Natural phenolic metabolites with anti-angiogenic properties - A review from the chemical point of view

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 11, Issue , 2015, Pages 249-264

  Sun, Qiu ^a   Heilmann, Jörg ^a   König, Burkhard ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Angiogenesis; Natural phenolic compounds; Structure activity relationship; Synthesis

Indexed keywords

EID: 84923372164     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.11.28     Document Type: Review

References (101)

1. Carmeliet, P. Nat. Med. 2003, 9, 653-660. doi:10.1038/nm0603-653
2. Folkman, J.; Klagsbrun, M. Science 1987, 235, 442-447. doi:10.1126/science.2432664
3. Potente, M.; Gerhardt, H.; Carmeliet, P. Cell 2011, 146, 873-887. doi:10.1016/j.cell.2011.08.039
4. Otrock, Z. K.; Mahfouz, R. A. R.; Makarem, J. A.; Shamseddine, A. I. Blood Cells, Mol. Dis. 2007, 39, 212-220. doi:10.1016/j.bcmd.2007.04.001
5. Baeriswyl, V.; Christofori, G. Semin. Cancer Biol. 2009, 19, 329-337. doi:10.1016/j.semcancer.2009.05.003
6. Scappaticci, F. A. J. Clin. Oncol. 2002, 20, 3906-3927. doi:10.1200/JCO.2002.01.033
7. Sagar, S. M.; Yance, D.; Wong, R. K. Curr. Oncol. 2006, 13, 14-26.
8. Seo, E.-J.; Kuete, V.; Kadioglu, O.; Krusche, B.; Schröder, S.; Greten, H. J.; Arend, J.; Lee, I.-S.; Efferth, T. Evidence-Based Complementary Altern. Med. 2013, 131306. doi:10.1155/2013/131306
9. Prasad, S.; Phromnoi, K.; Yadav, V. R.; Chaturvedi, M. M.; Aggarwal, B. B. Planta Med. 2010, 76, 1044-1063. doi:10.1055/s-0030-1250111
10. Rahman, I.; Biswas, S. K.; Kirkham, P. A. Biochem. Pharmacol. 2006, 72, 1439-1452. doi:10.1016/j.bcp.2006.07.004
11. Pietta, P.-G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1035-1042. doi:10.1021/np9904509
12. Ivy, S. P.; Wick, J. Y.; Kaufman, B. M. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2009, 6, 569-579. doi:10.1038/nrclinonc.2009.130
13. Cook, K. M.; Figg, W. D. Ca-Cancer J. Clin. 2010, 60, 222-243. doi:10.3322/caac.20075
14. Wahl, O.; Oswald, M.; Tretzel, L.; Herres, E.; Arend, J.; Efferth, T. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 3136-3155. doi:10.2174/092986711796391570
15. Lim, E.-J.; Jung, H.-J.; Park, E.-H.; Kang, H.-J. J. Pharm. Pharmacol. 2007, 59, 1235-1240. doi:10.1211/jpp.59.9.0007
16. Laschke, M. W.; van Oijen, A. E. V.; Scheuer, C.; Menger, M. D. Br. J. Pharmacol. 2011, 163, 835-844. doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01292.x
17. Laschke, M. W.; van Oijen, A. E. V.; Körbel, C.; Scheuer, C.; Menger, M. D. Life Sci. 2013, 93, 44-50. doi:10.1016/j.lfs.2013.05.022
18. Arbiser, J. L.; Fine, J. D.; Murrell, D.; Paller, A.; Connors, S.; Keough, K.; Marsh, E.; Folkman, J. Mol. Med. 1998, 4, 191-195.
19. Bimonte, S.; Barbieri, A.; Palma, G.; Luciano, A.; Rea, D.; Arra, C. BioMed Res. Int. 2013, No. 810423. doi:10.1155/2013/810423
20. Zhang, F.; Zhang, Z.; Chen, L.; Kong, D.; Zhang, X.; Lu, C.; Lu, Y.; Zheng, S. J. Cell. Mol. Med. 2014, 18, 1392-1406. doi:10.1111/Jcmm.12286
21. Kalinski, T.; Sel, S.; Hütten, H.; Röpke, M.; Roessner, A.; Nass, N. PLoS One 2014, 9, e99296. doi:10.1371/journal.pone.0099296
22. Yoysungnoen-Chintana, P.; Bhattarakosol, P.; Patumraj, S. BioMed Res. Int. 2014, No. 817972. doi:10.1155/2014/817972
23. Pabon, H. J. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1964, 83, 379-386. doi:10.1002/recl.19640830407
24. Babu, K. V. D.; Rajasekharan, K. N. Org. Prep. Proced. Int. 1994, 26, 674-677. doi:10.1080/00304949409458165
25. Robinson, T. P.; Ehlers, T.; Hubbard, R. B., IV; Bai, X.; Arbiser, J. L.; Goldsmith, D. J.; Bowen, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 115-117. doi:10.1016/S0960-894x(02)00832-6
26. Robinson, T. P.; Hubbard, R. B., IV; Ehlers, T. J.; Arbiser, J. L.; Goldsmith, D. J.; Bowen, J. P. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4007-4013. doi:10.1016/j.bmc.2005.03.054
27. Woo, H. B.; Shin, W.-S.; Lee, S.; Ahn, C. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3782-3786. doi:10.1016/j.bmcl.2005.05.064
28. Han, D. H.; Lee, M. J.; Kim, J. H. Anticancer Res. 2006, 26, 3601-3606.
29. Priyadarsini, K. I.; Khopde, S. M.; Kumar, S. S.; Mohan, H. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 2200-2206. doi:10.1021/Jf011275g
30. Labrecque, L.; Lamy, S.; Chapus, A.; Mihoubi, S.; Durocher, Y.; Cass, B.; Bojanowski, M. W.; Gingras, D.; Béliveau, R. Carcinogenesis 2005, 26, 821-826. doi:10.1093/carcin/bgi024
31. Wang, N.; Wang, Z.-Y.; Mo, S.-L.; Loo, T. Y.; Wang, D.-M.; Luo, H.-B.; Yang, D.-P.; Chen, Y.-L.; Shen, J.-G.; Chen, J.-P. Breast Cancer Res. Treat. 2012, 134, 943-955. doi:10.1007/s10549-012-1977-9
32. Zhao, M.; Tang, S.-N.; Marsh, J. L.; Shankar, S.; Srivastava, R. K. Cancer Lett. 2013, 337, 210-217. doi:10.1016/j.canlet.2013.05.009
33. Quideau, S.; Feldman, K. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 8809-8813. doi:10.1021/Jo971354k
34. Soleas, G. J.; Diamandis, E. P.; Goldberg, D. M. Clin. Biochem. 1997, 30, 91-113. doi:10.1016/S0009-9120(96)00155-5
35. Arichi, H.; Kimura, Y.; Okuda, H.; Baba, K.; Kozawa, M.; Arichi, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1766-1770.
36. Belguendouz, L.; Fremont, L.; Linard, A. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1347-1355. doi:10.1016/S0006-2952(96)00820-9
37. Frankel, E. N.; Waterhouse, A. L.; Kinsella, J. E. Lancet 1993, 341, 1103-1104. doi:10.1016/0140-6736(93)92472-6
38. Lu, R.; Serrero, G. J. Cell. Physiol. 1999, 179, 297-304. doi:10.1002/(Sici)1097-4652(199906)179:3〈297::Aid-Jcp7〉3.0.Co;2-P
39. Bråkenhielm, E.; Cao, R.; Cao, Y. FASEB J. 2001, 15, 1798-1800. doi:10.1096/fj.01-0028fje
40. Igura, K.; Ohta, T.; Kuroda, Y.; Kaji, K. Cancer Lett. 2001, 171, 11-16. doi:10.1016/S0304-3835(01)00443-8
41. Lin, M.-T.; Yen, M.-L.; Lin, C.-Y.; Kuo, M.-L. Mol. Pharmacol. 2003, 64, 1029-1036. doi:10.1124/mol.64.5.1029
42. Chen, Y.; Tseng, S. H. In Vivo 2007, 21, 365-370.
43. Walle, T.; Hsieh, F.; DeLegge, M. H.; Oatis, J. E., Jr.; Walle, U. K. Drug Metab. Dispos. 2004, 32, 1377-1382. doi:10.1124/dmd.104.000885
44. Gosslau, A.; Chen, M.; Ho, C.-T.; Chen, K. Y. Br. J. Cancer 2005, 92, 513-521. doi:10.1038/sj.bjc.6602300
45. Marti-Centelles, R.; Cejudo-Marin, R.; Falomir, E.; Murga, J.; Carda, M.; Marco, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 3010-3015. doi:10.1016/j.bmc.2013.03.072
46. Ma, Z.; Molavi, O.; Haddadi, A.; Lai, R.; Gossage, R. A.; Lavasanifar, A. Cancer Chemother. Pharmacol. 2008, 63, 27-35. doi:10.1007/s00280-008-0704-z
47. Sale, S.; Verschoyle, R. D.; Boocock, D.; Jones, D. J. L.; Wilsher, N.; Ruparelia, K. C.; Potter, G. A.; Farmer, P. B.; Steward, W. P.; Gescher, A. J. Br. J. Cancer 2004, 90, 736-744. doi:10.1038/sj.bjc.6601568
48. Sale, S.; Tunstall, R. G.; Ruparelia, K. C.; Potter, G. A.; Steward, W. P.; Gescher, A. J. Int. J. Cancer 2005, 115, 194-201. doi:10.1002/Ijc.20884
49. Chen, L.-k.; Qiang, P.-f.; Xu, Q.-p.; Zhao, Y.-h.; Dai, F.; Zhang, L. Acta Pharmacol. Sin. 2013, 34, 1174-1182. doi:10.1038/Aps.2013.60
50. Kennedy, B.; O'Sullivan, J.; Reynolds, A.; Kilty, C.; Baxter, A. D. Anti-angiogenic compounds. WO Patent WO 2014/012889 A1, Jan 23, 2014.
51. Xu, F.; Zhang, L.; Jia, Y.; Wang, X.; Li, X.; Wen, Q.; Zhang, Y.; Xu, W. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 191-200. doi:10.1016/j.ejmech.2013.07.056
52. Xu, F.; Jia, Y.; Wen, Q.; Wang, X.; Zhang, L.; Zhang, Y.; Yang, K.; Xu, W. Eur. J. Med. Chem. 2013, 64, 377-388. doi:10.1016/j.ejmech.2013.03.043
53. Xu, F.; Xu, H.; Wang, X.; Zhang, L.; Wen, Q.; Zhang, Y.; Xu, W. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 1487-1495. doi:10.1016/j.bmc.2013.11.052
54. Ades, E. W.; Candal, F. J.; Swerlick, R. A.; George, V. G.; Summers, S.; Bosse, D. C.; Lawley, T. J. J. Invest. Dermatol. 1992, 99, 683-690. doi:10.1111/1523-1747.Ep12613748
55. Kraus, B.; Wolff, H.; Elstner, E. F.; Heilmann, J. Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Pharmacol. 2010, 381, 541-553.
56. Martinez-Poveda, B.; Quesada, A. R.; Medina, M. Á. Int. J. Cancer 2005, 117, 775-780. doi:10.1002/ijc.21246
57. Schmidt, S.; Jürgenliemk, G.; Schmidt, T. J.; Skaltsa, H.; Heilmann, J. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1697-1705. doi:10.1021/Np300237n
58. Schmidt, S.; Jürgenliemk, G.; Skaltsa, H.; Heilmann, J. Phytochemistry 2012, 77, 218-225. doi:10.1016/j.phytochem.2011.11.014
59. Sun, Q.; Schmidt, S.; Tremmel, M.; Heilmann, J.; Konig, B. Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 621-628. doi:10.1016/j.ejmech.2014.08.017
60. Li, X.; Feng, Y.; Liu, J.; Feng, X.; Zhou, K.; Tang, X. J. Nutrigenet. Nutrigenomics 2013, 6, 169-178. doi:10.1159/000354402
61. Sakamoto, Y.; Terashita, N.; Muraguchi, T.; Fukusato, T.; Kubota, S. Biosci., Biotechnol., Biochem. 2013, 77, 1799-1803. doi:10.1271/Bbb.120882
62. Ho, Y.-C.; Yang, S.-F.; Peng, C.-Y.; Chou, M.-Y.; Chang, Y.-C. J. Oral Pathol. Med. 2007, 36, 588-593. doi:10.1111/j.1600-0714.2007.00588.x
63. Fang, M. Z.; Wang, Y. M.; Ai, N.; Hou, Z.; Sun, Y.; Lu, H.; Welsh, W.; Yang, C. S. Cancer Res. 2003, 63, 7563-7570.
64. Nam, S.; Smith, D. M.; Dou, Q. P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 13322-13330. doi:10.1074/jbc.M004209200
65. Navarro-Peran, E.; Cabezas-Herrera, J.; Garcia-Cánovas, F.; Durrant, M. C.; Thorneley, R. N. F.; Rodriguez-López, J. N. Cancer Res. 2005, 65, 2059-2064. doi:10.1158/0008-5472.Can-04-3469
66. Hong, J.; Lu, H.; Meng, X. F.; Ryu, J. H.; Hara, Y.; Yang, C. S. Cancer Res. 2002, 62, 7241-7246.
67. Anderson, J. C.; Headley, C.; Stapleton, P. D.; Taylor, P. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2633-2635. doi:10.1016/j.bmcl.2005.03.063
68. Landis-Piwowar, K. R.; Kuhn, D. J.; Wan, S. B.; Chen, D.; Chan, T. H.; Dou, Q. P. Int. J. Mol. Med. 2005, 15, 735-742. doi:10.3892/ijmm.15.4.735
69. Wang, C. C.; Xu, H.; Man, G. C. W.; Zhang, T.; Chu, K. O.; Chu, C. Y.; Cheng, J. T. Y.; Li, G.; He, Y. X.; Qin, L.; Lau, T. S.; Kwong, J.; Chan, T. H. Angiogenesis 2013, 16, 59-69. doi:10.1007/s10456-012-9299-4
70. Hiipakka, R. A.; Zhang, H.-Z.; Dai, W.; Dai, Q.; Liao, S. Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 1165-1176. doi:10.1016/S0006-2952(02)00848-1
71. Lin, S. F.; Lin, Y.-H.; Lin, M.; Kao, Y.-F.; Wang, R.-W.; Teng, L.-W.; Chuang, S.-H.; Chang, J.-M.; Yuan, T.-T.; Fu, K. C.; Huang, K. P.; Lee, Y.-S.; Chiang, C.-C.; Yang, S.-C.; Lai, C.-L.; Liao, C.-B.; Chen, P.; Lin, Y.-S.; Lai, K.-T.; Huang, H.-J.; Yang, J.-Y.; Liu, C.-W.; Wei, W.-Y.; Chen, C.-K.; Hiipakka, R. A.; Liao, S.; Huang, J.-J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 6068-6076. doi:10.1016/j.ejmech.2010.10.011
72. Park, K. D.; Cho, S. J. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1028-1033. doi:10.1016/j.ejmech.2009.11.045
73. Gerhauser, C.; Alt, A.; Heiss, E.; Gamal-Eldeen, A.; Klimo, K.; Knauft, J.; Neumann, I.; Scherf, H. R.; Frank, N.; Bartsch, H.; Becker, H. Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 959-969.
74. Miranda, C. L.; Stevens, J. F.; Helmrich, A.; Henderson, M. C.; Rodriguez, R. J.; Yang, Y.-H.; Deinzer, M. L.; Barnes, D. W.; Buhler, D. R. Food Chem. Toxicol. 1999, 37, 271-285. doi:10.1016/S0278-6915(99)00019-8
75. Albini, A.; Dell'Eva, R.; Vene, R.; Ferrari, N.; Buhler, D. R.; Noonan, D. M.; Fassina, G. FASEB J. 2005, 19, 527-529. doi:10.1096/fj.05-5128fje
76. Khupse, R. S.; Erhardt, P. W. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1507-1509. doi:10.1021/Np070158y
77. Vogel, S.; Ohmayer, S.; Brunner, G.; Heilmann, J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 4286-4293. doi:10.1016/j.bmc.2008.02.079
78. Vogel, S.; Heilmann, J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1237-1241. doi:10.1021/np800188b
79. Akiyama, T.; Ishida, J.; Nakagawa, S.; Ogawara, H.; Watanabe, S.; Itoh, N.; Shibuya, M.; Fukami, Y. J. Biol. Chem. 1987, 262, 5592-5595.
80. Markiewicz, L.; Garey, J.; Adlercreutz, H.; Gurpide, E. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1993, 45, 399-405. doi:10.1016/0960-0760(93)90009-L
81. Fotsis, T.; Pepper, M.; Adlercreutz, H.; Fleischmann, G.; Hase, T.; Montesano, R.; Schweigerer, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 2690-2694. doi:10.1073/pnas.90.7.2690
82. Wang, B.; Zou, Y.; Li, H.; Yan, H.; Pan, J.-S.; Yuan, Z.-L. J. Ocul. Pharmacol. Ther. 2005, 21, 107-113. doi:10.1089/jop.2005.21.107
83. Kiriakidis, S.; Högemeier, O.; Starcke, S.; Dombrowski, F.; Hahne, J. C.; Pepper, M.; Jha, H. C.; Wernert, N. Br. J. Nutr. 2005, 93, 317-323. doi:10.1079/Bjn20041330
84. Chang, Y.-C.; Nair, M. G.; Santell, R. C.; Helferich, W. G. J. Agric. Food Chem. 1994, 42, 1869-1871. doi:10.1021/Jf00045a007
85. Wähälä, K.; Hase, T. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3005-3008. doi:10.1039/P19910003005
86. Ishisaka, A.; Kawabata, K.; Miki, S.; Shiba, Y.; Minekawa, S.; Nishikawa, T.; Mukai, R.; Terao, J.; Kawai, Y. PLoS One 2013, 8, e80843. doi:10.1371/journal.pone.0080843
87. Khan, N.; Asim, M.; Afaq, F.; Abu Zaid, M.; Mukhtar, H. Cancer Res. 2008, 68, 8555-8563. doi:10.1158/0008-5472.Can-08-0240
88. Khan, N.; Afaq, F.; Syed, D. N.; Mukhtar, H. Carcinogenesis 2008, 29, 1049-1056. doi:10.1093/carcin/bgn078
89. Lim, D. Y.; Park, J. H. Y. Am. J. Physiol. 2009, 296, G1060-G1068. doi:10.1152/ajpgi.90490.2008
90. Bhat, T. A.; Nambiar, D.; Pal, A.; Agarwal, R.; Singh, R. P. Carcinogenesis 2012, 33, 385-393. doi:10.1093/carcin/bgr282
91. Park, J. H.; Jang, Y.-J.; Choi, Y. J.; Jang, J. W.; Kim, J.-H.; Rho, Y.-K.; Kim, I. J.; Kim, H.-J.; Leem, M. J.; Lee, S.-T. Nutr. Cancer 2013, 65, 1192-1199. doi:10.1080/01635581.2013.828090
92. Rice-Evans, C. A.; Miller, N. J.; Paganga, G. Free Radical Biol. Med. 1996, 20, 933-956. doi:10.1016/0891-5849(95)02227-9
93. Castillo, M. H.; Perkins, E.; Campbell, J. H.; Doerr, R.; Hassett, J. M.; Kandaswami, C.; Middleton, E. Am. J. Surg. 1989, 158, 351-355. doi:10.1016/0002-9610(89)90132-3
94. Formica, J. V.; Regelson, W. Food Chem. Toxicol. 1995, 33, 1061-1080. doi:10.1016/0278-6915(95)00077-1
95. Chen, Y.; Li, X.-x.; Xing, N.-z.; Cao, X.-g. Graefe's Arch. Clin. Exp. Ophthalmol. 2008, 246, 373-378. doi:10.1007/s00417-007-0728-9
96. Jeon, H.; Kim, H.; Choi, D.; Kim, D.; Park, S.-Y.; Kim, Y.-J.; Kim, Y. M.; Jung, Y. Mol. Pharmacol. 2007, 71, 1676-1684. doi:10.1124/mol.107.034041
97. Zhao, D.; Qin, C.; Fan, X.; Li, Y.; Gu, B. Eur. J. Pharmacol. 2014, 723, 360-367. doi:10.1016/j.ejphar.2013.10.069
98. Allan, J.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1926, 129, 2334-2336. doi:10.1039/JR9262902334
99. Oyamada, T.; Baba, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 507-511. doi:10.1246/Bcsj.39.507
100. Guider, J. M.; Simpson, T. H.; Thomas, D. B. J. Chem. Soc. 1955, 170-173. doi:10.1039/JR9550000170
101. Zhang, X.-L.; Cao, M.-A.; Pu, L.-P.; Huang, S.-S.; Gao, Q.-X.; Yuan, C.-S.; Wang, C.-M. Pharmazie 2013, 68, 369-375. doi:10.1691/Ph.2013.2845