) deriving from the room-temperature structure solved here were used, while for BBzx, those previously reported for the P(1) polymorph were used
78. F. Pourpoint C. Gervais L. Bonhomme-Coury T. Azaïs C. Coelho F. Mauri B. Alonso F. Babonneau C. Bonhomme Appl. Magn. Reson. 2007 32 435
79. S.-W. Oh J. W. E. Weiss P. A. Kerneghan I. Korobkov K. E. Maly D. L. Bryce Magn. Reson. Chem. 2012 50 388
80. M. Reinholdt J. Croissant L. Di Carlo D. Granier P. Gaveau S. Bégu J.-M. Devoisselle P. H. Mutin M. E. Smith C. Bonhomme C. Gervais A. van der Lee D. Laurencin Inorg. Chem. 2011 50 7802
81. S. Sene M. Reinholdt G. Renaudin D. Berthomieu C. M. Zicovich-Wilson C. Gervais P. Gaveau C. Bonhomme Y. Filinchuk M. E. Smith J.-M. Nedelec S. Begu P. H. Mutin D. Laurencin Chem.-Eur. J. 2013 19 880
82. A. Soleilhavoup J. M. Delaye F. Angeli D. Caurant T. Charpentier Magn. Reson. Chem. 2010 48 S159
83. A. Adamczyk-Wozniak K. M. Borys I. D. Madura A. Pawełko E. Tomecka K. Zukowski New J. Chem. 2013 37 188
84. J. Li S. A. Bourne M. M. de Villiers A. M. Crider M. R. Caira Cryst. Growth Des. 2011 11 4950
85. S. Pellizzeri S. P. Delaney T. M. Korter J. Zubieta J. Phys. Chem. A 2014 118 417
86. J. C. Burley M. J. Duer R. S. Stein R. M. Vrcelj Eur. J. Pharm. Sci. 2007 31 271
87. R. K. Harris, R. E. Wasylishen and M. J. Duer, NMR Crystallography, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
88. J. A. Ripmeester R. E. Wasylishen CrystEngComm 2013 15 8598
89. E. Davies M. J. Duer S. E. Ashbrook J. M. Griffin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12508
90. A. L. Webber B. Elena J. M. Griffin J. R. Yates T. N. Pham F. Mauri C. J. Pickard A. M. Gil R. Stein A. Lesage L. Emsley S. P. Brown Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 6970