Design, synthesis, characterization, and catalytic properties of a large-pore metal-organic framework possessing single-site vanadyl(monocatecholate) moieties

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 8, 2013, Pages 3528-3534

  Nguyen, Huong Giang T ^a   Weston, Mitchell H ^a   Sarjeant, Amy A ^a   Gardner, Daniel M ^a   An, Zhi ^a   Carmieli, Raanan ^a   Wasielewski, Michael R ^a   Farha, Omar K ^a   Hupp, Joseph T ^a   Nguyen, Sonbinh T ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLIC OXIDATION; CATALYTIC PROPERTIES; DEPROTECTION; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PADDLE WHEELS; POSTSYNTHESIS; PROTECTING GROUP; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

CRYSTALLINE MATERIALS;

JAVA PROGRAMMING LANGUAGE;

EID: 84881457102     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg400500t     Document Type: Article

References (61)

1. Yaghi, O. M.; O'Keeffe, M.; Ockwig, N. W.; Chae, H. K.; Kim, J. Nature 2003, 423, 705-714
2. Férey, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191-214
3. Horike, S.; Shimomura, S.; Kitagawa, S. Nat. Chem. 2009, 1, 695-704
4. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375
5. Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450-1459
6. Ma, L.; Abney, C.; Lin, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256
7. Lalonde, M.; Bury, W.; Karagiaridi, O.; Brown, Z.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 5453-5468
8. Corma, A.; Garcia, H.; Llabres i Xamena, F. X. Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655
9. Farrusseng, D.; Aguado, S.; Pinel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7502-7513
10. Dhakshinamoorthy, A.; Alvaro, M.; Garcia, H. Chem. Commun. 2012, 48, 11275-11288
11. Yoon, M.; Srirambalaji, R.; Kim, K. Chem. Rev. 2011, 112, 1196-1231
12. Schlichte, K.; Kratzke, T.; Kaskel, S. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 81-88
13. Henschel, A.; Gedrich, K.; Kraehnert, R.; Kaskel, S. Chem. Commun. 2008, 44, 4192-4194
14. Horike, S.; Dincǎ, M.; Tamaki, K.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854-5855
15. Cho, S.-H.; Ma, B.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Albrecht-Schmitt, T. E. Chem. Commun. 2006, 42, 2563-2565
16. Hu, A.; Ngo, H. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11490-11491
17. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Adhikari, D.; Sarjeant, A. A.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Inorg. Chem. 2011, 50, 3174-3176
18. Shultz, A. M.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204-4205
19. Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13252-13255
20. Song, F.; Wang, C.; Lin, W. Chem. Commun. 2011, 47, 8256-8258
21. Suslick, K. S.; Bhyrappa, P.; Chou, J. H.; Kosal, M. E.; Nakagaki, S.; Smithenry, D. W.; Wilson, S. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283-291
22. Takaishi, S.; DeMarco, E. J.; Pellin, M. J.; Farha, O. K.; Hupp, J. T. Chem. Sci. 2013, 4, 1509-1513
23. Wu, C.-D.; Hu, A.; Zhang, L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8940-8941
24. Wu, C.-D.; Lin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 119, 1093-1096
25. Chen, Y.; Lykourinou, V.; Hoang, T.; Ming, L.-J.; Ma, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 9156-9158
26. Zhang, Z.; Zhang, L.; Wojtas, L.; Nugent, P.; Eddaoudi, M.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 924-927
27. Alkordi, M. H.; Liu, Y.; Larsen, R. W.; Eubank, J. F.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12639-12641
28. Maksimchuk, N. V.; Timofeeva, M. N.; Melgunov, M. S.; Shmakov, A. N.; Chesalov, Y. A.; Dybtsev, D. N.; Fedin, V. P.; Kholdeeva, O. A. J. Catal. 2008, 257, 315-323
29. Nguyen, H. G. T.; Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. CrystEngComm 2012, 14, 4115-4118
30. Tanabe, K. K.; Allen, C. A.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9730-9733
31. Farha, O. K.; Shultz, A. M.; Sarjeant, A. A.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5652-5655
32. Chen, Y.; Hoang, T.; Ma, S. Inorg. Chem. 2012, 51, 12600-12602
33. Meng, L.; Cheng, Q.; Kim, C.; Gao, W.-Y.; Wojtas, L.; Chen, Y.-S.; Zaworotko, M. J.; Zhang, X. P.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10082-10085
34. Pierpont, C. G.; Lange, C. W. Prog. Inorg. Chem. 2007, 41, 331-442
35. Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hauser, B. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Mater. 2012, 24, 1292-1296
36. Weston, M. H.; Peterson, G. W.; Browe, M. A.; Jones, P.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2013, 49, 2995-2997
37. Tanabe, K. K.; Siladke, N. A.; Broderick, E. M.; Kobayashi, T.; Goldston, J. F.; Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Pruski, M.; Mader, E. A.; Johnson, M. J. A.; Nguyen, S. T. Chem. Sci. 2013, 4, 2483-2489
38. Kraft, S. J.; Sánchez, R. H.; Hock, A. S. ACS Catal. 2013, 3, 826-830
39. We note that Cohen and coworkers have incorporated protected-catechol struts into a derivative of UMCM-1 de novo, removed the protecting groups, and then metallated the free catechol groups with Fe(II). However, the metallated MOF was not demonstrated for catalytic capability. See: Tanabe, K. K.; Allen, C. A.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9730-9733
40. Farha, O. K.; Malliakas, C. D.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 950-952
41. Nguyen, H. G. T.; Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. CrystEngComm 2012, 14, 4115-4118
42. Kim, J.; Bhattacharjee, S.; Jeong, K.-E.; Jeong, S.-Y.; Ahn, W.-S. Chem. Commun. 2009, 45, 3904-3906
43. Maksimchuk, N. V.; Kovalenko, K. A.; Fedin, V. P.; Kholdeeva, O. A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2943-2948
44. Maksimchuk, N. V.; Kovalenko, K. A.; Fedin, V. P.; Kholdeeva, O. A. Chem. Commun. 2012, 48, 6812-6814
45. Nguyen, H. G. T., unpublished observations.
46. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, 4 th ed.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007.
47. Canivet, J.; Farrusseng, D. ChemCatChem 2011, 3, 823-826
48. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2011, 112, 970-1000
49. Yamada, T.; Kitagawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6312-6313
50. Rankine, D.; Avellaneda, A.; Hill, M. R.; Doonan, C. J.; Sumby, C. J. Chem. Commun. 2012, 48, 10328-10330
51. Canivet, J.; Aguado, S.; Bergeret, G.; Farrusseng, D. Chem. Commun. 2011, 47, 11650-11652
52. Gadzikwa, T.; Lu, G.; Stern, C. L.; Wilson, S. R.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem. Commun. 2008, 44, 5493-5495
53. Gadzikwa, T.; Farha, O. K.; Malliakas, C. D.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13613-13615
54. Deshpande, R. K.; Waterhouse, G. I. N.; Jameson, G. B.; Telfer, S. G. Chem. Commun. 2012, 48, 1574-1576
55. Allen, C. A.; Cohen, S. M. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10188-10194
56. Sato, H.; Matsuda, R.; Sugimoto, K.; Takata, M.; Kitagawa, S. Nat. Mater. 2010, 9, 661-666
57. Deshpande, R. K.; Minnaar, J. L.; Telfer, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4598-4602
58. Lun, D. J.; Waterhouse, G. I. N.; Telfer, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5806-5809
59. Ingleson, M. J.; Perez Barrio, J.; Guilbaud, J.-B.; Khimyak, Y. Z.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2008, 44, 2680-2682
60. Kockrick, E.; Lescouet, T.; Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B.; Farrusseng, D. Chem. Commun. 2011, 47, 1562-1564
61. Kim, J.; Bhattacharjee, S.; Jeong, K.-E.; Jeong, S.-Y.; Ahn, W.-S. Chem. Commun. 2009, 45, 3904-3906