Semiconducting single crystals comprising segregated arrays of complexes of C60

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 6, 2015, Pages 2392-2399

  Barnes, Jonathan C ^a,c   Dale, Edward J ^a   Prokofjevs, Aleksandrs ^a   Narayanan, Ashwin ^b   Gibbs Hall, Ian C ^a   Juríček, Michal ^a,d   Stern, Charlotte L ^a   Sarjeant, Amy A ^a   Botros, Youssry Y ^e,f   Stupp, Samuel I ^a,b,g   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

^c MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^d UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^e INTEL CORPORATION   (United States)

^f KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^g Simpson Querrey Institute for BioNanotechnology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; FULLERENES; LEAD COMPOUNDS; OXYGEN; SELF ASSEMBLY;

AMBIENT CONDITIONS; ELECTRICAL CONDUCTIVITY; FACE-CENTERED CUBIC; HIGH TEMPERATURE VAPORIZATIONS; LONG RANGE ORDERS; MOLECULAR RECEPTORS; NON-COVALENT BONDINGS; ONE-DIMENSIONAL ARRAYS;

SINGLE CRYSTALS;

CYCLOPHANE; VIOLOGEN; FULLERENE C60; FULLERENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CONDUCTANCE; CRYSTAL; ELECTRIC CONDUCTIVITY; HIGH TEMPERATURE; MOLECULE; SEMICONDUCTOR; SOLID STATE; STATIC ELECTRICITY; VAPORIZATION; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FULLERENES; SEMICONDUCTORS;

EID: 84923241377     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja512959g     Document Type: Article

References (81)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; OBrien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162-163
2. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354-358
3. David, W. I. F.; Ibberson, R. M.; Matthewman, J. C.; Prassides, K.; Dennis, T. J. S.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1991, 353, 147-149
4. Diederich, F.; Ettl, R.; Rubin, Y.; Whetten, R. L.; Beck, R.; Alvarez, M.; Anz, S.; Sensharma, S.; Wudl, F.; Khemani, K.; Koch, A. Science 1991, 252, 548-551
5. Kroto, H. W.; Allaf, A. W.; Balm, S. P. Chem. Rev. 1991, 91, 1213-1235
6. Rao, A. M.; Zhou, P.; Wang, K.-A.; Hager, G. T.; Holden, J. M.; Wang, Y.; Lee, W.-T.; Bi, X.-X.; Eklund, P. C.; Cornett, D. S.; Duncan, M. A.; Amster, I. J. Science 1995, 259, 955-957
7. Roy, X.; Lee, C.-H.; Crowther, A. C.; Schenck, C. L.; Besara, T.; Lalancette, R. A.; Siegrist, T.; Stephens, P. W.; Brus, L. E.; Kim, P.; Steigerwald, M. L.; Nuckolls, C. Science 2013, 341, 157-160
8. Dunk, P. W.; Mulet-Gas, M.; Nakanishi, Y.; Kaiser, N. K.; Rodríguez-Fortea, A.; Shinohara, H.; Poblet, J. M.; Marshall, A. G.; Kroto, H. W. Nat. Commun. 2014, 5, 5844
9. Saito, S.; Oshiyama, A. Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 2637-2640
10. Lof, R. W.; van Veenendaal, M. A.; Koopmans, B.; Jonkman, H. T.; Sawatzky, G. A. Phys. Rev. Lett. 1992, 68, 3924-3927
11. Haddon, R. C.; Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Murphy, D. W.; Duclos, S. J.; Lyons, K. B.; Miller, B.; Rosamilia, J. M.; Fleming, R. M.; Kortan, A. R.; Glarum, S. H.; Makhija, A. V.; Muller, A. J.; Eick, R. H.; Zahurak, S. M.; Tycko, R.; Dabbagh, G.; Thiel, F. A. Nature 1991, 350, 320-322
12. Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Haddon, R. C.; Murphy, D. W.; Glarum, S. H.; Palstra, T. T. M.; Ramirez, A. P.; Kortan, A. R. Nature 1991, 350, 600-601
13. Chikamatsu, M.; Nagamatsu, S.; Yoshida, Y.; Kazuhiro, S.; Yase, K.; Kikuchi, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 87 203504
14. Chu, C.-C.; Raffy, G.; Ray, D.; Guerzo, A. D.; Kauffmann, B.; Wantz, G.; Hirsch, L.; Bassani, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12717-12723
15. Li, H.; Tee, B. C.-K.; Cha, J. J.; Cui, Y.; Chung, J. W.; Lee, S. Y.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2760-2765
16. Zhang, J.; Tan, J.; Ma, Z.; Xu, W.; Zhao, G.; Geng, H.; Di, C.; Hu, W.; Shuai, Z.; Singh, K.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 558-561
17. Schiros, T.; Kladnik, G.; Prezzi, D.; Ferretti, A.; Olivieri, G.; Cossaro, A.; Floreano, L.; Verdini, A.; Schenck, C.; Cox, M.; Gorodetsky, A. A.; Plunkett, K.; Delongchamp, D.; Nuckolls, C.; Morgante, A.; Cvetko, D.; Kymissis, I. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 894-902
18. Menke, S. M.; Luhman, W. A.; Holmes, R. J. Nat. Mater. 2013, 12, 152-157
19. Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests; Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1994.
20. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994, 368, 229-231
21. Barbour, L. J.; Orr, G. W.; Atwood, J. L. Chem. Commun. 1997, 1439-1440
22. Atwood, J. L.; Barbour, L. J.; Nichols, P. J.; Raston, C. L.; Sandoval, C. A. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 990-996
23. Sun, D.; Reed, C. A. Chem. Commun. 2000, 2391-2392
24. Pan, G.-B.; Liu, J.-M.; Zhang, H.-M.; Wan, L.-J.; Zheng, Q.-Y.; Bai, C.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2747-2751
25. Halder, A.; Bhattacharya, S. Spectrochim. Acta Mol. Biomol. Spectrosc. 2012, 335-341
26. Davis, C. M.; Lim, J. M.; Larsen, K. R.; Kim, D. S.; Sung, Y. M.; Lyons, D. M.; Lynch, V. M.; Nielsen, K. A.; Jeppesen, J. O.; Kim, D.; Park, J. S.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10410-10417
27. Hirao, T.; Tosaka, M.; Yamago, S.; Haino, T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 16138-16146
28. Effing, J.; Jonas, U.; Jullien, L.; Plesnivy, T.; Ringsdorf, H.; Diederich, F.; Thilgen, C.; Weinstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1599-1602
29. Pan, G.-B.; Cheng, X.-H.; Höger, S.; Freyland, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4218-4219
30. Sánchez, L.; Otero, R.; Gallego, J. M.; Miranda, R.; Martín, N. Chem. Rev. 2009, 109, 2081-2091
31. Andersson, T.; Nilsson, K.; Sundahl, M.; Westman, G.; Wennerström J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 604-606
32. Priyadarsini, K. I.; Mohan, H.; Tyagi, A. K.; Mittal, J. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4756-4759
33. Yoshida, Z.; Takekuma, H.; Takekuma, S.; Matsubara, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597-1599
34. Zhang, Y.; Liu, W.; Gao, X.; Zhao, Y.; Zheng, M.; Li, F.; Ye, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8571-8574
35. Zhang, Y.; Ye, D.; Gao, X.; Liu, W.; Li, F. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2007, 15, 317-330
36. Wang, H. M.; Wenz, G. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1644-1651
37. Nobusawa, K.; Payra, D.; Naito, M. Chem. Commun. 2014, 50, 8339-8342
38. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477-9478
39. Kieran, A. L.; Pascu, S. I.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M. Chem. Commun. 2005, 1276-1278
40. Boyd, P. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235-242
41. Yanagisawa, M.; Tashiro, K.; Yamasaki, M.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11912-11913
42. Nobukuni, H.; Shimazaki, Y.; Uno, H.; Naruta, Y.; Ohkubo, K.; Kojima, T.; Fukuzumi, S.; Seki, S.; Sakai, H.; Hasobe, T.; Tani, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11611-11623
43. Nakamura, T.; Ube, H.; Miyake, R.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18790-18793
44. García-Simón, C.; Garcia-Borràs, M.; Gómez, L.; Parella, T.; Osuna, S.; Juanhuix, J.; Imaz, I.; Maspoch, D.; Costas, M.; Ribas, X. Nat. Commun. 2014, 5, 5557
45. Sakaguchi, K.; Kamimura, T.; Uno, H.; Mori, S.; Ozako, S.; Nobukuni, H.; Ishida, M.; Tani, F. J. Org. Chem. 2014, 79, 2980-2992
46. Terao, J.; Chiba, Y.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Chem. Lett. 2014, 43, 1374-1376
47. Steed, J. W.; Junk, P. C.; Atwood, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10346-10347
48. Atwood, J. L.; Barnes, M. J.; Gardiner, M. G.; Raston, C. L. Chem. Commun. 1996, 1449-1450
49. Felder, D.; Heinrich, B.; Guillon, D.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3501-3507
50. Yang, F.; Chen, Q.; Cheng, Q.-Y.; Yan, C.-G.; Han, B.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 971-976
51. Kawase, T.; Tanaka, K.; Fujiwara, N.; Darabi, H. R.; Oda, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1624-1628
52. Kawase, T.; Oda, M. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 831-839
53. Iwamoto, T.; Watanabe, Y.; Sadahiro, T.; Haino, T.; Yamago, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8342-8344
54. Xia, J.; Bacon, J. W.; Jasti, R. Chem. Sci. 2012, 3, 3018-3021
55. Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277
56. Veen, E. M.; Postma, P. M.; Jonkman, H. T.; Spek, A. L.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1999, 1709-1710
57. Smith, B. W.; Monthioux, M.; Luzzi, D. E. Nature 1998, 396, 323-324
58. Kitaura, R.; Shinohara, H. Chem.-Asian J. 2006, 1, 646-655
59. Vavro, J.; Llaguno, M. C.; Satishkumar, B. C.; Luzzi, D. E.; Fischer, J. E. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 1450-1452
60. Pati, R.; Senapati, L.; Ajayan, P. M.; Nayak, S. K. J. Appl. Phys. 2002, 95, 694-697
61. Mayer, A. C.; Toney, M. F.; Scully, S. R.; Rivnay, J.; Brabec, C. J.; Scharber, M.; Koppe, M.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1173-1179
62. Miller, N. C.; Cho, E.; Gysel, R.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Miller, C. E.; Sweetnam, S.; Sellinger, A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Brédas, J.-L.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1208-1217
63. Miller, N. C.; Cho, E.; Junk, M. J. N.; Gysel, R.; Risko, C.; Kim, D.; Sweetnam, S.; Miller, C. E.; Richter, L. J.; Kline, R. J.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Amassian, A.; Acevedo-Feliz, D.; Knox, C.; Hansen, M. R.; Dudenko, D.; Chmelka, B. F.; Toney, M. F.; Brédas, J.-L.; McGehee, M. D. Adv. Mater. 2012, 24, 6071-6079
64. Barnes, J. C.; Juríček, M.; Strutt, N. L.; Frasconi, M.; Sampath, S.; Giesener, M. A.; McGrier, P. L.; Bruns, C. J.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 183-192
65. Juríček, M.; Barnes, J. C.; Dale, E. J.; Liu, W.-G.; Strutt, N. L.; Bruns, C. J.; Vermeulen, N. A.; Ghooray, K. C.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12736-12746
66. Barnes, J. C.; Juríček, M.; Vermeulen, N. A.; Dale, E. J.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2013, 78, 11962-11969
67. Alers, G. B.; Golding, B.; Kortan, A. R.; Haddon, R. C.; Theil, F. A. Science 1991, 257, 511-514
68. Wen, C.; Li, J.; Kitazawa, K.; Aida, T.; Honma, I.; Komiyama, H.; Yamada, K. Appl. Phys. Lett. 1992, 61, 2162-2163
69. Mort, J.; Ziolo, R.; Machonkin, M.; Huffman, D. R.; Ferguson, M. I. Chem. Phys. Lett. 1991, 186, 284-286
70. Mort, J.; Machonkin, M.; Ziolo, R.; Huffman, D. R.; Ferguson, M. I. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1735-1737
71. Xing, Y. J.; Jing, G. Y.; Xu, J.; Yu, D. P.; Liu, H. B.; Li, Y. L. Appl. Phys. Lett. 2005, 87 263117
72. Hamed, A.; Sun, Y. Y.; Tao, Y. K.; Meng, R. L.; Hor, P. H. Phys. Rev. B 1993, 47, 10873-10880
73. Chiu, K.-C.; Su, Y.-C.; Chen, R.-S.; Lin, Y.-J.; Cheng, W.-R.; Tang, S.-J. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, 6028-6031
74. Yang, C.-M.; Liao, J.-L.; Chiu, K.-C. J. Appl. Phys. 2004, 96, 1934-1938
75. Frampton, M. J.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1028-1064
76. Zhang, W.; Jin, W.; Fukushima, T.; Saeki, A.; Seki, S.; Aida, T. Science 2011, 334, 340-343
77. Bassani, D. M. Nature 2011, 480, 326-327
78. Admassie, S.; Inganäs, O.; Mammo, W.; Perzon, E.; Andersson, M. R. Synth. Met. 2006, 156, 614-623
79. Kato, T.; Kodama, T.; Shida, T.; Nakagawa, T.; Matsui, Y.; Suzuki, S.; Shiromaru, H.; Yamauchi, K.; Achiba, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 180, 446-450
80. Aoyagi, S.; Nishibori, E.; Sawa, H.; Sugimoto, K.; Takata, M.; Miyata, Y.; Kitaura, R.; Shinohara, H.; Okada, H.; Sakai, T.; Ono, Y.; Kawachi, K.; Yokoo, K.; Ono, S.; Omote, K.; Kasama, Y.; Ishikawa, S.; Komuro, T.; Tobita, H. Nat. Chem. 2010, 2, 678-683
81. Iwamoto, T.; Watanabe, Y.; Takaya, H.; Haino, T.; Yasuda, N.; Yamago, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 14061-14068