Facile synthesis of borofragments and their evaluation in activity-based protein profiling

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 17, 2015, Pages 3608-3611

  Adachi, Shinya ^a   Cognetta, Armand B ^b   Niphakis, Micah J ^b   He, Zhi ^a   Zajdlik, Adam ^a   St Denis, Jeffrey D ^a   Scully, Conor C G ^a   Cravatt, Benjamin F ^b   Yudin, Andrei K ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON; BORONIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYPEPTIDASE; DIBROMOMETHANE; DIMETHYL SULFOXIDE; ENZYME; HYDROLASE INHIBITOR; NUCLEOPHILE; OXYGEN; PROTEIN; SERINE CARBOXYPEPTIDASE; SODIUM AZIDE; STREPTAVIDIN; ABHD10 PROTEIN, HUMAN; BORON DERIVATIVE; ENZYME INHIBITOR; ESTERASE;

ACTIVITY BASED PROTEIN PROFILING; ARTICLE; CELL LYSATE; CHEMICAL BOND; CHROMATOGRAPHY; CLICK CHEMISTRY; ELECTROPHILICITY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYME INHIBITION; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGENOLYSIS; LIQUID CHROMATOGRAPHY; MITSUNOBU REACTION; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEOPHILICITY; PH; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; PROTEIN ANALYSIS; PURIFICATION; SYNTHESIS; TANDEM MASS SPECTROMETRY; TRANSESTERIFICATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BORON COMPOUNDS; CARBOXYPEPTIDASES; ENZYME INHIBITORS; ESTERASES; HUMANS; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84923165733     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc09107h     Document Type: Article

References (49)

1. Science of Synthesis: Boron Compounds, ed., D. E. Kaufmann, and, D. S. Matteson, Georg Thieme Verlag, Stuttgart-New York, 2004, vol. 6
2. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, ed., D. G. Hall, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2011
3. S. J. Baker J. W. Tomsho S. J. Benkovic Chem. Soc. Rev. 2011 40 4279 4285
4. R. Smoum A. Rubinstein V. M. Dembitsky M. Srebnik Chem. Rev. 2012 112 4156 4220
5. A. Zajdlik Z. Wang J. L. Hickey A. Aman A. D. Schimmer A. K. Yudin Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 8411 8415
6. E. P. Gillis M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6716 6717
7. S. J. Lee K. C. Gray J. S. Paek M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2008 130 466 468
8. E. P. Gillis M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14084 14085
9. D. M. Knapp E. P. Gillis M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6961 6963
10. S. G. Ballmer E. P. Gillis M. D. Burke Org. Synth. 2009 86 344 359
11. E. P. Gillis M. D. Burke Aldrichimica Acta 2009 42 17 27
12. B. E. Uno E. P. Gillis M. D. Burke Tetrahedron 2009 65 3130 3138
13. J. R. Struble S. J. Lee M. D. Burke Tetrahedron 2010 66 4710 4718
14. G. R. Dick D. M. Knapp E. P. Gillis M. D. Burke Org. Lett. 2010 12 2314 2317
15. S. J. Lee T. M. Anderson M. D. Burke Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8860 8863
16. E. M. Woerly A. H. Cherney E. K. Davis M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6941 6943
17. S. Fujii S. Y. Chang M. D. Burke Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7862 7864
18. J. Li M. D. Burke J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13774 13777
19. E. M. Woerly J. R. Struble N. Palyam S. P. O'Hara M. D. Burke Tetrahedron 2011 67 4333 4343
20. G. R. Dick E. M. Woerly M. D. Burke Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2667 2672
21. E. M. Woerly J. E. Miller M. D. Burke Tetrahedron 2013 69 7732 7740
22. E. M. Woerly J. Roy M. D. Burke Nat. Chem. 2014 6 484 491
23. Z. He A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13770 13773
24. Z. He A. Zajdlik J. D. St. Denis N. Assem A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9926 9929
25. Z. He P. Trinchera S. Adachi J. D. St. Denis A. K. Yudin Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11092 11096
26. J. D. St. Denis A. Zajdlik J. Tan P. Trinchera C. F. Lee Z. He S. Adachi A. K. Yudin J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17669 17673
27. D. A. Erlanson R. S. McDowell T. O'Brien J. Med. Chem. 2004 47 3463 3482
28. P. Bamborough M. J. Brown J. A. Christopher C.-W. Chung G. W. Mellor J. Med. Chem. 2011 54 5131 5143
29. R. M. Miller V. O. Paavilainen S. Krishnan I. M. Serafimova J. Taunton J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5298 5301
30. O. Mitsunobu Synthesis 1981 1 28
31. K. C. K. Swamy N. N. B. Kumar E. Balaraman K. V. P. P. Kumar Chem. Rev. 2009 109 2551 2651
32. N. Murai M. Yonaga K. Tanaka Org. Lett. 2012 14 1278 1281
33. R. P. Singh D. S. Matteson J. Org. Chem. 2000 65 6650 6653
34. A. O. Stewart D. W. Brooks J. Org. Chem. 1992 57 5020 5023
35. S. Dey P. Garner J. Org. Chem. 2000 65 7697 7699
36. G. A. Molander J. Ham Org. Lett. 2006 8 2031 2034
37. G. A. Molander M.-A. Hiebel Org. Lett. 2010 12 4876 4879
38. G. A. Molander I. Shin Org. Lett. 2012 14 4458 4461
39. B. Lal B. N. Pramanik M. S. Manhas A. K. Bose Tetrahedron Lett. 1977 18 1977 1980
40. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
41. M. P. Patricelli D. K. Giang L. M. Stamp J. J. Burbaum Proteomics 2001 1 1067 1071
42. N. J. Lajkiewicz A. B. Cognetta, III M. J. Niphakis B. F. Cravatt J. A. Porco J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2659 2664
43. A. List E. Zeiler N. Gallastegui M. Rusch C. Hedberg S. A. Sieber M. Groll Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 571 574
44. A. M. Zuhl J. T. Mohr D. A. Bachovchin S. Niessen K.-L. Hsu J. M. Berlin M. Dochnahl M. P. López-Alberca G. C. Fu B. F. Cravatt J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5068 5071
45. D. Leung C. Hardouin D. L. Boger B. F. Cravatt Nat. Biotechnol. 2003 21 687 691
46. B. Kirkby N. Roman B. Kobe S. Kellie J. K. Forwood Prog. Lipid Res. 2010 49 366 377
47. A. Adibekian B. R. Martin C. Wang K.-L. Hsu D. A. Bachovchin S. Niessen H. Hoover B. F. Cravatt Nat. Chem. Biol. 2011 7 469 478
48. D. A. Bachovchin J. T. Mohr A. E. Speers C. Wang J. M. Berlin T. P. Spicer V. Fernandez-Vega P. Chase P. S. Hodder S. C. Schürer D. K. Nomura H. Rosen G. C. Fu B. F. Cravatt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6811 6816
49. Y. Liu M. P. Patricelli B. F. Cravatt Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 14694 14699