Synthesis of ExnBox cyclophanes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 23, 2013, Pages 11962-11969

  Barnes, Jonathan C ^a   Juríček, Michal ^a   Vermeulen, Nicolaas A ^a   Dale, Edward J ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; CYCLOPHANES; EFFICIENT SYNTHESIS; HIGHER YIELD; P-PHENYLENE; PYRIDINIUM;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

BYPRODUCTS;

CYCLOPHANE; CYCLOPHANE DERIVATIVE; OLIGOMER; PHENAZONE; PYRENE; PYRIDINIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; CRYSTALLIZATION; METHODOLOGY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

EID: 84890163987     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401993n     Document Type: Article

References (41)

1. Diederich, F.; Dick, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 715-716
2. Diederich, F.; Dick, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 810-812
3. Diederich, F.; Dick, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8024-8036
4. Diederich, F. Cyclophanes; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1991.
5. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406-409
6. Rambo, B. M.; Gong, H.-Y.; Oh, M.; Sessler, J. L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1390-1401
7. Cram, D. J.; Cram, J. M. Science 1974, 183, 803-809
8. Cram, D. J. Science 1983, 219, 1177-1183
9. Cram, D. J.; Cram, J. M. Container Molecules and Their Guests; Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 1994.
10. Bühner, M.; Geuder, W.; Gries, W.-K.; Hünig, S.; Koch, M.; Poll, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1553-1556
11. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Menzer, S.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 877-893
12. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1547-1550
13. Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1802-1820
14. Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Vicent, C.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 9, 630-634
15. Wudl, F.; Smith, G. M.; Hufnagel, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453-1454
16. Wudl, F.; Wobschall, D.; Hufnagel, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 670-672
17. Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 22, 1584-1586
18. Bryce, M. R. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1481-1496
19. Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11-23
20. Nielsen, M. B.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164
21. Segura, J. L.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372-1409
22. Barnes, J. C.; Juríček, M.; Strutt, N. L.; Frasconi, M.; Sampath, S.; Giesener, M. A.; McGrier, P. L.; Bruns, C. J.; Stern, C. L.; Sarjeant, A. A.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 183-192
23. Juríček, M.; Barnes, J. C.; Dale, E. J.; Liu, W.-G.; Strutt, N. L.; Bruns, C. J.; Vermeulen, N. A.; Ghooray, K.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12736-12746
24. Bachrach, S. M. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 8484-8491
25. Blyshak, L. A.; Dodson, K. Y.; Patonay, G.; Warner, I. M. Anal. Chem. 1989, 61, 955-960
26. Ravelet, C.; Ravel, A.; Grosset, C.; Villet, A.; Geze, A.; Wouessidjewe, D.; Peyrin, E. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol. 2002, 25, 421-432
27. Kaanumalle, L. S.; Gibb, C. L. D.; Gibb, B. C.; Ramamurthy, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3674-3675
28. Chen, Y.; Luo, J.; Zhu, X. X. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3402-3409
29. Bandela, A.; Chinta, J. P.; Hinge, V. K.; Dikundwar, A. G.; Row, T. N. G.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2011, 76, 1742-1750
30. Baker, W.; McOmie, J. F. W.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1951, 200-201
31. Ziegler, K.; Eberle, H.; Ohlinger, H. Liebigs Ann. Chem. 1933, 504, 94-130
32. Miljanić, O. Š.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. 2007, 104, 12966-12970
33. Patel, K.; Miljanić, O. Š.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2008, 16, 1853-1855
34. Shirinfar, B.; Ahmed, N.; Park, Y. S.; Cho, G.-S.; Youn, I. S.; Han, J.-K.; Nam, H. G.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 90-93
35. Williams, D. J.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Menzer, S.; Perez-Garcia, L.; Prodi, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11171-11197
36. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475
37. Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'abbe, G.; Menzer, S.; Nouwen, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595
38. Cousins, G. R. L.; Poulsen, S.-A.; Sanders, J. K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 270-279
39. Stefankiewicz, A. R.; Sambrook, M. R.; Sanders, J. K. M. Chem. Sci. 2012, 3, 2326-2329
40. Grunder, S.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 3158-3160
41. Deng, H.; Grunder, S.; Cordova, K. E.; Valente, C.; Furukawa, H.; Hmadeh, M.; Gándara, F.; Whalley, A. C.; Liu, Z.; Asahina, S.; Kazumorio, H.; O'Keeffe, M.; Terasaki, O.; Stoddart, J. F.; Yaghi, O. M. Science 2012, 336, 1018-1023