Asymmetric intramolecular aza-michael reaction in desymmetrization processes. Total synthesis of hippodamine and EPI -hippodamine

Organic Letters

Volumn 17, Issue 4, 2015, Pages 960-963

  Guerola, Marta ^a   Sánchez Roselló, María ^a,b   Mulet, Cristina ^a   Del Pozo, Carlos ^a   Fustero, Santos ^a,b  

^a UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIÓN PRÍNCIPE FELIPE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84923363638     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00054     Document Type: Article

References (47)

1. Foubelo, F.; Yus, M. Eur. J. Org. Chem. 2014, 485
2. Edupuganti, R.; Davis, F. A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5021
3. Robak, M. T.; Herbage, H. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600
4. Ferreira, F.; Botuha, C.; Chemla, F.; Pérez-Luna, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1162
5. Lin, G.-Q.; Xu, M.-H.; Zhong, Y.-W.; Sun, X.-W. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 831
6. Morton, D.; Stockman, R. A. Tetrahedron 2006, 62, 8869
7. Moragas, T.; Churcher, I.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Org. Lett. 2014, 16, 6290
8. Bosque, I.; González-Gómez, J. C.; Loza, M. I.; Brea, J. J. Org. Chem. 2014, 79, 3982
9. Rodríguez-Solla, H.; Concellón, C.; Alvaredo, N.; Llavona, R.; García-Granda, S.; Díaz, M. R.; Soengas, R. G. Synlett 2013, 24, 181
10. Liu, W.-J.; Zhao, Y.-H.; Sun, X.-W. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3586
11. Reddy, L. R.; Gupta, A. P.; Villhauer, E.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 1095
12. Varchi, G.; Guerrini, A.; Tesei, A.; Brigliadori, G.; Bertucci, C.; Di Donato, M.; Castoria, G. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 454
13. Solá, T. M.; Churcher, I.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5034
14. Mastranzo, V. M.; Yuste, F.; Ortiz, B.; Sánchez-Obregón, R.; Toscano, R. A.; García-Ruano, J. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 5036
15. Colpaert, F.; Mangelinckx, S.; Leemans, E.; Denolf, B.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3251
16. Reddy, L. R.; Das, S. G.; Liu, Y.; Prashad, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 2236
17. Arroyo, Y.; Meana, A.; Sanz-Tejedor, M. A.; Alonso, I.; García-Ruano, J. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9874
18. Hodgson, D. M.; Kloesges, J.; Evans, B. Org. Lett. 2008, 10, 2781
19. Denolf, B.; Mangelinckx, S.; Törnroos, K. W.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2006, 8, 3129
20. Ferreira, F.; Audouin, M.; Chemla, F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5269
21. Chemla, F.; Ferreira, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 8244
22. Fustero, S.; Herrera, L.; Lázaro, R.; Rodríguez, E.; Maestro, M. A.; Mateu, N.; Barrio, P. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 11776
23. Fustero, S.; Moscardó, J.; Sánchez-Roselló, M.; Rodríguez, E.; Barrio, P. Org. Lett. 2010, 12, 5494
24. Shen, A.; Liu, M.; Jia, Z.-S.; Xu, M.-H.; Lin, G.-Q. Org. Lett. 2010, 12, 5154
25. Gorai, M. K.; Halder, S.; Das, R. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 7061
26. Bosque, I.; Bagdatli, E.; Foubelo, F.; Gónzalez-Goméz, J. C. J. Org. Chem. 2014, 79, 1796
27. Reddy, N. S. S.; Reddy, B. V. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3157
28. Reddy, N. S. S.; Reddy, B. J. M.; Reddy, B. V. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4228
29. Callebaut, G.; Mangelickx, S.; der Veken, P. V.; Törnroos, K. W.; Augustyns, K.; De Kimpe, N. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 2124
30. Callebaut, G.; Mangelickx, S.; Kiss, L.; Sillanpää, R.; Fülöp, F.; De Kimpe, N. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2326
31. Reddy, N. S. S.; Reddy, A. S.; Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6916
32. Fustero, S.; Monteagudo, S.; Sánchez-Roselló, M.; Flores, S.; Barrio, P.; del Pozo, C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9835
33. Gu, Q.; You, S.-L. Chem. Sci. 2011, 2, 1519
34. Ratnikov, M. O.; Farkas, L. E.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 10294
35. Fujita, S.; Sakaguchi, T.; Kobayashi, T.; Tsuchikawa, H.; Katsumura, S. Org. Lett. 2013, 15, 2758
36. A formal synthesis of (-)-hippodamine has also been described recently: Sherwood, T. C.; Trotta, A. H.; Snyder, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9743
37. Karatholuvhu, M. S.; Sinclair, A.; Newton, A. F.; Alcaráz, M.-L.; Stockman, R. A.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12656
38. OConnell, K. M. G.; Díaz-Gavilán, M.; Galloway, W. R. J. D.; Spring, D. R. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 850
39. Díaz-Gavilán, M.; Galloway, W. R. J. D.; OConnell, K. M. G.; Hodkingson, J. T.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2010, 46, 776
40. Legeay, J.-C.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Chem. Commun. 2009, 45, 2207
41. Newton, A. F.; Rejzek, M.; Alcaraz, M.-L.; Stockman, R. A. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, 4
42. Snell, R. H.; Durbin, M. J.; Woodward, R. L.; Willis, M. C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16754
43. Snell, R. H.; Woodward, R. L.; Willis, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9116
44. Byrne, S. J.; Fletcher, A. J.; Hebeisen, P.; Willis, M. C. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 758
45. Willis, M. C.; Powell, L. H. W.; Claverie, C. K.; Watson, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1249
46. Lebsack, A. D.; Link, J. T.; Overman, L. E.; Stearns, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9008
47. Rejzek, M.; Stockman, R. A.; Hughes, D. L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 73